(E)-3-(2,4-Dimethoxy-5-methyl-phenyl)-but-2-enoic acid ethyl ester | 864934-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2,4-Dimethoxy-5-methyl-phenyl)-but-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-(2,4-dimethoxy-5-methylphenyl)but-2-enoate
• CAS: 864934-81-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: FCMFZHRXUOFLPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2,4-Dimethoxy-5-methyl-phenyl)-but-2-enoic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation 、 丙酸 吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基碘化镁 、 氢气 、 silica gel 、 一水合肼 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 112.5h， 生成 3-acetyloxy-6-methyl-4-(1,2,2-trimethylcyclopenthyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  从植物病原性真菌Helicobasidium mompa分离出的芳香族倍半萜类HM-1和HM-2的全合成。HM-2的结构修订

  摘要：

  通过全合成发现分配给倍半萜HM-2的结构不正确。提出了一种基于闭环复分解的策略来全合成芳基倍半萜烯HM-1，该基团在官能团转化后建立了HM-2的结构，即23为铜烯衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.156
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 2,4-dimethoxy-5-methylacetophenone 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以99%的产率得到(E)-3-(2,4-Dimethoxy-5-methyl-phenyl)-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从植物病原性真菌Helicobasidium mompa分离出的芳香族倍半萜类HM-1和HM-2的全合成。HM-2的结构修订

  摘要：

  通过全合成发现分配给倍半萜HM-2的结构不正确。提出了一种基于闭环复分解的策略来全合成芳基倍半萜烯HM-1，该基团在官能团转化后建立了HM-2的结构，即23为铜烯衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.156