diisopropyl [1-(2-N-isobutyrylguanin-9-yl)-β-D-ribofuranos-5-O-yl]methylphosphonate | 1332729-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: diisopropyl [1-(2-N-isobutyrylguanin-9-yl)-β-D-ribofuranos-5-O-yl]methylphosphonate
• CAS: 1332729-21-1
• 化学式: C₂₁H₃₄N₅O₉P
• 分子量: 531.503
• InChiKey: OELXTVUWNIVEAJ-KHTYJDQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  187.12
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl [1-(2-N-isobutyrylguanin-9-yl)-β-D-ribofuranos-5-O-yl]methylphosphonate 在 吡啶 、 二丁基二氯化锡 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 diisopropyl [2-O-benzoyloxymethoxymethyl-3-O-dimethoxytrityl-1-(2-N-isobutyrylguanin-9-yl)-β-D-ribofuranos-5-O-yl]methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  具有膦酸酯修饰键的寡核糖核苷酸的合成†

  摘要：

  固相合成膦酸酯修饰的寡核糖核苷酸 2′- O-苯甲酰氧基甲氧基甲基被保护的单体在3'→5'和5'→3'两个方向上均存在。区域异构体3'-和-修饰的寡核糖核苷酸的杂交特性和酶稳定性5'-膦酸酯链接被评估。的介绍5'-膦酸酯 单位导致RNA / RNA双链体的适度去稳定化（ΔT米 -1.8°C / mod。），而引入 3'-膦酸酯 单元导致双工的相当大的不稳定（ΔT米-5.7°C / mod。）。分子动力学模拟已被用来解释这种行为。在核糖核酸酶A，磷酸二酯酶I和磷酸二酯酶II的存在下，两种类型的膦酸酯键均显示出显着的抗性。

  DOI：

  10.1039/c1ob05488k
• 作为产物：
  描述：

  (二异丙氧基磷酰)甲基对甲苯磺酸酯 、 2-N-isobutyryl-9-(2,3-O-ethoxymethylidene-β-D-ribofuranosyl)guanine 在 sodium hydride 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到diisopropyl [1-(2-N-isobutyrylguanin-9-yl)-β-D-ribofuranos-5-O-yl]methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  具有膦酸酯修饰键的寡核糖核苷酸的合成†

  摘要：

  固相合成膦酸酯修饰的寡核糖核苷酸 2′- O-苯甲酰氧基甲氧基甲基被保护的单体在3'→5'和5'→3'两个方向上均存在。区域异构体3'-和-修饰的寡核糖核苷酸的杂交特性和酶稳定性5'-膦酸酯链接被评估。的介绍5'-膦酸酯 单位导致RNA / RNA双链体的适度去稳定化（ΔT米 -1.8°C / mod。），而引入 3'-膦酸酯 单元导致双工的相当大的不稳定（ΔT米-5.7°C / mod。）。分子动力学模拟已被用来解释这种行为。在核糖核酸酶A，磷酸二酯酶I和磷酸二酯酶II的存在下，两种类型的膦酸酯键均显示出显着的抗性。

  DOI：

  10.1039/c1ob05488k