(4-methoxynaphthalen-1-yl)-(4-nitrophenyl)diazene | 36853-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (4-methoxynaphthalen-1-yl)-(4-nitrophenyl)diazene
• 英文别名: (4-Methoxy-naphthalen-1-yl)-(4-nitro-phenyl)-diazene
• CAS: 36853-74-4
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₃
• 分子量: 307.309
• InChiKey: WFOSZSKMHNUDFO-VHEBQXMUSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  77.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxynaphthalen-1-yl)-(4-nitrophenyl)diazene 以 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (4-methoxynaphthalen-1-yl)-(4-nitrophenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  不对称单和双（苯基偶氮）萘的光致变色特性

  摘要：

  为了在功能分子设计中利用苯基偶氮萘的可逆光致变色体系，研究了各种取代苯基偶氮萘的光致变色行为。在偶氮基的邻位上引入取代基延缓了热顺式到反式异构化的速率。延迟效应很大程度上取决于邻位取代基的数量和位置。为了研究邻位取代基的阻滞效应，确定了活化参数；结果表明，在倒转过渡态中，邻位取代基和偶氮基团的两个氮孤对之间的空间位阻比在基顺态中严重得多，这导致显着缓慢的顺式到反式异构化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1658

文献信息

• Photochromic Properties of Unsymmetric Mono- and Bis(phenylazo)naphthalenes
  作者：Katsuhira Yoshida、Tetsunao Koujiri、Taeko Horii、Yuji Kubo

  DOI：10.1246/bcsj.63.1658

  日期：1990.6

  investigate the reterdation effects of ortho substituents, the activation parameters were determined; the results suggest that the steric hindrance among the ortho substituents and the two nitrogen lone pairs of the azo group becomes far more severe in an inversional transition-state than in the ground cis-state, which leads to the remarkable slow cis-to-trans isomerization. On the basis of the kinetic data

  为了在功能分子设计中利用苯基偶氮萘的可逆光致变色体系，研究了各种取代苯基偶氮萘的光致变色行为。在偶氮基的邻位上引入取代基延缓了热顺式到反式异构化的速率。延迟效应很大程度上取决于邻位取代基的数量和位置。为了研究邻位取代基的阻滞效应，确定了活化参数；结果表明，在倒转过渡态中，邻位取代基和偶氮基团的两个氮孤对之间的空间位阻比在基顺态中严重得多，这导致显着缓慢的顺式到反式异构化。