(2R,3S)-3-phenyloxirane-2-carbonitrile | 189161-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-phenyloxirane-2-carbonitrile
• 英文别名: (2S,3S)-3-phenyloxirane-2-carbonitrile
• CAS: 189161-54-4
• 化学式: C₉H₇NO
• 分子量: 145.161
• InChiKey: HYJMHXXAHAHJAH-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-phenyloxirane-2-carboxamide 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (2R,3S)-3-phenyloxirane-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在Swern氧化条件下由伯酰胺制备腈

  摘要：

  为了建立伯酰胺向腈的温和转化方法，在Swern氧化条件下处理了各种类型的羧酰胺（COCl）2 -DMSO和Et 3 N作为脱水剂，以75-96％的收率获得了所需的腈。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00316-x

文献信息

• Preparation of nitriles from primary amides under Swern oxidation conditions
  作者：Noriyuki Nakajima、Makoto Ubukata

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00316-x

  日期：1997.3

  In order to establish a mild conversion method of primary amides to nitriles, various types of carboxamides were treated under Swern oxidation conditions, (COCl)2-DMSO and Et3N, as a dehydrating agent to obtain desired nitriles in 75–96% yields.

  为了建立伯酰胺向腈的温和转化方法，在Swern氧化条件下处理了各种类型的羧酰胺（COCl）2 -DMSO和Et 3 N作为脱水剂，以75-96％的收率获得了所需的腈。 。
• ALPHA-HYDROXY-BETA-AZIDO-TETRAZOLES
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US20170260171A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  Alpha-hydroxy-beta-azido tetrazole compounds of formula (I): a process for manufacturing alpha-hydroxy-beta-azido tetrazoles of formula (I), and their use for synthesizing new compounds, e.g. in “click” chemistry.

  α-羟基-β-叠氮基四唑化合物的化学式（I）：一种制造化学式（I）中的α-羟基-β-叠氮基四唑的方法，以及它们在合成新化合物中的用途，例如在“点击”化学中。
• US9765064B1
  申请人：——

  公开号：US9765064B1

  公开（公告）日：2017-09-19
• Activated dimethyl sulfoxide dehydration of amide and its application to one-pot preparation of benzyl-type perfluoroimidates
  作者：Noriyuki Nakajima、Miho Saito、Makoto Ubukata

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00304-6

  日期：2002.4

  Various types of primary amides were treated under an activated dimethyl sulfoxide (DMSO) species, (COCl)(2)-DMSO and Et3N, as a dehydrating agent to obtain nitriles in excellent yield. This dehydration system was extended to a one-pot preparation of perfluoroimidates via volatile perfluoronitriles from perfluoroamides. Fifteen benzyl-type perfluoroimidates can be prepared in 70-90% yield as more stable imidates than the trichloro analogue. MPM- and DMPM-perfluoroimidates can be used to protect alcohols in place of the trichloroacetimidate with excellent chemical properties and in comparable yields. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.