苯(甲)醛,4-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-2-甲氧基- | 129742-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯(甲)醛,4-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-2-甲氧基-
• 英文名称: 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 4-Hydroxy-2-methoxybenzaldehyde, tert-butyldimethylsilyl ether；4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxybenzaldehyde
• CAS: 129742-36-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃Si
• 分子量: 266.412
• InChiKey: ZRTGHDJEWGWQFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-59 °C
• 沸点：
  321.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1869.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯(甲)醛,4-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-2-甲氧基- 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 2-[N-(2-N-benzoylaminoacetyl)-N-(4-acetoxy-2-methoxybenzyl)]amino-N-(4-methoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Development of the Carboxamide Protecting Group, 4-(tert-Butyldimethylsiloxy)-2-methoxybenzyl

  摘要：

  The new carboxamide protecting group, 4-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methoxybenzyl (SiMB), has been developed. While this SiMB group can be removed using mild basic desilylation methods, it can also be deprotected under strongly acidic or oxidative conditions. An application of this group to simple carboxamide groups, as well as to more complex and acid-sensitive adenosine derivatives containing a cyclophane scaffold, was also demonstrated.

  DOI：

  10.1021/jo201495w
• 作为产物：
  描述：

  3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenol 在 三乙胺 、 magnesium chloride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 苯(甲)醛,4-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-2-甲氧基-
  参考文献：
  名称：

  仿生合成檀香A，B和檀香素A，B（紫檀的主要着色剂）

  摘要：

  迟到总比不到好！在Pelletier对红檀香的化学成分进行开创性研究后近200年，已经合成了主要的檀香木和檀香木素。这种有效的方法将Knochel异黄酮合成与Friedel-Crafts烯丙基化或烯烃复分解反应结合在一起，以及最终的仿生反应级联反应，可在一次操作中提供古老的苯并氧杂蒽酮染料（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201302317

文献信息

• Small Molecule Inhibitors of the BfrB–Bfd Interaction Decrease <i>Pseudomonas aeruginosa</i> Fitness and Potentiate Fluoroquinolone Activity
  作者：Achala N. D. Punchi Hewage、Huili Yao、Baskar Nammalwar、Krishna Kumar Gnanasekaran、Scott Lovell、Richard A. Bunce、Kate Eshelman、Sahishna M. Phaniraj、Molly M. Lee、Blake R. Peterson、Kevin P. Battaile、Allen B. Reitz、Mario Rivera

  DOI：10.1021/jacs.9b00394

  日期：2019.5.22

  inhibitors of the BfrB–Bfd protein–protein interaction. The process was initiated by screening a fragment library and followed by obtaining the structure of a fragment hit bound to BfrB. The structural insights were used to develop a series of 4-(benzylamino)- and 4-((3-phenylpropyl)amino)-isoindoline-1,3-dione analogs that selectively bind BfrB at the Bfd binding site. Challenging P. aeruginosa cells with

  储铁蛋白细菌铁蛋白 (BfrB) 是细菌铁稳态的核心。从 BfrB 中动员铁，这需要通过同源铁氧还蛋白 (Bfd) 结合，对于调节铜绿假单胞菌中的细胞溶质铁水平至关重要。本文描述了 BfrB-Bfd 蛋白质-蛋白质相互作用的小分子抑制剂的结构引导开发。该过程通过筛选片段文库开始，然后获得与 BfrB 结合的片段命中结构。结构见解用于开发一系列 4-(苄基氨基)-和 4-((3-苯基丙基)氨基)-isoindoline-1,3-dione 类似物，它们在 Bfd 结合位点选择性结合 BfrB。用 4 取代异二氢吲哚类似物挑战铜绿假单胞菌细胞显示出剂量依赖性生长表型。进一步的研究确定，这些类似物引发了一种pyoverdin 过度生产表型，这与 BfrB-Bfd 相互作用的阻断和随之而来的铁在 BfrB 中的不可逆积累一致，伴随着细胞质中铁的消耗。通过在天然 PAGE 凝胶上分离的铜绿假单胞菌细胞裂解物中的
• First Synthesis and <i>Anti</i>‐Inflammatory Effects of Puerariafuran and its Derivatives
  作者：Hyun‐Ho Yoon、Jin‐Kyung Kim、Jong‐Gab Jun

  DOI：10.1002/bkcs.10109

  日期：2015.2

  compounds were evaluated in lipopolysaccharide (LPS) stimulated RAW 264.7 macrophages. The results revealed that puerariafuran and its derivatives show weak inhibition activity on the production of inflammatory‐mediated nitric oxide.

  葛根素及其衍生物的总合成首次通过取代的α-溴乙酰苯与间苯二酚之间的直接反应实现。该反应是由中性氧化铝介导的，并受到区域控制。随后，将Sonogashira偶联方法应用于葛根素的制备。最后，在脂多糖（LPS）刺激的RAW 264.7巨噬细胞中评估了这些制备的化合物的抗炎作用。结果表明，葛根素及其衍生物对炎症介导的一氧化氮的产生显示弱的抑制活性。
• 푸에라리아푸란의 제조방법
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation, Hallym University 한림대학교 산학협력단(220070195175) BRN ▼221-82-10284

  公开号：KR101651226B1

  公开（公告）日：2016-08-25

  본 발명은 다양한 생리활성을 가지고 있는 갈근으로부터 분리되는 푸에라리아푸란(Puerariafuran) 및 그 유도체의 화학적 제조방법에 관한 것이다. 본 발명은 푸에라리아푸란 및 그 유도체를 알파-브로모아세토페논 치환체(substituted α-bromoacetophenone) 및 레조시놀(resorcinol)을 반응시켜 2-아릴벤조푸란(2-arylbenzo[b]furans)을 제조하는 단계 및 상기 2-아릴벤조푸란을 빌스마이어-헤크(Vilsmeier-Haack) 반응에 의해 알데하이드화하는 단계를 포함하는 것일 수 있다. 본 발명은 다양한 생리활성을 가지는 푸에라리아푸란 및 그 유도체를 화학적으로 합성할 수 있는 전합성 공정을 제공하는 것이므로, 푸에라리아푸란 및 그 유도체의 다양한 연구 및 산업적 이용이 다양하게 이바지할 수 있다.

