4-methoxy-3-(phenylsulfonyl)-1(3H)-isobenzofuranone | 74724-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-methoxy-3-(phenylsulfonyl)-1(3H)-isobenzofuranone
• 英文别名: 4-methoxy-3-phenylsulphonylphthalide；1(3H)-Isobenzofuranone, 4-methoxy-3-(phenylsulfonyl)-；3-(benzenesulfonyl)-4-methoxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 74724-81-5
• 化学式: C₁₅H₁₂O₅S
• 分子量: 304.323
• InChiKey: KLPQNPISDXNVJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-187 °C
• 沸点：
  561.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-3-(phenylsulfonyl)-1(3H)-isobenzofuranone 在 lithium tert-butoxide 、 C₂₈H₃₂O₈ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.25h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (+)-Rubellin C 的全合成。

  摘要：

  红贝林是立体化学复杂的蒽醌异二聚体家族，含有前所未有的化学支架。尽管红细胞素已为人所知三十多年，但自发现以来尚未实现全合成。它们的拓扑结构特征为 6-5-6 稠合环系统、五个相邻的立体中心（包括全部位于卷曲核中的四元中心）和蒽醌核。 Rubellin 结构已被证明可以抑制和逆转 tau 蛋白的聚集，tau 蛋白是阿尔茨海默病的治疗相关靶标。在此，我们描述了该家族成员 (+)-rubellin C 的首次立体选择性合成，分 16 个步骤。策略性断开允许在硼化和过渡金属催化步骤的短序列中方便地构建立体化学和复杂的拓扑结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02127
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-4-methoxyisobenzofuran-1(3H)-one 在 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-methoxy-3-(phenylsulfonyl)-1(3H)-isobenzofuranone
  参考文献：
  名称：

  Rubellin 天然产物的合成研究：(+)-Rubellin C 的立体选择性策略和全合成研究

  摘要：

  这份手稿描述了我们对称为 rubellins 的天然产物类别的研究，最终导致 (+)-rubellin C 的全合成。这些基于蒽醌的天然产物包含各种立体化学和结构图案，包括 6-5- 6个稠环系统，5个立体中心和一个中央四元中心。在这里，我们报告了我们针对立体化学致密核心和蒽醌核的策略的开发，包括双功能烯丙基硼和三氟甲磺酸乙烯酯试剂、蒽醌苄基金属化策略和后期蒽醌引入策略等方法。我们的研究最终以成功的途径获得高度功能化的蒽醌基天然产物支架和 (+)-rubellin C 的立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00920

文献信息

• The regiospecific preparation of 1,4-dioxygenated anthraquinones: a new route to islandicin, digitopurpone, and madeirin
  作者：Richard A. Russell、Ronald N. Warrener

  DOI：10.1039/c39810000108

  日期：——

  A direct, versatile, one-step synthesis of anthraquinones which exhibits total regioselectivity (>99%) and involves the reaction of the anion of 4- or 7-methoxy-3-phenylsulphonylphthalides with variously substituted quinone monoacetals is reported.

  据报道，蒽醌的直接，通用的一步合成具有总的区域选择性（> 99％），并且涉及4-或7-甲氧基-3-苯基磺酰邻苯二甲酸酯的阴离子与各种取代的醌单缩醛的反应。
• Facile Access to Versatile Polyaromatic Building Blocks: Selectively Protected Benzocyclobutenedione Derivatives via Regioselective [2+2] Cycloaddition of -Alkoxybenzyne and Ketene Silyl Acetal
  作者：Toshiyuki Hamura、Takamitsu Hosoya、Hiroki Yamaguchi、Yokusu Kuriyama、Mitsujiro Tanabe、Makoto Miyamoto、Yoshizumi Yasui、Takashi Matsumoto、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/1522-2675(200211)85:11<3589::aid-hlca3589>3.0.co;2-z

