(2R,3S,4S,5R,6R)-5-Benzyloxy-6-((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-3-hydroxy-4-methoxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 148147-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6R)-5-Benzyloxy-6-((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-3-hydroxy-4-methoxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3S,4S,5R,6R)-3-hydroxy-4-methoxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-5-phenylmethoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 148147-71-1
• 化学式: C₄₃H₅₀O₁₂
• 分子量: 758.863
• InChiKey: IPGOQTQFKGLTOD-YQIHFFSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R)-5-Benzyloxy-6-((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-3-hydroxy-4-methoxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 potassium hydrogencarbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6R)-5-Benzyloxy-6-((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-4-methoxy-3-(4-oxo-pentanoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lucas, Hans; Basten, Jan E. M.; Konradsson, Peter, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 3, p. 462 - 464

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-Oxo-pentanoic acid (2S,3R,4S,5R,6S)-5-benzyloxy-6-((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 potassium hydrogencarbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.1h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6R)-5-Benzyloxy-6-((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-3-hydroxy-4-methoxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lucas, Hans; Basten, Jan E. M.; Konradsson, Peter, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 3, p. 462 - 464

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unexpected phenomena in glycosylations of acceptors with <i>L</i> -idose configuration
  作者：Nynke M. Spijker、Jan E. M. Basten、Constant A. A. van Boeckel

  DOI：10.1002/recl.19931121202

  日期：——

  coupling of the corresponding D-glucopyranosyl donor 19 with 13 led to a much higher β/α ratio (2/1). By changing the conformation of the acceptor into the 1,6-anhydro-L-idopyranose acceptor 23, 90% of the desired β-coupled disaccharide was obtained in the glycosylation with galactopyranosyl donor 12. Finally it was found that the α/β ratio of the condensation with 25, promoted by an insoluble silver salt

  为了合成Galß（1 4）IdoA二糖1，在不同条件下，用不同保护的D-吡喃半乳糖基供体进行L-艾杜糖酸衍生物5和13和L-吡喃葡萄糖衍生物21的几个糖基化反应。已经发现，即使当供体在C-2处包含一个参与基团时，这些偶联反应也主要导致不希望的α-糖苷间键的形成。另一方面，相应的D-吡喃葡萄糖基供体19与13的偶联导致更高的β/α比（2/1）。通过将受体的构型改变为1,6-脱水-L-吡喃葡萄糖受体23，用半乳糖吡喃糖基供体12进行糖基化反应后，可获得90％的所需β偶联二糖。最终发现，由不溶性银盐促进的与25的缩合的α/β比以不寻常的方式受到半乳糖基溴化物上取代基的影响。