(3S,4S,6S,8R,10S)-12-Cyano-11-hydroxy-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-4,6,8,10-tetramethyl-dodecanoic acid methyl ester | 552298-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4S,6S,8R,10S)-12-Cyano-11-hydroxy-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-4,6,8,10-tetramethyl-dodecanoic acid methyl ester
• CAS: 552298-42-7
• 化学式: C₂₂H₄₁NO₆
• 分子量: 415.571
• InChiKey: YCLFGSIJRXOLSB-JVIKGILHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  98.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,6S,8R,10S)-12-Cyano-11-hydroxy-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-4,6,8,10-tetramethyl-dodecanoic acid methyl ester 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到(3S,4S,6S,8R,10S)-12-Cyano-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-4,6,8,10-tetramethyl-11-oxo-dodecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  硼瑞林的合成研究：C1-C12片段的对映选择性合成。

  摘要：

  [结构：见正文]提出了一种有效的对映体合成硼瑞林定的C1-C12片段2的方法。通过迈尔斯的烷基化反应完成“跳过”的2亚甲基链的构建，而C3立体中心的形成则通过Roush的不对称烯丙基硼化方法完成。

  DOI：

  10.1021/ol034243i
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R,6S)-N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N,2,4,6-tetramethyl-7-phenylmethoxyheptanamide 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 2-甲基-2-丁烯 、 lithium amidotrihydroborate 、 4 Angstroem MS 、 四丁基氟化铵 、 四丁基氢氧化铵 、 氢气 、 碘 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 80.0h， 生成 (3S,4S,6S,8R,10S)-12-Cyano-11-hydroxy-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-4,6,8,10-tetramethyl-dodecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  硼瑞林的合成研究：C1-C12片段的对映选择性合成。

  摘要：

  [结构：见正文]提出了一种有效的对映体合成硼瑞林定的C1-C12片段2的方法。通过迈尔斯的烷基化反应完成“跳过”的2亚甲基链的构建，而C3立体中心的形成则通过Roush的不对称烯丙基硼化方法完成。

  DOI：

  10.1021/ol034243i