(13R,14R)-8,13-epoxylabdane-14,15-diol | 154726-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (13R,14R)-8,13-epoxylabdane-14,15-diol
• 英文别名: (1R)-1-[(3S,4aR,6aS,10aS,10bR)-3,4a,7,7,10a-pentamethyl-2,5,6,6a,8,9,10,10b-octahydro-1H-benzo[f]chromen-3-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 154726-10-0
• 化学式: C₂₀H₃₆O₃
• 分子量: 324.504
• InChiKey: KYTFZACHEUSLEA-ANOHPKFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (13R,14R)-8,13-epoxylabdane-14,15-diol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Acetic acid (R)-2-acetoxy-1-((3S,4aR,6aS,10aS,10bR)-3,4a,7,7,10a-pentamethyl-dodecahydro-benzo[f]chromen-3-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Short and Efficient Synthesis of (+)-13-Epimanoyl Oxide from Sclareol

  摘要：

  (+)-13-表没药烯酰氧化物已从天然没药烯醇经四步反应合成，总产率为78%；在这一合成路径中同时涉及了相关labdane-14,15-二醇的制备。

  DOI：

  10.1080/00397919308011142
• 作为产物：
  描述：

  香紫苏醇 在 sodium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (13R,14R)-8,13-epoxylabdane-14,15-diol
  参考文献：
  名称：

  A Short and Efficient Synthesis of (+)-13-Epimanoyl Oxide from Sclareol

  摘要：

  (+)-13-表没药烯酰氧化物已从天然没药烯醇经四步反应合成，总产率为78%；在这一合成路径中同时涉及了相关labdane-14,15-二醇的制备。

  DOI：

  10.1080/00397919308011142

文献信息

• A Short and Efficient Synthesis of (+)-13-Epimanoyl Oxide from Sclareol
  作者：Jean Moulines、Anne-Marie Lamidey、Jean-Paul Bats、Vincent Morisson

  DOI：10.1080/00397919308011142

  日期：1993.12

  (+)-13-Epimanoyl oxide has been synthesised in four steps from natural sclareol in an overall yield of 78%; preparation of the related labdane-14,15-diols is involved in this synthetic pathway.

  (+)-13-表没药烯酰氧化物已从天然没药烯醇经四步反应合成，总产率为78%；在这一合成路径中同时涉及了相关labdane-14,15-二醇的制备。