2-乙基-3-甲基喹啉-8-醇 | 88611-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-乙基-3-甲基喹啉-8-醇
• 英文名称: 2-ethyl-3-methylquinolin-8-ol
• 英文别名: 2-ethyl-3-methyl-8-hydroxyquinoline；8-hydroxy-2-ethyl-3-methylquinoline；2-Aethyl-3-methyl-chinolin-8-ol
• CAS: 88611-52-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: CPDHIECFZQYQMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-3-甲基喹啉-8-醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2-ethyl-5,7-dibromo-3-methyl-quinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  微波增强的Friedländer合成法可快速组装卤化喹啉，并具有针对耐药性和耐受性细菌的抗菌和生物膜清除活性。

  摘要：

  本文中，我们公开了无催化剂和无保护基团的微波增强Friedländer合成技术的开发，该技术可实现多种8-羟基喹啉的一步聚合收敛，与传统油浴加热相比，反应产率大大提高（从34％提高到至72％）。这种快速合成使得发现了对MRSA，MRSE和VRE具有活性的新型生物膜消除卤代喹啉（MBEC = 1.0-23.5μM）。这些小分子通过独立于膜裂解的机制表现出活性，进一步证明了其作为针对持久性生物膜相关感染的临床有用治疗选择的潜力。

  DOI：

  10.1039/c6md00381h
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-硝基苯甲醛 在 盐酸 、 铁粉 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 2-乙基-3-甲基喹啉-8-醇
  参考文献：
  名称：

  微波增强的Friedländer合成法可快速组装卤化喹啉，并具有针对耐药性和耐受性细菌的抗菌和生物膜清除活性。

  摘要：

  本文中，我们公开了无催化剂和无保护基团的微波增强Friedländer合成技术的开发，该技术可实现多种8-羟基喹啉的一步聚合收敛，与传统油浴加热相比，反应产率大大提高（从34％提高到至72％）。这种快速合成使得发现了对MRSA，MRSE和VRE具有活性的新型生物膜消除卤代喹啉（MBEC = 1.0-23.5μM）。这些小分子通过独立于膜裂解的机制表现出活性，进一步证明了其作为针对持久性生物膜相关感染的临床有用治疗选择的潜力。

  DOI：

  10.1039/c6md00381h

文献信息

• Quinoline Synthesis by the Reaction of Anilines with 1,2-diols Catalyzed by Iron Compounds
  作者：Ravil Khusnutdinov、Alfiya Bayguzina、Rishat Aminov、Usein Dzhemilev

  DOI：10.1002/jhet.2425

  日期：2016.7

  The synthesis of quinoline derivatives by cyclocondensation of anilines with 1,2‐ethanediol, 1,2‐propanediol, and 1,2‐butanediol in the presence of iron‐containing catalysts was performed for the first time.

  首次在含铁催化剂存在下通过苯胺与1,2-乙二醇，1,2-丙二醇和1,2-丁二醇的环缩合反应合成喹啉衍生物。
• Synthesis of 8-Hydroxyquinolines by the Cyclization of<i>m</i>-Hydroxyphenethyl Ketone<i>O</i>-2,4-Dinitrophenyloximes
  作者：Katsuya Uchiyama、Yujiro Hayashi、Koichi Narasaka

  DOI：10.1055/s-1997-6146

  日期：1997.6

  8-Hydroxyquinolines are synthesized from O-2,4-dinitrophenyloximes of m-hydroxyphenethyl ketones by the treatment with sodium hydride, and then with 2,3-dichloro-4,5-dicyano-p-benzoquinone (DDQ).

