28-carbomethoxylup-1(2)-en-3-one | 157160-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 28-carbomethoxylup-1(2)-en-3-one
• 英文别名: methyl (1S,3aS,5aR,5bR,7aR,11aR,11bR,13aR,13bR)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-9-oxo-1-propan-2-yl-2,3,4,5,6,7,7a,11b,12,13,13a,13b-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylate
• CAS: 157160-59-3
• 化学式: C₃₁H₄₈O₃
• 分子量: 468.72
• InChiKey: WGGSGJZBTUTNEO-DSBZJMBESA-N

物化性质

• 沸点：
  523.4±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  28-carbomethoxylup-1(2)-en-3-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 (1S,3aS,5aR,5bR,7aR,11aR,11bR,13aR,13bR)-10-Chloro-1-isopropyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-9-oxo-1,2,3,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,9,11a,11b,12,13,13a,13b-octadecahydro-cyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxic activity of a-ring modified betulinic acid derivatives

  摘要：

  New A-ring modified betulinic acid derivatives having small steric hindrance were prepared and tested for cytotoxic activity on 3 cancer cell lines: 10 compounds showed stronger cytotoxic activity than betulinic acid. Especially, the compounds bearing 1-ene-3-oxo with electron-withdrawing groups at C2 showed strong cytotoxicity. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00724-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2α-bromodihydrobetulonate 在 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 28-carbomethoxylup-1(2)-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Pradhan, Bhim Prasad; Ghosh, Pranab, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 1, p. 73 - 75

  摘要：

  DOI：