(-)-(1R,2S)-2-(4'-allyl-2',6'-dimethoxyphenoxy)-1-(4''-hydroxy-3'',5''-dimethoxyphenyl)propan-1-ol | 1352451-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (-)-(1R,2S)-2-(4'-allyl-2',6'-dimethoxyphenoxy)-1-(4''-hydroxy-3'',5''-dimethoxyphenyl)propan-1-ol
• 英文别名: 4-[(1R,2S)-2-(2,6-dimethoxy-4-prop-2-enylphenoxy)-1-hydroxypropyl]-2,6-dimethoxyphenol
• CAS: 1352451-13-8
• 化学式: C₂₂H₂₈O₇
• 分子量: 404.46
• InChiKey: JJVOBQHHQSQIMW-RBZFPXEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3,5-二甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 AD-mix-β 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 88.0h， 生成 (-)-(1R,2S)-2-(4'-allyl-2',6'-dimethoxyphenoxy)-1-(4''-hydroxy-3'',5''-dimethoxyphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1R,2S)-2-(4′-Allyl-2′,6′-Dimethoxyphenoxyl)-1-(4″-Hydroxy-3″, 5″-Dimethoxyphenyl)Propan-1-ol

  摘要：

  以不对称二羟基化反应为关键反应，利用 AD-mix-β 不对称合成天然新木质素 (1R,2S)-2-(4′-烯丙基-2′,6′-二甲氧基苯氧基)-1-(4″-羟基-3″,5″-二甲氧基苯基)丙-1-醇，制备手性三-(1R,2R)-甘油。在该反应中，手性甘油通过 SN2 反应逆转为赤式-(1R,2S)-异构体。

  DOI：

  10.3184/174751911x13149759277234

文献信息

• Synthesis of (1R,2S)-2-(4′-Allyl-2′,6′-Dimethoxyphenoxyl)-1-(4″-Hydroxy-3″, 5″-Dimethoxyphenyl)Propan-1-ol
  作者：Junwei Ding、Rongwei Qi、Haitang Zhou、Bin Jiao、Yamu Xia

  DOI：10.3184/174751911x13149759277234

  日期：2011.9

  The asymmetric synthesis of the natural neolignan (1R,2S)-2-(4′-allyl-2′,6′-dimethoxyphenoxyl)-1-(4″-hydroxy-3″,5″-dimethoxyphenyl)propan-1-ol based on an asymmetric dihydroxylation as a key reaction using AD-mix-β to preparing the chiral threo-(1R,2R)-glycerol. The reaction, threo-alcohols were inverted by an S_N2 reaction into erythro-(1R,2S)-isomers.

  以不对称二羟基化反应为关键反应，利用 AD-mix-β 不对称合成天然新木质素 (1R,2S)-2-(4′-烯丙基-2′,6′-二甲氧基苯氧基)-1-(4″-羟基-3″,5″-二甲氧基苯基)丙-1-醇，制备手性三-(1R,2R)-甘油。在该反应中，手性甘油通过 SN2 反应逆转为赤式-(1R,2S)-异构体。