  日期：2002.11

  facile, divergent access to highly oxygenated benzocyclobutene derivatives was developed via the regioselective [2+2] cycloaddition of α-alkoxybenzynes and ketene silyl acetals. The cycloadducts could be converted to selectively protected alkoxybenzocyclobutenediones, an attractive class of compounds for the synthesis of polyaromatic compounds. As one possible application, divergent access to a regioisomer

  通过 α-烷氧基苄基和乙烯酮甲硅烷基缩醛的区域选择性 [2+2] 环加成，开发了一种容易、不同的方法获得高度氧化的苯并环丁烯衍生物。环加合物可以转化为选择性保护的烷氧基苯并环丁烯二酮，这是用于合成多芳烃化合物的一类有吸引力的化合物。作为一种可能的应用，描述了对多环芳族化合物的 Hauser 方法对磺酰苯酞的区域异构体对的不同访问。
• Enantiodivergent Total Syntheses of Nanaomycins and Their Enantiomers, Kalafungins
  作者：Kuniaki Tatsuta、Kohji Akimoto、Masahiko Annaka、Yutaka Ohno、Mitsuhiro Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.58.1699

  日期：1985.6

  The first, enantiospecific total syntheses of pyranonaphthoquinone antibiotics, nanaomycins D and A, and their enantiomers, kalafungin and 4-deoxykalafunginic acid are described by an “enantiodivergent” strategy from a common optically active intermediate, (1S,3RS,4S)-3,4-dihydro-5,9,10-trimethoxy-1-methyl-1H-naphtho[2,3-c]pyran-3,4-diol, which has been derived from L-rhamnose via condensation of

  第一个，吡喃萘醌抗生素，nanaomycins D 和 A 及其对映异构体，kalafungin 和 4-deoxykalafunginic 酸的对映特异性全合成是通过来自常见光学活性中间体 (1S,3RS,4S)-3 的“对映发散”策略描述的， 4-dihydro-5,9,10-trimethoxy-1-methyl-1H-naphtho[2,3-c]pyran-3,4-diol，由L-鼠李糖通过4-甲氧基-3缩合得到(苯基磺酰基)-1(3H)-异苯并呋喃酮和甲基 3,4,6-三脱氧-α-L-甘油-己基-3-烯吡喃糖苷-2-酮糖。
• Total Synthesis of (±)-Methyl Rishirilide B
  作者：Frank M. Hauser、Yong-jin Xu

  DOI：10.1021/ol9906561

  日期：1999.7.1

  [formula: see text] A regio- and stereospecific total synthesis of (+/-)-methyl rishirilide B (2b), and (alpha)2-macroglobulin inhibitor, is described. A key feature of the synthetic plan was regiospecific construction of a hydroanthracenone intermediate through condensation of a phenylsulfonyl isobenzofuranone with a functionalized 2-cyclohexen-1-one. Introduction of the vicinal trans-hydroxyl groups

  描述了（+/-）-甲基利什利利德B（2b）和α2-巨球蛋白抑制剂的区域和立体特异性全合成。合成计划的一个关键特征是通过苯磺酰基异苯并呋喃酮与官能化的2-环己烯-1-酮缩合而形成氢蒽酮中间体的区域特异性结构。通过一种新颖的一锅法（在戴维斯试剂中氧化烯醇式阴离子）完成了在稠密官能化的A环中邻位反式羟基的引入。
• A high-yielding enantiospecific synthesis of (−)-7-deoxydaunomycinone
  作者：Richard A. Russell、Adrian S. Krauss、Ronald N. Warrener、Robert W. Irvine

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80201-x

  日期：——

  base-catalysed condensation of 4 (or 7)-methoxy-3-phenylsulfonyl phthalides with chiral bicyclic quinone monoketals, one of which occurs in 95% yield and forms the basis of the first enantiospecific total synthesis of (−)-7-deoxydaunomycinone (3).

  比较了4（或7）-甲氧基-3-苯基磺酰基邻苯二甲酸酯与手性双环醌单缩酮的碱催化缩合的两种区域特异性模式，其中一种产率为95％，构成了第一个对映体总合成的基础（-）-7-脱氧金刚烷酮（3）的合成。