methyl 2-ethyl-1H-indole-3-carboxylate | 74960-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-ethyl-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-ethylindole-3-carboxylate；2-Ethyl-1h-indole-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 74960-52-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: ZDZQCPWMXZKTOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-ethyl-1H-indole-3-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-ethyl-1H-indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  N-（吡啶-2-基）苯并[b]五元杂环-3-甲酰胺结构化合物的制备与应用

  摘要：

  本发明涉及一类MAP3K5激酶的小分子抑制剂，具体涉及一种N‑（吡啶‑2‑基）苯并[b]五元杂环‑3‑甲酰胺结构化合物、其制备方法、药物组合物和在制备MAP3K5小分子抑制剂，或预防和/或治疗与MAP3K5相关疾病，尤其是肝脏疾病、肺部疾病、肿瘤、心血管疾病、肾脏疾病和代谢性疾病的药物中的用途。

  公开号：

  CN117756785A
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸甲酯 在 正丁基锂 、 iron(II) chloride tetrahydrate 、 盐酸羟胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 29.17h， 生成 methyl 2-ethyl-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铁（II）催化的3-烷基/芳基-4-芳基-5-芳基-5甲氧基异恶唑的铁（II）催化多米诺异构化反应合成取代的吲哚-3-羧酸盐

  摘要：

  摘要 铁（II）催化的3-烷基/芳基-4-芳基异恶唑的多米诺骨牌异构化提供了对各种结构多样的高度取代的吲哚-3-羧酸酯的选择通道。这种串联双开环-闭环策略的一些吸引人的特征是，操作简便，原子效率高，使用稳定的起始原料以及廉价且低毒的催化剂。 铁（II）催化的3-烷基/芳基-4-芳基异恶唑的多米诺骨牌异构化提供了对各种结构多样的高度取代的吲哚-3-羧酸酯的选择通道。这种串联双开环-闭环策略的一些吸引人的特征是，操作简便，原子效率高，使用稳定的起始原料以及廉价且低毒的催化剂。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591576

文献信息

• Inexpensive Radical Methylation and Related Alkylations of Heteroarenes
  作者：Qi Huang、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00190

  日期：2018.3.2

  A simple method for the introduction of a methyl and higher aliphatic group to various heteroarenes using very inexpensive reagents is described. It is based on the radical addition of a carboxylic xanthate followed by decarboxylation. Depending on the heteroarene structure, the decarboxylation can be spontaneous or induced by heating in N,N-dimethylacetamide or N-methyl pyrrolidone in a microwave

  描述了一种使用非常便宜的试剂将甲基和高级脂肪族基团引入各种杂芳烃的简单方法。它基于羧酸黄原酸酯的自由基加成，然后进行脱羧。取决于杂芳烃结构，脱羧可以是自发的，或者可以通过在微波炉中的N，N-二甲基乙酰胺或N-甲基吡咯烷酮中加热来引发。
• Studies on the N-oxides of .PI.-deficient N-heteroaromatics. XXXIV. A novel synthesis of substituted indoles by photochemical ring contraction of 3,1-benzoxazepines.
  作者：CHIKARA KANEKO、HARUE FUJII、SHINJI KAWAI、ATSUSHI YAMAMOTO、KAZUHIKO HASHIBA、TOSHIHIKO KIMATA、REIKO HAYASHI、MASANORI SOMEI

  DOI：10.1248/cpb.28.1157

  日期：——

  A novel photochemical ring-contraction reaction of 5-unsubstituted 3, 1-benzoxazepines and their 5-halogeno or carboxyl derivatives to yield 3-formylindoles in an aprotic solvent is reported. This ring contraction was successfully extended to oxazepines having an alkoxycarbonyl function at the 5-position to give the indoles having this function at the 3-position. Though most of the oxazepines underwent the ring-contraction reaction only on irradiation at 254 nm, 5-carboxy derivatives or their esters afforded the ring-contraction products even at ≥ 300 nm. The intermediacy of 3H-indole species in these photochemical ring-contraction reactions was demonstrated by the isolation of methyl 3-acetyl-2-phenyl-3H-indole-3-carboxylate during the photolysis of methyl 4-methyl-2-phenyl-3, 1-benzoxazepine-5-carboxylate. It was found that this 3H-indole afforded methyl 6-and 4-acetyl-2-phenyl-indole-3-carboxylates upon further irradiation. The mechanism of this acetyl migration is discussed based on the result of the photochemical acetyl migration of methyl 1-acetyl-2-phenylindole-3-carboxylate.

