2,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-D-idaric acid | 303764-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-D-idaric acid
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolane-2,5-dicarboxylic acid
• CAS: 303764-56-9
• 化学式: C₂₀H₂₀O₇
• 分子量: 372.375
• InChiKey: LQBJUNNTZJMYNS-WNRNVDISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-D-idaric acid 在 palladium dihydroxide 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 MeO-Leu-Phe-Idac-Phe-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  含有呋喃糖糖氨基酸和糖二酸的拟肽的合成和构象研究。

  摘要：

  合成了呋喃糖糖氨基酸（1），用作二肽等位基因，以诱导小的线性肽中有趣的转弯结构。它们属于新设计的杂合结构的新种类，其在刚性呋喃糖糖环上同时带有氨基和羧基。四个这样的分子，6-氨基-2,5-脱水-6-脱氧-D-葡萄糖酸（3，Gaa）及其甘露糖醛酸（4，Maa），偶氮（5，Iaa）和3,4-二氧杂豆酸合成了（6，ddIaa）同源物。合成遵循新的反应路径，其中在γ-吡啶鎓重铬酸吡啶鎓羟基氧化过程中，发生了γ-苄氧基氧与己糖衍生的末端氮丙啶环在2中的分子内5-exo S（N）2开环基团具有羧基功能，导致一步形成呋喃糖糖氨基酸骨架。将这些呋喃类糖氨基酸掺入亮氨酸脑啡肽中代替其Gly-Gly部分，得到类似物8-11。通过圆二色性（CD）和各种NMR技术，结合受限的分子动力学（MD）模拟，对这些分子进行了详细的结构分析，结果表明，这些类似物中的两个8a和10a具有折叠结构，由不寻常的九元伪β-在LeuN

  DOI：

  10.1021/jo000408e
• 作为产物：
  描述：

  2,5-anhydro-L-iditol 在 咪唑 、 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.25h， 生成 2,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-D-idaric acid
  参考文献：
  名称：

  含有呋喃糖糖氨基酸和糖二酸的拟肽的合成和构象研究。

  摘要：

  合成了呋喃糖糖氨基酸（1），用作二肽等位基因，以诱导小的线性肽中有趣的转弯结构。它们属于新设计的杂合结构的新种类，其在刚性呋喃糖糖环上同时带有氨基和羧基。四个这样的分子，6-氨基-2,5-脱水-6-脱氧-D-葡萄糖酸（3，Gaa）及其甘露糖醛酸（4，Maa），偶氮（5，Iaa）和3,4-二氧杂豆酸合成了（6，ddIaa）同源物。合成遵循新的反应路径，其中在γ-吡啶鎓重铬酸吡啶鎓羟基氧化过程中，发生了γ-苄氧基氧与己糖衍生的末端氮丙啶环在2中的分子内5-exo S（N）2开环基团具有羧基功能，导致一步形成呋喃糖糖氨基酸骨架。将这些呋喃类糖氨基酸掺入亮氨酸脑啡肽中代替其Gly-Gly部分，得到类似物8-11。通过圆二色性（CD）和各种NMR技术，结合受限的分子动力学（MD）模拟，对这些分子进行了详细的结构分析，结果表明，这些类似物中的两个8a和10a具有折叠结构，由不寻常的九元伪β-在LeuN

  DOI：

  10.1021/jo000408e

文献信息

• 2,5-Anhydro sugar diacid and 2,5-anhydro sugar diamine based C2 symmetric peptidomimetics as potential HIV-1 protease inhibitors
  作者：T.K. Chakraborty、Subhash Ghosh、M.H.V. Ramana Rao、A.C. Kunwar、H. Cho、A.K. Ghosh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01803-7

  日期：2000.12

  Conformationally constrained molecular frameworks of the 2,5-anhydro sugar diacid (9) and 2,5-anhydro sugar diamines (10, 11) were used to construct architecturally beautiful novel C-2 symmetric peptidomimetics 1-8. Although none of these compounds showed any significant HIV-I protease inhibitory activity, further refinements in design may lead to protease inhibitors based on these rigid carbohydrate-derived scaffolds. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.