threo-(1R,2R)-1-(3',5'-dimethoxy-4'-methoxymethoxyphenyl)-1-O-2''-tetrahydropyrane-2-propanol | 1352451-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: threo-(1R,2R)-1-(3',5'-dimethoxy-4'-methoxymethoxyphenyl)-1-O-2''-tetrahydropyrane-2-propanol
• 英文别名: (1R,2R)-1-[3,5-dimethoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]-1-(oxan-2-yloxy)propan-2-ol
• CAS: 1352451-15-0
• 化学式: C₁₈H₂₈O₇
• 分子量: 356.416
• InChiKey: IGLGEBNOWDWUGJ-PWBPUHETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-烯丙基-2,6-二甲氧基苯酚 、 threo-(1R,2R)-1-(3',5'-dimethoxy-4'-methoxymethoxyphenyl)-1-O-2''-tetrahydropyrane-2-propanol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1R,2S)-2-(4′-Allyl-2′,6′-Dimethoxyphenoxyl)-1-(4″-Hydroxy-3″, 5″-Dimethoxyphenyl)Propan-1-ol

  摘要：

  以不对称二羟基化反应为关键反应，利用 AD-mix-β 不对称合成天然新木质素 (1R,2S)-2-(4′-烯丙基-2′,6′-二甲氧基苯氧基)-1-(4″-羟基-3″,5″-二甲氧基苯基)丙-1-醇，制备手性三-(1R,2R)-甘油。在该反应中，手性甘油通过 SN2 反应逆转为赤式-(1R,2S)-异构体。

  DOI：

  10.3184/174751911x13149759277234
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3,5-二甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 AD-mix-β 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 56.0h， 生成 threo-(1R,2R)-1-(3',5'-dimethoxy-4'-methoxymethoxyphenyl)-1-O-2''-tetrahydropyrane-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1R,2S)-2-(4′-Allyl-2′,6′-Dimethoxyphenoxyl)-1-(4″-Hydroxy-3″, 5″-Dimethoxyphenyl)Propan-1-ol

  摘要：

  以不对称二羟基化反应为关键反应，利用 AD-mix-β 不对称合成天然新木质素 (1R,2S)-2-(4′-烯丙基-2′,6′-二甲氧基苯氧基)-1-(4″-羟基-3″,5″-二甲氧基苯基)丙-1-醇，制备手性三-(1R,2R)-甘油。在该反应中，手性甘油通过 SN2 反应逆转为赤式-(1R,2S)-异构体。

  DOI：

  10.3184/174751911x13149759277234

文献信息

• Synthesis of (1R,2S)-2-(4′-Allyl-2′,6′-Dimethoxyphenoxyl)-1-(4″-Hydroxy-3″, 5″-Dimethoxyphenyl)Propan-1-ol
  作者：Junwei Ding、Rongwei Qi、Haitang Zhou、Bin Jiao、Yamu Xia

  DOI：10.3184/174751911x13149759277234

  日期：2011.9

  The asymmetric synthesis of the natural neolignan (1R,2S)-2-(4′-allyl-2′,6′-dimethoxyphenoxyl)-1-(4″-hydroxy-3″,5″-dimethoxyphenyl)propan-1-ol based on an asymmetric dihydroxylation as a key reaction using AD-mix-β to preparing the chiral threo-(1R,2R)-glycerol. The reaction, threo-alcohols were inverted by an S_N2 reaction into erythro-(1R,2S)-isomers.

  以不对称二羟基化反应为关键反应，利用 AD-mix-β 不对称合成天然新木质素 (1R,2S)-2-(4′-烯丙基-2′,6′-二甲氧基苯氧基)-1-(4″-羟基-3″,5″-二甲氧基苯基)丙-1-醇，制备手性三-(1R,2R)-甘油。在该反应中，手性甘油通过 SN2 反应逆转为赤式-(1R,2S)-异构体。