  报道了一种在非质子溶剂中，5-未取代的3,1-苯并噁嗪和其5-卤素或羧基衍生物发生的新型光化学环收缩反应，生成3-甲酰基吲哚。这种环收缩反应成功扩展到5-位具有烷氧羰基功能的噁嗪，生成3-位具有该功能的吲哚。尽管大多数噁嗪仅在254 nm波长下发生环收缩反应，5-羧基衍生物或其酯甚至在≥ 300 nm波长下也能生成环收缩产物。通过在4-甲基-2-苯基-3,1-苯并噁嗪-5-羧酸甲酯的光解过程中分离出甲基3-乙酰基-2-苯基-3H-吲哚-3-羧酸酯，证明了这些光化学环收缩反应中3H-吲哚的中间体性质。发现进一步的辐照使这种3H-吲哚生成甲基6-和4-乙酰基-2-苯基-吲哚-3-羧酸酯。根据甲基1-乙酰基-2-苯基吲哚-3-羧酸酯的光化学乙酰迁移结果，讨论了这种乙酰迁移的机制。
• Copper-Catalyzed Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles
  作者：Shinji Tanimori、Haruna Ura、Mitsunori Kirihata

  DOI：10.1002/ejoc.200700428

  日期：2007.8

  one-step synthesis of 2,3-disubstituted indoles from readily available starting materials, 2-iodoaniline and various β-keto esters was described. The advantage of this method is the use of cheap catalysts and simple experimental procedures under mild reaction conditions. As the substituted indole derivatives are important starting materials for the synthesis of biologically active indole alkaloids

  描述了从容易获得的起始材料、2-碘苯胺和各种 β-酮酯的铜催化一步合成 2,3-二取代吲哚。这种方法的优点是在温和的反应条件下使用廉价的催化剂和简单的实验程序。由于取代的吲哚衍生物是合成具有生物活性的吲哚生物碱和候选药物的重要原料，因此该方法具有用于上述目的的潜在用途。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Copper-catalyzed synthesis of 2,3-disubstituted indoles from ortho-haloanilines and β-keto esters/β-diketone
  作者：Xiao-Guang Liu、Zi-Hao Li、Jian-Wei Xie、Ping Liu、Jie Zhang、Bin Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.006

  日期：2016.2

  Tetrazole-1-acetic acid was identified as an efficient ligand to promote copper-catalyzed domino reaction of ortho-iodo/bromo-anilines with β-keto esters/β-diketone for 2,3-disubstituted indoles' synthesis with high yields under mild conditions. The protocol, with easy-available catalytic system, shows good substrate tolerance towards various functional groups.

  经鉴定，四唑-1-乙酸是促进邻位碘/溴代苯胺与β-酮酯/β-二酮的铜催化多米诺反应的有效配体，在温和的条件下可高产率地合成2,3-二取代的吲哚情况。该协议具有易于使用的催化系统，显示出对各种官能团的良好底物耐受性。
• Efficient synthesis of useful heterocycles via transition metal-catalyzed cascade processes
  作者：Shinji Tanimori、Ushio Inaba、Yoshihiro Kato、Haruna Ura、Hiroaki Kashiwagi、Takeshi Nishimura、Mitsunori Kirihata

  DOI：10.1007/s11164-014-1593-x

  日期：2014.7

  This paper reports our recent results from synthesis of some useful heterocycles, for example oxazolidinones, indoles, and quinoxalinones, by transition metal-catalyzed cascade processes. The scope and limitations of these procedures and the reaction mechanism for formation of the heterocycles are also discussed.

  本文报道了我们近期通过过渡金属催化的级联反应合成一些有用杂环化合物，如噁唑啉酮、吲哚和喹喔啉酮的研究结果。同时，讨论了这些方法的应用范围、局限性以及杂环化合物形成反应的机理。