3-endo-bromonorbornanone | 1073-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-endo-bromonorbornanone
• 英文别名: 3-bromobicyclo[2.2.1]heptan-2-one；endo-3-Brom-2-norbornanon；3endo-Brom-norbornanon-(2)；(+/-)-3endo-bromo-norbornan-2-one；(+/-)-3endo-Brom-norbornan-2-on；(1S,3R,4R)-3-bromobicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 1073-24-1
• 化学式: C₇H₉BrO
• 分子量: 189.052
• InChiKey: GHOZMXZLEMRIAG-NGJCXOISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-endo-bromonorbornanone 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 20.0h， 以78%的产率得到(1S,4R)-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过二溴代烯烃的不对称化制备降冰片烷类手性酮

  摘要：

  新型的光学活性多环酮6a - 6d适用于多种合成应用，它是由现成的2,3-二溴降冰片烯和类似物（方案2）通过（-）-麻黄碱去对称化，然后在弱酸性条件下水解而制得的情况。与底物4a - 4d不同，空间受阻的降冰片烯衍生物4e与溶剂N-甲基吡咯烷酮-2-酮（NMP）反应，导致形成异常的环丙烷产物8a和8b。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300191
• 作为产物：
  描述：

  2-norbornanone 在 溴 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 3-endo-bromonorbornanone
  参考文献：
  名称：

  NMR中的1 H化学位移。第24部分†-一些宝石双功能化合物中的质子化学位移：3-内-和3-外-取代的降冰片烷

  摘要：

  所述的完整分配1 H和13角C NMR化学位移，从2D技术和光谱在500MHz记录，3 -取代的氯，溴，I，SME和SEME取代基norbornanones在内切和外切的位置和3-外型-据报道有羟基降冰片烷酮。使用半经验CHARGE方法和从头算将观察到的1 H化学位移与相应的计算值进行比较在B3LYP / 6–311 ++ G（d，p）理论水平上进行计算。分子几何结构是通过密度泛函理论（DFT）方法获得的。观察到实验值与两组计算值之间的良好一致性，并且CHARGE计算对于该系列更为准确。这说明CHARGE程序可用于化学位移分配，也可用于阐明化学结构。版权所有©2006 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1094

文献信息

• Bromohydrin formation in dimethyl sulfoxide. V. Reaction of norbornene
  作者：D. R. Dalton、Ronald K. Rodebaugh、Charles W. Jefford

  DOI：10.1021/jo00968a006

  日期：1972.2
• Krieger, Suomen Kemistilehti B, 1958, vol. 31, p. 320,325
  作者：Krieger

  DOI：——

  日期：——
• Notes - Bromination Rate of Some Norcamphor Derivatives
  作者：William Woods、John Roberts

  DOI：10.1021/jo01360a618

  日期：1957.9