  本发明涉及从具有多种生理活性的葛根中分离的葛根呋喃（Puerariafuran）及其衍生物的化学制备方法。 本发明涉及将葛根呋喃及其衍生物与α-溴代苯乙酮衍生物（substituted α-bromoacetophenone）和间苯二酚（resorcinol）反应以制备2-芳基苯并呋喃（2-arylbenzo[b]furans）的步骤，以及可能包括将所述2-芳基苯并呋喃经Vilsmeier-Haack反应醛化的步骤。 本发明提供了一种可以化学合成具有多种生理活性的葛根呋喃及其衍生物的全合成工艺，因此可以广泛促进葛根呋喃及其衍生物的各种研究和工业应用。
• Reversal of the regioselectivity in a cycloaddition of o-quinones by varying the position of alkoxy substituents
  作者：Atsuhito Kuboki、Toru Yamamoto、Mamie Taira、Tetsuya Arishige、Rina Konishi、Mami Hamabata、Mutsumi Shirahama、Takeya Hiramatsu、Kohei Kuyama、Susumu Ohira

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.109

  日期：2008.4

  We have investigated the regioselective cycloaddition of o-quinones 1b–e with the protected sinapyl alcohol 2. It was found that the position of the alkoxy substituent on the o-quinone ring controlled the regioselectivity of the cycloaddition. In addition, our reported procedure for determining the location of the side chains on 1,4-benzodioxanes has been improved.

  我们研究了邻醌1b - e与受保护的芥子醇2的区域选择性环加成反应。发现在邻醌环上的烷氧基取代基的位置控制环加成的区域选择性。此外，我们报告的用于确定1,4-苯并二恶烷上侧链位置的程序已得到改进。
• Modulators of peroxisome proliferator activated receptors
  申请人：Brooks Alisa Dawn

  公开号：US20070276138A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  Disclosed is a compound represented by Structural Formula (I): Ar is a substituted or unsubstituted aromatic group. Q is a covalent bond, —CH 2 — or —CH 2 CH 2 —; W is a substituted or unsubstituted alkylene or a substituted or unsubstituted heteroalkylene linking group from two to ten atoms in length, preferably from two to seven atoms in length. Phenyl Ring A is optionally substituted with up to four substituents in addition to R 1 and W. R 1 is —(CH 2 ) n —CH(OR 2 )—(CH 2 ) m E, —(CH)═C(OR 2 )—(CH 2 ) m E, —(CH 2 ) n —CH(Y)—(CH 2 ) m E or —(CH)═C(Y)—(CH 2 ) m E; wherein E is COOR 3 , C 1 -C 3 -alkylnitrile, carboxamide, sulfonamide, acylsulfonamide or tetrazole and wherein sulfonamide, acylsulfonamide and tetrazole are optionally substituted with one or more substituents independently selected from: C 1 -C 6 alkyl, haloalkyl and aryl-C 0-4 -alkyl; R 2 is —H, an aliphatic group, a substituted aliphatic group, haloalkyl, an aromatic group, a substituted aromatic group, —COR 4 , —COOR 4 , —CONR 5 R 6 , —C(S)R 4 , —C(S)OR 4 or —C(S)NR 5 R 6 . R 3 is —H, an aliphatic group, a substituted aliphatic group, an aromatic group or a substituted aromatic group. Y is —O—, —CH 2 —, —CH 2 CH 2 — or —CH═CH— and is bonded to a carbon atom in Phenyl Ring A that is ortho to R 1 . R 4 -R 6 are independently —H, an aliphatic group, a substituted aliphatic group, an aromatic group or a substituted aromatic group. n and m are independently 0, 1 or 2.

  公开了一种化合物，其结构式表示为（I）：其中Ar是取代或未取代的芳香族基团。Q是共价键，-CH2-或-CH2CH2-；W是取代或未取代的烷基或取代或未取代的异烷基连接基团，长度为两到十个原子，优选长度为两到七个原子。苯环A可以选择性地用最多四个取代基取代R1和W。R1是-(CH2)n-CH(OR2)-(CH2)mE，-(CH)=C(OR2)-(CH2)mE，-(CH2)n-CH(Y)-(CH2)mE或-(CH)=C(Y)-(CH2)mE；其中E是COOR3，C1-C3-烷基腈，羧酰胺，磺酰胺，酰基磺酰胺或四唑，其中磺酰胺，酰基磺酰胺和四唑可以选择性地用一个或多个取代基取代，独立地选自C1-C6烷基，卤代烷基和芳基-C0-4-烷基；R2是-H，一种脂肪基，一种取代的脂肪基，卤代烷基，一种芳香基，一种取代的芳香基，-COR4，-COOR4，-CONR5R6，-C（S）R4，-C（S）OR4或-C（S）NR5R6；R3是-H，一种脂肪基，一种取代的脂肪基，一种芳香基或一种取代的芳香基；Y是-O-，-CH2-，-CH2CH2-或-CH═CH-，并与苯环A中与R1正交的碳原子键合；R4-R6独立地是-H，一种脂肪基，一种取代的脂肪基，一种芳香基或一种取代的芳香基；n和m独立地为0、1或2。