(((2-bromoallyl)oxy)methyl)benzene | 79629-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (((2-bromoallyl)oxy)methyl)benzene
• 英文别名: ((2-bromoallyloxy)methyl)benzene；(2-bromoallyloxymethyl)benzene；2-bromo-3-benzyloxy-1-propene；1-Benzyloxy-2-brompropen；Benzene, [[(2-bromo-2-propenyl)oxy]methyl]-；2-bromoprop-2-enoxymethylbenzene
• CAS: 79629-41-7
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: YPJSJNSGRGVCTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (((2-bromoallyl)oxy)methyl)benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 TpRuPPh₃(CH₃CN)Cl copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 二乙胺 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(苯基甲氧基甲基)呋喃
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的环氧炔烃衍生物环化反应，可以高效合成功能化的呋喃。

  摘要：

  发现在Et（3）N存在下，钌催化剂TpRuPPh（3）（CH（3）CN）（2）Cl影响环氧炔烃环化成呋喃。对于具有合适的氧和氮官能度且催化剂负载量低的各种环氧炔烃，该反应效果很好。用二取代的环氧炔烃失败。氘标记实验阐明了该机制，该实验表明该机制涉及钌-乙烯基亚砜中间体。

  DOI：

  10.1021/jo020004h
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙炔基醚 在 二溴甲烷 作用下， 以 N,N-二甲基苯胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到(((2-bromoallyl)oxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Metal-free regioselective hydrobromination of alkynes through C H/C Br activation

  摘要：

  A metal-free regioselective hydrobromination of alkynes has been developed to provide the Markovnikov-type vinyl bromides in good yields using dibromomethane/N,N-dimethylaniline as in-situ 'HBr' source. This protocol also represents an elegant example of the activation of sp(2) C-H and C-Br bonds in one pot, in which 'HBr' is generated and transferred under mild metal-free conditions. D-incorporated experiments were employed to investigate the reaction mechanism and a plausible reaction path was proposed. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.070

文献信息

• Asymmetric Cross-coupling of Potassium 2-Butenyltrifluoroborates with Aryl and 1-Alkenyl Bromides Catalyzed by a Pd(OAc)₂/Josiphos Complex
  作者：Yasunori Yamamoto、Shingo Takada、Norio Miyaura

  DOI：10.1246/cl.2006.1368

  日期：2006.12

  The asymmetric cross-coupling reaction of [CH3CH=CHCH2BF3]K with aryl or 1-alkenyl bromides selectively occurred at the γ-carbon of 2-butenylborane moiety with regioselectivities in a range of 84–99%. The enantioselectivities were in a range of 77–90%ee when a palladium/CyPF-t-Bu complex was used at 80 °C in the presence of K2CO3 (3 equiv.) in H2O–MeOH (9/1).

  [CH3CH=CHCH2BF3]K与芳基或1-烯基溴的非对称交叉耦合反应在2-丁烯基硼部分的γ-碳上具有高选择性，区域选择性在84-99%之间。当使用钯/环戊基呋喃叔丁基配合物在80°C、存在K2CO3（3当量）的H2O-MeOH（9/1）体系中时，对映选择性在77-90%ee之间。
• [EN] HETEROCYCLIC CHROMENE-SPIROCYCLIC PIPERIDINE AMIDES AS MODULATORS OF ION CHANNELS<br/>[FR] AMIDES DE CHROMÈNE HÉTÉROCYCLIQUE-PIPÉRIDINE SPIROCYCLIQUE UTILES COMME MODULATEURS DES CANAUX IONIQUES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2011140425A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The invention relates to heterocyclic chromene-spirocyclic piperidine amides useful as inhibitors of ion channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及杂环色烯-螺环哌啶酰胺，用作离子通道的抑制剂。本发明还提供了包含本发明化合物的药用可接受组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• [EN] BENZOXAZINES AS MODULATORS OF ION CHANNELS<br/>[FR] BENZOXAZINES COMME MODULATEURS DES CANAUX IONIQUES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2013067248A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  The invention relates to benzoxazines useful as inhibitors of ion channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及可用作离子通道抑制剂的苯并噁嗪。本发明还提供了包含本发明化合物的药用可接受组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• One-Pot Method for Regioselective Bromin­ation and Sequential Carbon-Carbon Bond-Forming Reactions of Allylic Alcohol Derivatives
  作者：Noriki Kutsumura、Yusuke Matsubara、Kentaro Niwa、Ai Ito、Takao Saito

  DOI：10.1002/ejoc.201300173

  日期：2013.6

  An efficient one-pot method for the regioselective bromination of allylic alcohol derivatives (two-step reaction sequence) followed by Sonogashira, Negishi, or Suzuki–Miyaura coupling reactions in the same reaction vessel (three-step reaction sequence) has been developed. The key reaction in these one-pot systems is the regioselective DBU-promoted trans HBr elimination of vicinal dibromides bearing

  已经开发了一种有效的一锅法，用于烯丙醇衍生物的区域选择性溴化（两步反应顺序），然​​后在同一反应容器中进行 Sonogashira、Negishi 或 Suzuki-Miyaura 偶联反应（三步反应顺序）。这些一锅系统中的关键反应是区域选择性 DBU 促进的反式 HBr 消除带有相邻 O 官能团的邻位二溴化物。
• Enantioselective Palladium(II)-Catalyzed Intramolecular Aminoarylation of Alkenes by Dual N−H and Aryl C−H Bond Cleavage
  作者：Wen Zhang、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.201700889

  日期：2017.5.2

  An asymmetric palladium‐catalyzed intramolecular oxidative aminoarylation of alkenes has been developed with quinoline–oxazoline chiral ligands and Ag2CO3 as the oxidant. Various indolines containing a quaternary stereogenic center were synthesized in high yield with excellent enantioselectivity. Preliminary mechanistic studies suggest that the addition of a catalytic amount of phenylglyoxylic acid

  用喹啉-恶唑啉手性配体和Ag 2 CO 3作为氧化剂，开发了不对称钯催化的烯烃分子内氧化氨基芳基化反应。含有四元立体异构中心的各种二氢吲哚以高产率合成，具有出色的对映选择性。初步的机理研究表明，加入催化量的苯乙醛酸可显着加快反应速度，并略微提高对映选择性。