dimeric O-demethylmurrayafoline A | 168419-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimeric O-demethylmurrayafoline A
• 英文别名: 2-(1-hydroxy-3-methyl-9H-carbazol-2-yl)-3-methyl-9H-carbazol-1-ol
• CAS: 168419-69-0
• 化学式: C₂₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 392.457
• InChiKey: OBYMXIXWIULNKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimeric O-demethylmurrayafoline A 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.01h， 以77%的产率得到bismurrayaquinone A
  参考文献：
  名称：

  有氧条件下钯催化的区域选择性合成1-羟基咔唑

  摘要：

  已开发出钯催化的N -Ts-2-氨基-3'-羟基联芳基的好氧CH H酰胺化反应，以提供具有高区域选择性和效率的各种1-羟基咔唑。通过使用环境空气作为唯一的终端氧化剂，该协议得益于操作简便，稳健性和可持续性。从该方法获得的产物的进一步精制提供了容易获得各种咔唑生物碱的方法，包括咔唑醌和双咔唑。提出了一种机制，涉及在2-氨基-3'-羟基联芳基的更受空间阻碍的C2'-位置的双指导基团辅助区域选择性CH活化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801265
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基间甲酚 在 palladium on activated charcoal palladium diacetate 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 air 、 18-冠醚-6 、 二叔丁基过氧化物 、 氢气 、 铁粉 、 氯化铵 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 氯苯 为溶剂， 生成 dimeric O-demethylmurrayafoline A
  参考文献：
  名称：

  光学纯双咔唑的首次合成及其绝对构型的测定

  摘要：

  通过拆分外消旋体的相应樟脑磺酸盐，合成了光学纯的二聚体O- demethylmurrayafoline A（1）及其6,6'-二甲氧基类似物2。通过X射线分析和CD光谱，将（+）- 1，（+）- 2和（-）- 2的绝对构型分别指定为（a R）和（a S）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02346-6

文献信息

• Antiplasmodial Activity of Mono- and Dimeric Carbazoles
  作者：Gerhard Bringmann、Alfons Ledermann、Jörg Holenz、Muh-Tsuen Kao、Ulrich Busse、Howard Wu、Guido François

  DOI：10.1055/s-2006-957366

  日期：1998.2

  A series of mono-and dimeric natural and structurally modified carbazoles has been tested for activity against Plasmodium falciparum. One of the monomers, the synthetic compound 1,4-diacetoxy-3-methylcarbazole (17), displays the highest activity, with an IC50 value of 1.79 µg/ml. It is distinctly more active than the as yet best natural compound, 1-hydroxy-3-methylcarbazole (4) (4).

  我们测试了一系列单体和二聚体天然咔唑和结构修饰咔唑对恶性疟原虫的活性。其中一种单体，即合成化合物 1,4-二乙酰氧基-3-甲基咔唑（17）显示出最高的活性，IC50 值为 1.79 µg/ml。它的活性明显高于目前最好的天然化合物 1-羟基-3-甲基咔唑（4）（4）。
• The first synthesis of optically pure biscarbazoles and determination of their absolute configurations
  作者：Guoqiang Lin、Aimin Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02346-6

  日期：1999.1

  Optically pure dimeric O-demethylmurrayafoline A (1) and its 6,6′-dimethoxyl analog 2 were synthesized via the resolution of their corresponding camphorsulfonates of the racemates. The absolute configurations of (+) -1, (+) -2 and (−) -2 were assigned as (a R) and (a S), respectively, by the X-ray analysis and CD spectrum.

  通过拆分外消旋体的相应樟脑磺酸盐，合成了光学纯的二聚体O- demethylmurrayafoline A（1）及其6,6'-二甲氧基类似物2。通过X射线分析和CD光谱，将（+）- 1，（+）- 2和（-）- 2的绝对构型分别指定为（a R）和（a S）。
• Oxidative aryl coupling reactions: a biomimetic approach to configurationally unstable or axially chiral biaryl natural products and related bioactive compounds
  作者：Gerhard Bringmann、Stefan Tasler

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00940-6

  日期：2001.1

  products and related compounds in the fields of biphenyls, biscarbazoles and bisnaphthylisoquinolines. For sterically more hindered biaryls, which consequently show the phenomenon of axial chirality, the products were prepared in an atropisomerically pure form. Their absolute axial configurations were assigned mainly by experimental and computational CD investigations.

  酚和非酚氧化芳基偶联反应已成功用于联苯，双咔唑和双萘基异喹啉领域的各种天然产物和相关化合物的有效合成中。对于在空间上更受阻的联芳基，其因此表现出轴向手性现象，将产物制备为阻转异构纯形式。它们的绝对轴向构型主要通过实验和计算CD研究确定。
• Bismurrayaquinone A: Synthesis, chromatographic enantiomer resolution, and stereoanalysis by computational and experimental CD Investigations
  作者：Gerhard Bringmann、Alfons Ledermann、Martin Stahl、Klaus—Peter Gulden

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00528-g

  日期：1995.8

  The first total synthesis of a naturally occurring dimeric carbazole alkaloid, bismurrayaquinone A (4), is described, by oxidation of dimeric O-demethylmurrayafoline A, a still hypothetic natural product recently synthesized. By chromatography on a chiral phase, the two atropoenantiomers were separated. The absolute configurations of these two rotational isomers were elucidated by comparison of their calculated spectra with those measured experimentally.
• Dimeric Murrayafoline A, a potential Bis-Carbazole Alkaloid: 'Biomimetic' Synthesis, Atropoisomer Separation, and Antimalarial Activity
  作者：Gerhard Bringmann、Alfons Ledermann、Guido François

  DOI：10.3987/com-94-s30

  日期：——

  The first total synthesis of a (potential) dimeric carbazole alkaloid is described. After an improved preparation of the monomeric building block, ''biomimetic dimerization'' by oxidative phenolic coupling was best achieved with di-terf-butyl peroxide in chlorobenzene, leading to a highly selective formation of the 2,2'-coupled ''dimer'', the parent framework of several naturally occurring dimeric carbazole alkaloids. For the atropo-enantiomer analysis, a chromatographic procedure on a chiral phase was developed. Both the mono- and the dimeric phenolic carbazoles displayed in vitro antimalarial activity against Plasmodium falciparum.