(5R)-5-((1R,2S,3S,4R)-1-azido-2,3-cyclohexylidenedioxy-4,5-isopropylidenedioxypentyl)tetrahydrofuran-2-one | 194609-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5R)-5-((1R,2S,3S,4R)-1-azido-2,3-cyclohexylidenedioxy-4,5-isopropylidenedioxypentyl)tetrahydrofuran-2-one
• CAS: 194609-06-8
• 化学式: C₁₈H₂₇N₃O₆
• 分子量: 381.429
• InChiKey: QUKKHRBSYXEWQU-JLHFOLKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  111.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-((1R,2S,3S,4R)-1-azido-2,3-cyclohexylidenedioxy-4,5-isopropylidenedioxypentyl)tetrahydrofuran-2-one 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 硫酸 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 109.0h， 生成 (1S,2R,3S,8R,8aR)-3-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-1,2-cyclohexylidenedioxy-8-hydroxyindolizidine
  参考文献：
  名称：

  新型甘露糖苷酶抑制剂（3 R）-和（3 S）-3-（羟甲基）swainsonine的合成

  摘要：

  Swainsonine（9）是一种重要的甘露糖苷酶抑制剂，已在临床上作为抗癌药物进行了检查。制备在C（3）处带有羟甲基的swainsonine类似物，即（3 R）-3-（羟甲基）swainsonine [（10），（3 R）-HMS]和（3 S）-3-（描述了羟甲基）swainsonine [（11），（3 S）-HMS]。每个类似物的合成均以D-核糖开始，涉及Claisen重排，Sharpless渗透作用以及带有内酯的叠氮甲磺酸酯（即24⇒11 ）或带有内酯的叠氮环氧化物（即， 27⇒10 ）。（3 R）-HMS和（3发现S）-HMS是来自波豆的α-甘露糖苷酶的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00362-1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-1,1-环己烷二基-D-呋喃核糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 甲基磺酰胺 、 n-Bu₄NH₃ 、 异丙基溴化镁 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 丙酸 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 147.25h， 生成 (5R)-5-((1R,2S,3S,4R)-1-azido-2,3-cyclohexylidenedioxy-4,5-isopropylidenedioxypentyl)tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型甘露糖苷酶抑制剂（3 R）-和（3 S）-3-（羟甲基）swainsonine的合成

  摘要：

  Swainsonine（9）是一种重要的甘露糖苷酶抑制剂，已在临床上作为抗癌药物进行了检查。制备在C（3）处带有羟甲基的swainsonine类似物，即（3 R）-3-（羟甲基）swainsonine [（10），（3 R）-HMS]和（3 S）-3-（描述了羟甲基）swainsonine [（11），（3 S）-HMS]。每个类似物的合成均以D-核糖开始，涉及Claisen重排，Sharpless渗透作用以及带有内酯的叠氮甲磺酸酯（即24⇒11 ）或带有内酯的叠氮环氧化物（即， 27⇒10 ）。（3 R）-HMS和（3发现S）-HMS是来自波豆的α-甘露糖苷酶的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00362-1

文献信息

• Synthesis of the novel mannosidase inhibitors (3R)- and (3S)-3-(hydroxymethyl)swainsonine
  作者：Erik J. Hembre、William H. Pearson

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00362-1

  日期：1997.8

  e., (3R)-3-(hydroxymethyl)swainsonine [(10), (3R)-HMS] and (3S)-3-(hydroxymethyl)swainsonine [(11), (3S)-HMS] is described. The synthesis of each analog begins with D-ribose, and involves a Claisen rearrangement, a Sharpless osmylation, and a reductive double-cyclization of either an azido mesylate bearing a lactone (i.e. 24 ⇒ 11) or an azido epoxide bearing a lactone (i.e. 27 ⇒ 10). Both (3R)-HMS

  Swainsonine（9）是一种重要的甘露糖苷酶抑制剂，已在临床上作为抗癌药物进行了检查。制备在C（3）处带有羟甲基的swainsonine类似物，即（3 R）-3-（羟甲基）swainsonine [（10），（3 R）-HMS]和（3 S）-3-（描述了羟甲基）swainsonine [（11），（3 S）-HMS]。每个类似物的合成均以D-核糖开始，涉及Claisen重排，Sharpless渗透作用以及带有内酯的叠氮甲磺酸酯（即24⇒11 ）或带有内酯的叠氮环氧化物（即， 27⇒10 ）。（3 R）-HMS和（3发现S）-HMS是来自波豆的α-甘露糖苷酶的有效抑制剂。