methyl 2-ethyl-3-methylquinoline-4-carboxylate 1-oxide | 63123-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-ethyl-3-methylquinoline-4-carboxylate 1-oxide
• 英文别名: Methyl-2-ethyl-3-methyl-4-chinolincarboxylat-1-oxid；2-ethyl-3-methyl-1-oxy-quinoline-4-carboxylic acid methyl ester；Methyl 2-ethyl-3-methyl-1-oxo-1lambda~5~-quinoline-4-carboxylate；methyl 2-ethyl-3-methyl-1-oxidoquinolin-1-ium-4-carboxylate
• CAS: 63123-82-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: PKDXDLIEYHUMIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  411.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-ethyl-3-methylquinoline-4-carboxylate 1-oxide 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 氘代氯仿 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3-乙酰基-2-苯基-3H-吲哚-3-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Studies on the N-oxides of .PI.-deficient N-heteroaromatics. XXXIV. A novel synthesis of substituted indoles by photochemical ring contraction of 3,1-benzoxazepines.

  摘要：

  报道了一种在非质子溶剂中，5-未取代的3,1-苯并噁嗪和其5-卤素或羧基衍生物发生的新型光化学环收缩反应，生成3-甲酰基吲哚。这种环收缩反应成功扩展到5-位具有烷氧羰基功能的噁嗪，生成3-位具有该功能的吲哚。尽管大多数噁嗪仅在254 nm波长下发生环收缩反应，5-羧基衍生物或其酯甚至在≥ 300 nm波长下也能生成环收缩产物。通过在4-甲基-2-苯基-3,1-苯并噁嗪-5-羧酸甲酯的光解过程中分离出甲基3-乙酰基-2-苯基-3H-吲哚-3-羧酸酯，证明了这些光化学环收缩反应中3H-吲哚的中间体性质。发现进一步的辐照使这种3H-吲哚生成甲基6-和4-乙酰基-2-苯基-吲哚-3-羧酸酯。根据甲基1-乙酰基-2-苯基吲哚-3-羧酸酯的光化学乙酰迁移结果，讨论了这种乙酰迁移的机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1157
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2,3-二氟-4-(全氟乙基)氧杂环丁烷 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 2-ethyl-3-methylquinoline-4-carboxylate 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Studies on the N-oxides of .PI.-deficient N-heteroaromatics. XXXIV. A novel synthesis of substituted indoles by photochemical ring contraction of 3,1-benzoxazepines.

  摘要：

  报道了一种在非质子溶剂中，5-未取代的3,1-苯并噁嗪和其5-卤素或羧基衍生物发生的新型光化学环收缩反应，生成3-甲酰基吲哚。这种环收缩反应成功扩展到5-位具有烷氧羰基功能的噁嗪，生成3-位具有该功能的吲哚。尽管大多数噁嗪仅在254 nm波长下发生环收缩反应，5-羧基衍生物或其酯甚至在≥ 300 nm波长下也能生成环收缩产物。通过在4-甲基-2-苯基-3,1-苯并噁嗪-5-羧酸甲酯的光解过程中分离出甲基3-乙酰基-2-苯基-3H-吲哚-3-羧酸酯，证明了这些光化学环收缩反应中3H-吲哚的中间体性质。发现进一步的辐照使这种3H-吲哚生成甲基6-和4-乙酰基-2-苯基-吲哚-3-羧酸酯。根据甲基1-乙酰基-2-苯基吲哚-3-羧酸酯的光化学乙酰迁移结果，讨论了这种乙酰迁移的机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1157

文献信息

• HAYASHI EISAKU; MIYASHITA AKIRA, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR., 1977, 97, NO 2, 21+
  作者：HAYASHI EISAKU、 MIYASHITA AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the N-oxides of .PI.-deficient N-heteroaromatics. XXXIV. A novel synthesis of substituted indoles by photochemical ring contraction of 3,1-benzoxazepines.
  作者：CHIKARA KANEKO、HARUE FUJII、SHINJI KAWAI、ATSUSHI YAMAMOTO、KAZUHIKO HASHIBA、TOSHIHIKO KIMATA、REIKO HAYASHI、MASANORI SOMEI

  DOI：10.1248/cpb.28.1157

  日期：——

  A novel photochemical ring-contraction reaction of 5-unsubstituted 3, 1-benzoxazepines and their 5-halogeno or carboxyl derivatives to yield 3-formylindoles in an aprotic solvent is reported. This ring contraction was successfully extended to oxazepines having an alkoxycarbonyl function at the 5-position to give the indoles having this function at the 3-position. Though most of the oxazepines underwent the ring-contraction reaction only on irradiation at 254 nm, 5-carboxy derivatives or their esters afforded the ring-contraction products even at ≥ 300 nm. The intermediacy of 3H-indole species in these photochemical ring-contraction reactions was demonstrated by the isolation of methyl 3-acetyl-2-phenyl-3H-indole-3-carboxylate during the photolysis of methyl 4-methyl-2-phenyl-3, 1-benzoxazepine-5-carboxylate. It was found that this 3H-indole afforded methyl 6-and 4-acetyl-2-phenyl-indole-3-carboxylates upon further irradiation. The mechanism of this acetyl migration is discussed based on the result of the photochemical acetyl migration of methyl 1-acetyl-2-phenylindole-3-carboxylate.

  报道了一种在非质子溶剂中，5-未取代的3,1-苯并噁嗪和其5-卤素或羧基衍生物发生的新型光化学环收缩反应，生成3-甲酰基吲哚。这种环收缩反应成功扩展到5-位具有烷氧羰基功能的噁嗪，生成3-位具有该功能的吲哚。尽管大多数噁嗪仅在254 nm波长下发生环收缩反应，5-羧基衍生物或其酯甚至在≥ 300 nm波长下也能生成环收缩产物。通过在4-甲基-2-苯基-3,1-苯并噁嗪-5-羧酸甲酯的光解过程中分离出甲基3-乙酰基-2-苯基-3H-吲哚-3-羧酸酯，证明了这些光化学环收缩反应中3H-吲哚的中间体性质。发现进一步的辐照使这种3H-吲哚生成甲基6-和4-乙酰基-2-苯基-吲哚-3-羧酸酯。根据甲基1-乙酰基-2-苯基吲哚-3-羧酸酯的光化学乙酰迁移结果，讨论了这种乙酰迁移的机制。