2-acetylamino-2-cyano-3-(2-bromophenyl)-5-oxo-5-phenylpentanoic acid ethyl ester | 735291-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-acetylamino-2-cyano-3-(2-bromophenyl)-5-oxo-5-phenylpentanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-acetamido-2-cyano-3-(2-bromophenyl)-5-oxo-5-phenylpentanate；Ethyl 2-acetamido-3-(2-bromophenyl)-2-cyano-5-oxo-5-phenylpentanoate
• CAS: 735291-25-5
• 化学式: C₂₂H₂₁BrN₂O₄
• 分子量: 457.324
• InChiKey: XNFDZCAMFOQEBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylamino-2-cyano-3-(2-bromophenyl)-5-oxo-5-phenylpentanoic acid ethyl ester 在 iron(III) chloride 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-(2-(2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethoxy)-4-(2-bromophenyl)-6-phenylpyridin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] LIPOXYGENASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LIPOXYGÉNASE

  摘要：

  本公开的各种实施例涉及具有化学式(I)、化学式(IA)、化学式(IB)、化学式(IC)、化学式(ID)、化学式(IE)和/或其药学上可接受的盐的化合物。这些化合物可适用于抑制脂氧化酶，并/或治疗相关疾病，如阿尔茨海默病。在某些实施例中，这些化合物可作为药物配方的一部分向患者施用。

  公开号：

  WO2021195346A1
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-acetylamino-2-cyano-3-(2-bromophenyl)-5-oxo-5-phenylpentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] LIPOXYGENASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LIPOXYGÉNASE

  摘要：

  本公开的各种实施例涉及具有化学式(I)、化学式(IA)、化学式(IB)、化学式(IC)、化学式(ID)、化学式(IE)和/或其药学上可接受的盐的化合物。这些化合物可适用于抑制脂氧化酶，并/或治疗相关疾病，如阿尔茨海默病。在某些实施例中，这些化合物可作为药物配方的一部分向患者施用。

  公开号：

  WO2021195346A1

文献信息

• 3-Aryl β-carbolin-1-ones as a new class of potent inhibitors of tumor cell proliferation: synthesis and biological evaluation
  作者：Shaozhong Wang、Yanmei Dong、Xinyan Wang、Xiaoyi Hu、Jun O Liu、Yuefei Hu

  DOI：10.1039/b412921k

  日期：——

  A novel three-step synthesis of 3-aryl β-carbolin-1-ones from non-indole starting materials has been developed. The two nitrogen atoms in β-carbolin-1-one were introduced efficiently by Michael addition of ethyl acetamidocyanoacetate to chalcone. The desired pyridone and indole rings were assembled by an intramolecular ketone–nitrile annulation mediated by aqueous HCl–HOAc and a Cu(I)-catalyzed intramolecular N-arylation of the amide, respectively. The target compounds were found to possess significant activity against tumor cell proliferaton.

  一种新颖的三步合成3-芳基β-卡巴啉-1-酮的方法已经开发。通过将乙酰氨基氰基乙酸乙酯与查尔酮进行迈克尔加成，高效引入了β-卡巴啉-1-酮中的两个氮原子。所需的吡啶酮和吲哚环分别通过水合盐酸-醋酸介导的分子内酮- nitrile环化以及铜(I)催化的分子内氨基的N-芳基化组合而成。目标化合物在抑制肿瘤细胞增殖方面显示出显著活性。
• CuI catalyzed N-arylation of amide as a key step for the preparation of 3-aryl β-carbolin-1-ones
  作者：Shaozhong Wang、Jianwei Sun、Gang Yu、Xiaoyi Hu、Jun O Liu、Yuefei Hu

  DOI：10.1039/b406046f

  日期：——

  An expedient synthetic route for 3-aryl β-carbolin-1-ones was developed starting from ethyl acetamidocyanoacetate and chalcone derivatives. The five- and six-membered nitrogen-containing rings in the β-carbolin-1-ones were elaborated efficiently by an intramolecular ketone-nitrile annulation and an intramolecular N-arylation of amide respectively.

  一种便捷的合成路线已开发出用于合成3-芳基β-咔啉-1-酮，起始材料为乙基乙酰胺氰乙酸酯和查尔酮衍生物。β-咔啉-1-酮中的五元和六元含氮环通过分子内酮-氰基环化和分子内酰胺N-芳基化分别高效地构建。
• FeCl₃-Promoted Intramolecular Annulation of δ-Keto Nitriles: Facile Approach to Prepare 3-Acetamido-2-pyridone Derivatives
  作者：Shaozhong Wang、Jia Pan、Yuefei Hu、Hongwen Hu

  DOI：10.1055/s-2005-861785

  日期：——

  A facile approach was developed to synthesize 3-acetamido-2-pyridone derivatives in moderate yields from δ-keto nitriles, derived from Michael addition between ethyl acetamidocyanoacetate and α,β-unsaturated ketones. The tandem reaction sequence promoted by FeCl3 involves intramolecular ketone-nitrile annulation followed by aromatization via selective decarbethoxylation. A plausible mechanism is also described.

  本研究开发了一种简便的方法，以δ-酮腈为原料合成 3-乙酰氨基-2-吡啶酮衍生物，产率适中，该衍生物来自乙酰氨基氰基乙酸乙酯与δ,δ-不饱和酮的迈克尔加成反应。在 FeCl3 的促进下，串联反应序列包括分子内酮腈环化，然后通过选择性脱甲氧基芳香化。此外，还描述了一种合理的机理。
• [EN] LIPOXYGENASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LIPOXYGÉNASE
  申请人：STANFORD RES INST INT

  公开号：WO2021195346A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  Various embodiments of the present disclosure are directed to compounds having Formula (I), Formula (IA), Formula (IB), Formula (IC), Formula (ID), Formula (IE), and/or pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds can be suitable for inhibiting lipoxygenases, and/or treating associated diseases, such as Alzheimer's disease. In some embodiments, the compounds may be administered to a patient as part of a pharmaceutical formulation.

  本公开的各种实施例涉及具有化学式(I)、化学式(IA)、化学式(IB)、化学式(IC)、化学式(ID)、化学式(IE)和/或其药学上可接受的盐的化合物。这些化合物可适用于抑制脂氧化酶，并/或治疗相关疾病，如阿尔茨海默病。在某些实施例中，这些化合物可作为药物配方的一部分向患者施用。