(1S,2S,6S,7S)-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-4-en-8-one | 501929-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,6S,7S)-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-4-en-8-one
• 英文别名: (1S,2S,6S,7S)-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-4-en-8-one
• CAS: 501929-88-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: UCWKJFXRPXCVCD-JBDRJPRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,6S,7S)-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-4-en-8-one 在 lithium 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 74.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  气味感知中的对映选择性

  摘要：

  3-甲基-4-（三环[5.2.1.0 2,6 ]癸-4-烯-8-亚基）丁-2-醇（= Fleursandol ® ;外消旋- 10），一类新的檀香添味剂的，是通过使用三环[5.2.1.0 2,6 ] dec-4-en-8-ones 17和ent - 17和（tetrahydro-2 H -pyran-2-yl）保护的4-溴合成对映体纯形式-3-甲基丁烷-2-醇22和ent - 22作为起始原料（方案2-4）。只有16的四种可能的立体异构体的外消旋- 10具有典型的，非常宜人的，持久的檀香气味（表1）。（2小号，3 - [R，4 ë，1' - [R，2' - [R，6' - [R，7' - [R ）-异构体ENT - 10A是迄今为止最重要的代表，用5微克/升的气味阈值^ h 2 O.

  DOI：

  10.1002/hlca.200490151
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,2RS,6RS,7RS,8SR)-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-4-en-8-yl acetate 在 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 porcine pancreas type II lipase 作用下， 以 甲醇 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 268.0h， 生成 (1S,2S,6S,7S)-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-4-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  气味感知中的对映选择性

  摘要：

  3-甲基-4-（三环[5.2.1.0 2,6 ]癸-4-烯-8-亚基）丁-2-醇（= Fleursandol ® ;外消旋- 10），一类新的檀香添味剂的，是通过使用三环[5.2.1.0 2,6 ] dec-4-en-8-ones 17和ent - 17和（tetrahydro-2 H -pyran-2-yl）保护的4-溴合成对映体纯形式-3-甲基丁烷-2-醇22和ent - 22作为起始原料（方案2-4）。只有16的四种可能的立体异构体的外消旋- 10具有典型的，非常宜人的，持久的檀香气味（表1）。（2小号，3 - [R，4 ë，1' - [R，2' - [R，6' - [R，7' - [R ）-异构体ENT - 10A是迄今为止最重要的代表，用5微克/升的气味阈值^ h 2 O.

  DOI：

  10.1002/hlca.200490151

文献信息

• Organolipic substance
  申请人：——

  公开号：US20030083225A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  Described is the compound of the Formula (2R/S, 3R/S)-3-Methyl-4-[(E,1R/S,2R/S,6R/S,7R/S)tricyclo[5.2.1.0 2,6 ]dec-4-en-8-ylidene]butan-2-ol, wherein respectively independently from each other the following applies: (2R/S, 3R/S) means (2R,3R), (2R,3S), (2S,3R) or (2S,3S) and (E,1R/S,2R/S,6R/S,7R/S) means (E,1R,2R,6R,7R) or (E,1S,2S,6S,7S). This compound is excellent for use as a fragrance or flavor compound.

  描述的是化合物Formula(2R/S, 3R/S)-3-甲基-4-[(E,1R/S,2R/S,6R/S,7R/S)三环[5.2.1.02,6]癸-4-烯-8-基]丁醇，其中分别独立地适用于以下情况：(2R/S, 3R/S)表示(2R,3R)、(2R,3S)、(2S,3R)或(2S,3S)，(E,1R/S,2R/S,6R/S,7R/S)表示(E,1R,2R,6R,7R)或(E,1S,2S,6S,7S)。这种化合物非常适合用作香料或风味化合物。
• Duft- und Aromastoff
  申请人：Dragoco Gerberding & Co Aktiengesellschaft

  公开号：EP1293555A2

  公开（公告）日：2003-03-19

  Beschrieben wird eine Verbindung der Formel (2R/S, 3R/S)-3-Methyl-4-[(E,1R/S,2R/S,6R/S,7R/S)tricyclo[5.2.1.02,6]dec-4-en-8-yliden]butan-2-ol, wobei jeweils unabhängig voneinander gilt: (2R/S,3R/S) bedeutet (2R,3R), (2R,3S), (2S,3R) oder (2S,3S) und (E,1R/S,2R/S,6R/S,7R/S) bedeutet (E,1R,2R,6R,7R) oder (E,1S,2S,6S,7S). Diese Verbindung lässt sich hervorragend als Duftund/oder Aromastoff einsetzen.

  描述了一种式 (2R/S，3R/S)-3-甲基-4-[(E,1R/S,2R/S,6R/S,7R/S)三环[5.2.1.02,6]癸-4-烯-8-亚基]丁-2-醇的化合物，在每种情况下彼此独立： (2R/S,3R/S)指(2R,3R)、(2R,3S)、(2S,3R)或(2S,3S)和 (E,1R/S,2R/S,6R/S,7R/S)指 (E,1R,2R,6R,7R) 或 (E,1S,2S,6S,7S)。这种化合物非常适合用作香料和/或调味剂。
• Enantioselectivity in Odor Perception
  作者：Bernd Hölscher、Norbert A. Braun、Berthold Weber、Claus-Hermann Kappey、Manfred Meier、Wilhelm Pickenhagen

  DOI：10.1002/hlca.200490151

  日期：2004.7

  starting materials (Schemes 2–4). Only four of 16 possible stereoisomers of rac-10 possess the typical, very pleasant, long-lasting sandalwood odor (Table 1). The (2S,3R,4E,1′R,2′R,6′R,7′R)-isomer ent-10a is by far the most important representative, with an odor threshold of 5 μg/l in H2O.

  3-甲基-4-（三环[5.2.1.0 2,6 ]癸-4-烯-8-亚基）丁-2-醇（= Fleursandol ® ;外消旋- 10），一类新的檀香添味剂的，是通过使用三环[5.2.1.0 2,6 ] dec-4-en-8-ones 17和ent - 17和（tetrahydro-2 H -pyran-2-yl）保护的4-溴合成对映体纯形式-3-甲基丁烷-2-醇22和ent - 22作为起始原料（方案2-4）。只有16的四种可能的立体异构体的外消旋- 10具有典型的，非常宜人的，持久的檀香气味（表1）。（2小号，3 - [R，4 ë，1' - [R，2' - [R，6' - [R，7' - [R ）-异构体ENT - 10A是迄今为止最重要的代表，用5微克/升的气味阈值^ h 2 O.