(1-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methoxyphenyl)ethanone) | 1026107-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methoxyphenyl)ethanone)
• 英文别名: 1-[4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxyphenyl]ethanone
• CAS: 1026107-21-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃Si
• 分子量: 280.439
• InChiKey: PIYMTRRSURICGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methoxyphenyl)ethanone) 在 aluminum oxide 、 copper(I) bromide 、 三氯氧磷 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.25h， 生成 puerariafuran
  参考文献：
  名称：

  葛根素及其衍生物的首次合成及抗炎作用

  摘要：

  葛根素及其衍生物的总合成首次通过取代的α-溴乙酰苯与间苯二酚之间的直接反应实现。该反应是由中性氧化铝介导的，并受到区域控制。随后，将Sonogashira偶联方法应用于葛根素的制备。最后，在脂多糖（LPS）刺激的RAW 264.7巨噬细胞中评估了这些制备的化合物的抗炎作用。结果表明，葛根素及其衍生物对炎症介导的一氧化氮的产生显示弱的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10109
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (1-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methoxyphenyl)ethanone)
  参考文献：
  名称：

  葛根素及其衍生物的首次合成及抗炎作用

  摘要：

  葛根素及其衍生物的总合成首次通过取代的α-溴乙酰苯与间苯二酚之间的直接反应实现。该反应是由中性氧化铝介导的，并受到区域控制。随后，将Sonogashira偶联方法应用于葛根素的制备。最后，在脂多糖（LPS）刺激的RAW 264.7巨噬细胞中评估了这些制备的化合物的抗炎作用。结果表明，葛根素及其衍生物对炎症介导的一氧化氮的产生显示弱的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10109

文献信息

• 푸에라리아푸란의 제조방법
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation, Hallym University 한림대학교 산학협력단(220070195175) BRN ▼221-82-10284

  公开号：KR101651226B1

  公开（公告）日：2016-08-25

  본 발명은 다양한 생리활성을 가지고 있는 갈근으로부터 분리되는 푸에라리아푸란(Puerariafuran) 및 그 유도체의 화학적 제조방법에 관한 것이다. 본 발명은 푸에라리아푸란 및 그 유도체를 알파-브로모아세토페논 치환체(substituted α-bromoacetophenone) 및 레조시놀(resorcinol)을 반응시켜 2-아릴벤조푸란(2-arylbenzo[b]furans)을 제조하는 단계 및 상기 2-아릴벤조푸란을 빌스마이어-헤크(Vilsmeier-Haack) 반응에 의해 알데하이드화하는 단계를 포함하는 것일 수 있다. 본 발명은 다양한 생리활성을 가지는 푸에라리아푸란 및 그 유도체를 화학적으로 합성할 수 있는 전합성 공정을 제공하는 것이므로, 푸에라리아푸란 및 그 유도체의 다양한 연구 및 산업적 이용이 다양하게 이바지할 수 있다.

  本发明涉及从具有多种生理活性的葛根中分离的葛根呋喃（Puerariafuran）及其衍生物的化学制备方法。 本发明涉及将葛根呋喃及其衍生物与α-溴代苯乙酮衍生物（substituted α-bromoacetophenone）和间苯二酚（resorcinol）反应以制备2-芳基苯并呋喃（2-arylbenzo[b]furans）的步骤，以及可能包括将所述2-芳基苯并呋喃经Vilsmeier-Haack反应醛化的步骤。 本发明提供了一种可以化学合成具有多种生理活性的葛根呋喃及其衍生物的全合成工艺，因此可以广泛促进葛根呋喃及其衍生物的各种研究和工业应用。
• Reversal of the regioselectivity in a cycloaddition of o-quinones by varying the position of alkoxy substituents
  作者：Atsuhito Kuboki、Toru Yamamoto、Mamie Taira、Tetsuya Arishige、Rina Konishi、Mami Hamabata、Mutsumi Shirahama、Takeya Hiramatsu、Kohei Kuyama、Susumu Ohira

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.109

  日期：2008.4

  We have investigated the regioselective cycloaddition of o-quinones 1b–e with the protected sinapyl alcohol 2. It was found that the position of the alkoxy substituent on the o-quinone ring controlled the regioselectivity of the cycloaddition. In addition, our reported procedure for determining the location of the side chains on 1,4-benzodioxanes has been improved.

  我们研究了邻醌1b - e与受保护的芥子醇2的区域选择性环加成反应。发现在邻醌环上的烷氧基取代基的位置控制环加成的区域选择性。此外，我们报告的用于确定1,4-苯并二恶烷上侧链位置的程序已得到改进。