2-乙基-3-甲基喹啉-4-羧酸 | 74960-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-乙基-3-甲基喹啉-4-羧酸
• 英文名称: 2-ethyl-3-methylquinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Ethyl-3-methyl-quinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 74960-58-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• mdl: MFCD02231996
• 分子量: 215.252
• InChiKey: DWQIFUQLSDIOAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  279 °C
• 沸点：
  362.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-3-甲基喹啉-4-羧酸 在 双氧水 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.42h， 生成 methyl 4-methyl-2-phenyl-3,1-benzoxazepine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the N-oxides of .PI.-deficient N-heteroaromatics. XXXIV. A novel synthesis of substituted indoles by photochemical ring contraction of 3,1-benzoxazepines.

  摘要：

  报道了一种在非质子溶剂中，5-未取代的3,1-苯并噁嗪和其5-卤素或羧基衍生物发生的新型光化学环收缩反应，生成3-甲酰基吲哚。这种环收缩反应成功扩展到5-位具有烷氧羰基功能的噁嗪，生成3-位具有该功能的吲哚。尽管大多数噁嗪仅在254 nm波长下发生环收缩反应，5-羧基衍生物或其酯甚至在≥ 300 nm波长下也能生成环收缩产物。通过在4-甲基-2-苯基-3,1-苯并噁嗪-5-羧酸甲酯的光解过程中分离出甲基3-乙酰基-2-苯基-3H-吲哚-3-羧酸酯，证明了这些光化学环收缩反应中3H-吲哚的中间体性质。发现进一步的辐照使这种3H-吲哚生成甲基6-和4-乙酰基-2-苯基-吲哚-3-羧酸酯。根据甲基1-乙酰基-2-苯基吲哚-3-羧酸酯的光化学乙酰迁移结果，讨论了这种乙酰迁移的机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1157
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 磷化氢 、 氢碘酸 作用下， 生成 2-乙基-3-甲基喹啉-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Utilization of Alkoxy Ketones in the Synthesis of Quinolines by the Pfitzinger Reaction. II¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01260a041

文献信息

• Heterocyclisch substituierte Amide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide
  申请人：Bayer CropScience Aktiengesellschaft

  公开号：EP2147919A1

  公开（公告）日：2010-01-27

  Es werden Verbindungen der allgmeinen Formel (I) und deren N-Oxide oder Salze, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide beschrieben. In der allgmeinen Formel (I) steht Q für einen aromatischen Heterocyclus, mit der Ausnahme von 4-Pyridyl, X für ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und R1 für verschiedene Reste. R2 bedeutet ein Fragment der allgemeinen Formel (II) in dem A = CH oder N ist, und R3 ein fünfgliedriger aromatischer Ring, der ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus 1,2-Oxazol, 1,3-Oxazol, 1,2-Thiazol, 1,3-Thiazol, Pyrazol, Imidazol, 1,2,4-Triazol und 1,2,4-Oxadiazol, sowie R2, R4, R5, R6 und R7 verschiedene Reste bedeuten.

  本文描述了通式（I）的化合物及其 N-氧化物或盐类、其制备工艺以及作为除草剂的用途。 在通式（I）中，Q 代表芳香杂环（4-吡啶基除外），X 代表氧原子或硫原子，R1 代表各种基。R2 是通式（II）的片段 其中 A = CH 或 N，以及 R3 是五元芳环，选自 1，2-噁唑、1，3-噁唑、1，2-噻唑、1，3-噻唑、吡唑、咪唑、1，2，4-三唑和 1，2，4-噁二唑，以及 R2、R4、R5、R6 和 R7 的各种残基 平均值
• Microwave‐Assisted Synthesis of Quinoline Derivatives from Isatin
  作者：El Sayed H. El Ashry、El Sayed Ramadan、Hamida Abdel Hamid、Mohamed Hagar

