(2R,3R,3aS,9aR)-3,7-Dihydroxy-2-hydroxymethyl-7-methyl-2,3,3a,7,8,9a-hexahydro-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-6-one | 197073-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,3aS,9aR)-3,7-Dihydroxy-2-hydroxymethyl-7-methyl-2,3,3a,7,8,9a-hexahydro-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-6-one
• 英文别名: (2R,4R,5R,6S)-5,11-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)-11-methyl-3,7-dioxa-1,9-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodec-8-en-10-one
• CAS: 197073-45-3
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₆
• 分子量: 258.231
• InChiKey: HNGFTNMJRCISPC-RAHSDXIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,3aS,9aR)-3,7-Dihydroxy-2-hydroxymethyl-7-methyl-2,3,3a,7,8,9a-hexahydro-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-6-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,6-dihydro-5-hydroxythymidine
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧嘧啶和5,6-二氢5-羟基胸苷核苷的立体定向合成

  摘要：

  描述了2'-脱氧和2'，3'-二脱氧嘧啶核苷的经济且通用的合成。将现成的恶唑啉1与缩水甘油酯2缩合，生成脱水核苷3。按照确定的途径将其转化为标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01659-6
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,3aS,9aR)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-7-methyl-2,3,3a,7,8,9a-hexahydro-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-6-one 在 potassium tert-butylate 、 氧气 、 三甲氧基磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以30%的产率得到(2R,3R,3aS,9aR)-3,7-Dihydroxy-2-hydroxymethyl-7-methyl-2,3,3a,7,8,9a-hexahydro-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧嘧啶和5,6-二氢5-羟基胸苷核苷的立体定向合成

  摘要：

  描述了2'-脱氧和2'，3'-二脱氧嘧啶核苷的经济且通用的合成。将现成的恶唑啉1与缩水甘油酯2缩合，生成脱水核苷3。按照确定的途径将其转化为标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01659-6