(-)-(7R)-7-acetyl-7-hydroxy-4,4-dimethoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1(4H)-one | 81504-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(7R)-7-acetyl-7-hydroxy-4,4-dimethoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1(4H)-one
• CAS: 81504-98-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: KASJMVDADKBLIX-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(7R)-7-acetyl-7-hydroxy-4,4-dimethoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1(4H)-one 、 4-methoxy-3-(phenylsulfonyl)-1(3H)-isobenzofuranone 以15%的产率得到(R)-8-Acetyl-6,8-dihydroxy-1,11-dimethoxy-7,8,9,10-tetrahydro-naphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  （-）-7-deoxydaunomycinone的高产对映体合成

  摘要：

  比较了4（或7）-甲氧基-3-苯基磺酰基邻苯二甲酸酯与手性双环醌单缩酮的碱催化缩合的两种区域特异性模式，其中一种产率为95％，构成了第一个对映体总合成的基础（-）-7-脱氧金刚烷酮（3）的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80201-x
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 thallium(III) nitrate trihydrate 、 偶氮二异丁腈 、 甲基锂 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.75h， 生成 (-)-(7R)-7-acetyl-7-hydroxy-4,4-dimethoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Anthracyclines. X. The enantiospecific synthesis of ( - )-(7R)-7-Acetyl-7-hydroxy- 4,4-dimethoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1(4H)-one; a type I chiral dienone for the synthesis of 7-Deoxydaunomycinone

  摘要：

  8-苄氧基-5-甲氧基-3,4-二氢萘-2-羧酸 (8-Benzyloxy-5-methoxy-3,4-dhydronaphthalene-2-carboxylic) 8-Benzyloxy-5-methoxy-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylic acid (34)是通过以下四个步骤制备的 5-甲氧基-8-羟基-3,4-二氢萘-1(2H)-酮。不饱和酸 不饱和酸 (34) 与(S)-脯氨酸乙酯在二环己基碳二亚胺存在下缩合，得到酰胺 (35) 在二环己基碳二亚胺存在下，不饱和酸 (34) 与(S)-脯氨酸乙酯缩合，得到酰胺 (35)。 内酯 (37)。用氢化三丁基锡进行脱溴反应，然后将内酯与甲硫醇反应生成溴内酯（37）。 内酯与甲基锂反应，得到 (-)-(2R)-2-乙酰基-8-苄氧基-5-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-2-醇。通过催化去除 催化加氢去除苄基醚，并用硝酸铊（III）氧化生成的苯酚。 硝酸铊（III）氧化除去苄基醚，得到标题手性二烯酮。

  DOI：

  10.1071/ch9841709

文献信息

• Preparation of (–)-(7R)-7-acetyl-7-hydroxy-4,4-dimethoxy-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1(4H)-one, a chiral<scp>AB</scp>-synthon for anthracycline synthesis
  作者：Ronald N. Warrener、Paul S. Gee、Richard A. Russell

  DOI：10.1039/c39810001100

  日期：——

  The (–)-(R)-dienone (13) was prepared in 10 steps from the known 8-hydroxy-5-methoxy-2, 3-dihydronaphthalen-1(4H)-one (2), and the chirality at C(7) in (13) corresponds to that found at C(9) in the naturally occurring anthracyclines related to daunomycin.

  （–）-（（R）-二烯酮（13）是由10个步骤从已知的8-羟基-5-甲氧基-2、3-二氢萘-1（4 H）-一（2）制备的，其手性为（13）中的C（7）对应于在与道诺霉素相关的天然蒽环类中的C（9）中发现的C（7）。