  DOI：10.1080/00397910500184719

  日期：2005.9.1

  Microwave irradiation has been used for a rapid and efficient synthesis of quinoline-4-carboxylic acids 5a-g and 1,2,3,4-tetrahydroacridine-9-carboxylic acid (6) from the reaction of isatins 1-3 with acyclic and cyclic ketones in basic medium. 2-Hydroxyquinoline-4-carboxylic acid (11) was also obtained by irradiating a mixture of isatin 1 and malonic acid in AcOH. The esters of 5f and 11 and their respective hydrazides 8 and 13 were also prepared under MWI.
• HAYASHI EISAKU; MIYASHITA AKIRA, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR., 1977, 97, NO 2, 21+
  作者：HAYASHI EISAKU、 MIYASHITA AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• [DE] HETEROCYCLISCH SUBSTITUIERTE AMIDE, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS HERBIZIDE<br/>[EN] HETEROCYCLICALLY SUBSTITUTED AMIDES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, AND USE AS HERBICIDES<br/>[FR] AMIDES À SUBSTITUTION HÉTÉROCYCLIQUE, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION COMME HERBICIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2010009847A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  Heterocyclisch substituierte Amide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide Es werden Verbindungen der allgmeinen Formel (I) und deren Λ/-Oxide oder Salze, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide beschrieben. In der allgmeinen Formel (I) steht Q für einen aromatischen Heterocyclus, mit der Ausnahme von 4-Pyridyl, X für ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und R1 für verschiedene Reste. R2 bedeutet ein Fragment der allgemeinen Formel (II) in dem A = CH oder N ist, und R3 ein fünfgliedriger aromatischer Ring, der ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus 1,2-Oxazol, 1,3-Oxazol, 1,2-Thiazol, 1,3-Thiazol, Pyrazol, Imidazol, 1,2,4-Triazol und 1,2,4-Oxadiazol, sowie R2, R4, R5, R6 und R7 verschiedene Reste bedeuten.
• Studies on the N-oxides of .PI.-deficient N-heteroaromatics. XXXIV. A novel synthesis of substituted indoles by photochemical ring contraction of 3,1-benzoxazepines.
  作者：CHIKARA KANEKO、HARUE FUJII、SHINJI KAWAI、ATSUSHI YAMAMOTO、KAZUHIKO HASHIBA、TOSHIHIKO KIMATA、REIKO HAYASHI、MASANORI SOMEI

  DOI：10.1248/cpb.28.1157

  日期：——

  A novel photochemical ring-contraction reaction of 5-unsubstituted 3, 1-benzoxazepines and their 5-halogeno or carboxyl derivatives to yield 3-formylindoles in an aprotic solvent is reported. This ring contraction was successfully extended to oxazepines having an alkoxycarbonyl function at the 5-position to give the indoles having this function at the 3-position. Though most of the oxazepines underwent the ring-contraction reaction only on irradiation at 254 nm, 5-carboxy derivatives or their esters afforded the ring-contraction products even at ≥ 300 nm. The intermediacy of 3H-indole species in these photochemical ring-contraction reactions was demonstrated by the isolation of methyl 3-acetyl-2-phenyl-3H-indole-3-carboxylate during the photolysis of methyl 4-methyl-2-phenyl-3, 1-benzoxazepine-5-carboxylate. It was found that this 3H-indole afforded methyl 6-and 4-acetyl-2-phenyl-indole-3-carboxylates upon further irradiation. The mechanism of this acetyl migration is discussed based on the result of the photochemical acetyl migration of methyl 1-acetyl-2-phenylindole-3-carboxylate.

  报道了一种在非质子溶剂中，5-未取代的3,1-苯并噁嗪和其5-卤素或羧基衍生物发生的新型光化学环收缩反应，生成3-甲酰基吲哚。这种环收缩反应成功扩展到5-位具有烷氧羰基功能的噁嗪，生成3-位具有该功能的吲哚。尽管大多数噁嗪仅在254 nm波长下发生环收缩反应，5-羧基衍生物或其酯甚至在≥ 300 nm波长下也能生成环收缩产物。通过在4-甲基-2-苯基-3,1-苯并噁嗪-5-羧酸甲酯的光解过程中分离出甲基3-乙酰基-2-苯基-3H-吲哚-3-羧酸酯，证明了这些光化学环收缩反应中3H-吲哚的中间体性质。发现进一步的辐照使这种3H-吲哚生成甲基6-和4-乙酰基-2-苯基-吲哚-3-羧酸酯。根据甲基1-乙酰基-2-苯基吲哚-3-羧酸酯的光化学乙酰迁移结果，讨论了这种乙酰迁移的机制。