methyl 4-((1S,2S)-1-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-1,3-dihydroxypropan-2-yloxy)-3,5-dimethoxybenzoate | 1404575-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: methyl 4-((1S,2S)-1-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-1,3-dihydroxypropan-2-yloxy)-3,5-dimethoxybenzoate
• 英文别名: methyl 4-[(1S,2S)-1,3-dihydroxy-1-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)propan-2-yl]oxy-3,5-dimethoxybenzoate
• CAS: 1404575-41-2
• 化学式: C₂₇H₃₀O₉
• 分子量: 498.53
• InChiKey: XZRRSCPVFZNJEX-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((1S,2S)-1-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-1,3-dihydroxypropan-2-yloxy)-3,5-dimethoxybenzoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-((1S,2S)-1,3-dihydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propan-2-yloxy)-3,5-dimethoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  嘧啶酮基手性助剂在醛醇缩合和烷基化反应中的立体调节：氧化炔属的便捷途径。

  摘要：

  （小号）-4-异丙基-1- phenyltetrahydropyrimidin-2（1 ħ） -酮的合成和评价为手性助剂为不对称乙酸酯和丙羟醛缩合反应，通过产生钛和锂烯醇化物，得到用于优异的产率和立体选择性合成和抗醛醇非对映异构体。在锂介导的烷基化反应中也获得了高的立体选择性。辅助助剂的应用在天然氧新木聚糖，（+）-（7 S，8 S）-4-羟基-3,3'，5'-三甲氧基-8'，9'-dinor-的不对称合成中得到了例证8,4'-氧新萘-7,9-二醇-7'-油酸。

  DOI：

  10.1021/ol302653g
• 作为产物：
  描述：

  丁香酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 35.0h， 生成 methyl 4-((1S,2S)-1-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-1,3-dihydroxypropan-2-yloxy)-3,5-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  嘧啶酮基手性助剂在醛醇缩合和烷基化反应中的立体调节：氧化炔属的便捷途径。

  摘要：

  （小号）-4-异丙基-1- phenyltetrahydropyrimidin-2（1 ħ） -酮的合成和评价为手性助剂为不对称乙酸酯和丙羟醛缩合反应，通过产生钛和锂烯醇化物，得到用于优异的产率和立体选择性合成和抗醛醇非对映异构体。在锂介导的烷基化反应中也获得了高的立体选择性。辅助助剂的应用在天然氧新木聚糖，（+）-（7 S，8 S）-4-羟基-3,3'，5'-三甲氧基-8'，9'-dinor-的不对称合成中得到了例证8,4'-氧新萘-7,9-二醇-7'-油酸。

  DOI：

  10.1021/ol302653g

文献信息

• Stereoregulations of Pyrimidinone Based Chiral Auxiliary in Aldol and Alkylation Reactions: A Convenient Route to Oxyneolignans
  作者：Mangilal Chouhan、Ratnesh Sharma、Vipin A. Nair

  DOI：10.1021/ol302653g

  日期：2012.11.16

  a chiral auxiliary for asymmetric acetate and propionate aldol reactions, by generation of titanium and lithium enolates, affording excellent yields and stereoselectivities for syn and anti aldol diastereomers, respectively. High stereoselectivities were also obtained in lithium mediated alkylation reactions. The application of the auxiliary was exemplified in the asymmetric synthesis of a natural

  （小号）-4-异丙基-1- phenyltetrahydropyrimidin-2（1 ħ） -酮的合成和评价为手性助剂为不对称乙酸酯和丙羟醛缩合反应，通过产生钛和锂烯醇化物，得到用于优异的产率和立体选择性合成和抗醛醇非对映异构体。在锂介导的烷基化反应中也获得了高的立体选择性。辅助助剂的应用在天然氧新木聚糖，（+）-（7 S，8 S）-4-羟基-3,3'，5'-三甲氧基-8'，9'-dinor-的不对称合成中得到了例证8,4'-氧新萘-7,9-二醇-7'-油酸。