  8-羟基喹啉是通过将m-羟基苯乙酮的O-2,4-二硝基苯肟与氢化钠处理，然后再与2,3-二氯-4,5-二氰基对苯醌（DDQ）反应合成的。
• Regioselective Synthesis of Quinolin-8-ols and 1,2,3,4-Tetrahydroquinolin-8-ols by the Cyclization of 2-(3-Hydroxyphenyl)ethyl Ketone<i>O</i>-2,4-Dinitrophenyloximes
  作者：Katsuya Uchiyama、Ayako Ono、Yujiro Hayashi、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.71.2945

  日期：1998.12

  Cyclization of 2-(3-hydroxyphenyl)ethyl ketone O-2,4-dinitrophenyloximes proceeds on the oxime nitrogen atom by the treatment with NaH and then with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone and acetic acid to yield quinolin-8-ols regioselectively. The reaction in the presence of Na[BH3(CN)] affords 1,2,3,4-tetrahydroquinolin-8-ols. The present cyclization proceeds via alkylideneaminyl radical intermediates

  2-(3-羟基苯基)乙基酮 O-2,4-二硝基苯基肟的环化反应在肟氮原子上进行，先用 NaH 处理，然后用 2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌和乙酸处理区域选择性地产生喹啉-8-醇。在 Na[BH3(CN)] 存在下反应得到 1,2,3,4-四氢喹啉-8-醇。本环化通过亚烷基亚胺基自由基中间体进行，该中间体由 3-羟基苯基和 2,4-二硝基苯基部分之间的单电子转移产生。
• PhI(OAc)₂/Pd(OAc)₂ promoted the formation of 8-hydroxyquinoline derivatives from benzoxazoles and alcohols
  作者：Qingkun Wu、Jingxuan Hou、Qingshan Gu、Hui Gao、Meiqi Shi、Lu Zheng

  DOI：10.1039/d2ob01712a

  日期：——

  A PhI(OAc)2/Pd(OAc)2 system that synergistically promotes the formation of 8-hydroxyquinoline derivatives from benzoxazoles and alcohols has been developed. The reaction proceeded smoothly with a range of benzoxazoles and alcohols to give the corresponding 8-hydroxyquinoline derivatives in moderate yields.

  已开发出一种 PhI(OAc) 2 /Pd(OAc) 2系统，该系统可协同促进苯并恶唑和醇类形成 8-羟基喹啉衍生物。该反应与一系列苯并恶唑和醇顺利进行，以中等收率生成相应的 8-羟基喹啉衍生物。
• Polyester/Urethane base coating composition and curing agent therefor
  申请人：NISSHINBO INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0767188A1

  公开（公告）日：1997-04-09

  A curing agent in the form of an isocyanate compound whose isocyanate group is blocked with a carbodiimide group is provided. When used in a urethane base coating composition, the carbodiimide-blocked isocyanate compound cancels its isocyanate blockage upon baking and heating, allowing the isocyanate group to exert curing action on the coating composition. When used in a polyester/urethane base coating composition, the curing agent is effective for improving the hydrolysis resistance of a coating. Particularly when a blocked isocyanate compound whose isocyanate group is blocked with an intramolecular carbodiimide group is used, the problem of generating harmful VOC and disgusting odor upon heating is eliminated. The polyester/urethane base coating composition using the curing agent cures into a tough aesthetic coating having chemical resistance, weather resistance and durability.

  本发明提供了一种异氰酸酯化合物形式的固化剂，其异氰酸酯基团被碳化二亚胺基团封堵。当用于聚氨酯基涂料组合物时，碳二亚胺封端的异氰酸酯化合物在烘烤和加热时会消除其异氰酸酯封端，使异氰酸酯基团对涂料组合物产生固化作用。当固化剂用于聚酯/聚氨酯基涂料组合物时，可有效提高涂料的耐水解性。特别是当使用异氰酸酯基团被分子内碳化二亚胺基团封端的异氰酸酯化合物时，可消除加热时产生有害挥发性有机化合物和令人厌恶的气味的问题。使用该固化剂的聚酯/聚氨酯基础涂料组合物可固化成具有耐化学性、耐候性和耐久性的坚韧美观涂料。