2-Benzyloxy-1-[(2R,3S)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-oxiranyl]-ethanone | 188048-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzyloxy-1-[(2R,3S)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-oxiranyl]-ethanone
• 英文别名: 1-[(2R,3S)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxiran-2-yl]-2-phenylmethoxyethanone
• CAS: 188048-30-8
• 化学式: C₂₈H₃₂O₄Si
• 分子量: 460.645
• InChiKey: ISIQWBDHJGOGFX-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyloxy-1-[(2R,3S)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-oxiranyl]-ethanone 在 二氯二茂钛 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 1,4-环己二烯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 naphthalen-1-yl-lithium 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 [(4R,6R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  用于立体控制合成各种结构的 1,3-二醇的构件

  摘要：

  戊二烯醇 12 的 Sharpless 环氧化得到 97.7% ee 的不饱和环氧醇 11。11 的甲硅烷基化和臭氧分解提供了环氧酮 14。14 的完全反选择性还原与 Zn(BH4)2 一起成功。它导致环氧醇 15 转化为丙酮醇 21 和 23，它们是对映体纯抗 1,3-二醇的构建单元。或者，相同的环氧酮 14 和 cp2Ti(III)Cl/1,4-环己二烯得到 β-羟基酮 16。该化合物转化为丙酮醇 22 和 24，它们是对映纯的合成 1,3-二醇的构建单元。

  DOI：

  10.1055/s-1997-732
• 作为产物：
  描述：

  (((2-bromoallyl)oxy)methyl)benzene 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氯化铵 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 2-Benzyloxy-1-[(2R,3S)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-oxiranyl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  用于立体控制合成各种结构的 1,3-二醇的构件

  摘要：

  戊二烯醇 12 的 Sharpless 环氧化得到 97.7% ee 的不饱和环氧醇 11。11 的甲硅烷基化和臭氧分解提供了环氧酮 14。14 的完全反选择性还原与 Zn(BH4)2 一起成功。它导致环氧醇 15 转化为丙酮醇 21 和 23，它们是对映体纯抗 1,3-二醇的构建单元。或者，相同的环氧酮 14 和 cp2Ti(III)Cl/1,4-环己二烯得到 β-羟基酮 16。该化合物转化为丙酮醇 22 和 24，它们是对映纯的合成 1,3-二醇的构建单元。

  DOI：

  10.1055/s-1997-732

文献信息

• Building Blocks for the Stereocontrolled Synthesis of 1,3-Diols of Various Configurations
  作者：Stefan Weigand、Reinhard Brückner

  DOI：10.1055/s-1997-732

  日期：1997.2

  to the epoxyalcohol 15 which was converted into the acetonide alcohols 21 and 23, building blocks for enantiopure anti-1,3-diols. Alternatively, the same epoxyketone 14 and cp2Ti(III)Cl / 1,4-cyclohexadiene gave the β-hydroxyketone 16. This compound was transformed into the acetonide alcohols 22 and 24, building blocks for enantiopure syn-1,3-diols.

  戊二烯醇 12 的 Sharpless 环氧化得到 97.7% ee 的不饱和环氧醇 11。11 的甲硅烷基化和臭氧分解提供了环氧酮 14。14 的完全反选择性还原与 Zn(BH4)2 一起成功。它导致环氧醇 15 转化为丙酮醇 21 和 23，它们是对映体纯抗 1,3-二醇的构建单元。或者，相同的环氧酮 14 和 cp2Ti(III)Cl/1,4-环己二烯得到 β-羟基酮 16。该化合物转化为丙酮醇 22 和 24，它们是对映纯的合成 1,3-二醇的构建单元。