8α,13(S)-epoxylabdane-14(S),15-diol | 57129-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8α,13(S)-epoxylabdane-14(S),15-diol
• 英文别名: (13R,14S)-8,13-epoxylabdane-14,15-diol；(1S)-1-[(3S,4aR,6aS,10aS,10bR)-3,4a,7,7,10a-pentamethyl-2,5,6,6a,8,9,10,10b-octahydro-1H-benzo[f]chromen-3-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 57129-38-1
• 化学式: C₂₀H₃₆O₃
• 分子量: 324.504
• InChiKey: KYTFZACHEUSLEA-AEVHBADWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8α,13(S)-epoxylabdane-14(S),15-diol 在 jones reagent 、 过碘酸 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 8α,13(S)-epoxy-15-nor-labdan-14-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Phytotoxic Compounds from Xanthocephalum gymnospermoides var. eradiatum1

  摘要：

  通过对Xanthocephalum gymnospermoides var eradiatum的空中部分进行研究，分离出两种新的腊烷型二萜，即8α,13S-环氧腊烷-14S,15-二醇（1）和甲基格林德酸（2）。此外，还获得了格林德酸（3）、7α,8α-环氧格林德酸（4）、7α-羟基-8（17）脱氢格林德酸（5）、17-羟基格林德酸（6）和4,5-环氧-β-石竹烯（7）。通过光谱手段对分离出的化合物进行了表征。通过与已知的绝对立体化学结构8α,13S-环氧-15-去甲基-腊烷-14-酸甲酯进行化学相关性分析，并利用先进的莫舍尔酯法，确定了化合物1的绝对构型。本研究结果表明，已知化合物barbatol（8）可能是化合物1的对映异构体。化合物1-3和7对Amaranthus hypochondriacus幼苗的胚根生长有显著抑制作用。

  DOI：

  10.1055/s-2000-9783
• 作为产物：
  描述：

  香紫苏醇 在 sodium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 8α,13(S)-epoxylabdane-14(S),15-diol
  参考文献：
  名称：

  A Short and Efficient Synthesis of (+)-13-Epimanoyl Oxide from Sclareol

  摘要：

  (+)-13-表没药烯酰氧化物已从天然没药烯醇经四步反应合成，总产率为78%；在这一合成路径中同时涉及了相关labdane-14,15-二醇的制备。

  DOI：

  10.1080/00397919308011142

文献信息

• A Short and Efficient Synthesis of (+)-13-Epimanoyl Oxide from Sclareol
  作者：Jean Moulines、Anne-Marie Lamidey、Jean-Paul Bats、Vincent Morisson

  DOI：10.1080/00397919308011142

  日期：1993.12

  (+)-13-Epimanoyl oxide has been synthesised in four steps from natural sclareol in an overall yield of 78%; preparation of the related labdane-14,15-diols is involved in this synthetic pathway.

  (+)-13-表没药烯酰氧化物已从天然没药烯醇经四步反应合成，总产率为78%；在这一合成路径中同时涉及了相关labdane-14,15-二醇的制备。
• Phytotoxic Compounds from Xanthocephalum gymnospermoides var. eradiatum1
  作者：Isabel Rivero-Cruz、José Luis Trejo、María Isabel Aguilar、Robert Bye、Rachel Mata

  DOI：10.1055/s-2000-9783

  日期：2000.12

  Investigation of the aerial parts of Xanthocephalum gymnospermoides var eradiatum led to the isolation of two new labdane-type of diterpenes, namely, 8α,13S-epoxylabdane-14S,15-diol (1) and methyl grindelate (2). In addition, grindelic acid (3), 7α,8α-epoxygrindelic acid (4), 7α-hydroxy-8(17)dehydrogrindelic acid (5), 17-hydroxygrindelic acid (6) and 4,5-epoxy-β-caryophyllene (7) were obtained. The isolated compounds were characterized by spectral means. The absolute configuration of compound 1 was established by chemical correlation with 8α,13S-epoxy-15-nor-labdan-14-oic acid methyl ester of known absolute stereochemistry and by using the advanced Mosher's ester methodology. The results of the present investigation indicated that the known compound barbatol (8) could be an enantiomer of compound 1. Compounds 1 - 3 and 7 caused significant inhibition of the radicle growth of seedlings of Amaranthus hypochondriacus.

  通过对Xanthocephalum gymnospermoides var eradiatum的空中部分进行研究，分离出两种新的腊烷型二萜，即8α,13S-环氧腊烷-14S,15-二醇（1）和甲基格林德酸（2）。此外，还获得了格林德酸（3）、7α,8α-环氧格林德酸（4）、7α-羟基-8（17）脱氢格林德酸（5）、17-羟基格林德酸（6）和4,5-环氧-β-石竹烯（7）。通过光谱手段对分离出的化合物进行了表征。通过与已知的绝对立体化学结构8α,13S-环氧-15-去甲基-腊烷-14-酸甲酯进行化学相关性分析，并利用先进的莫舍尔酯法，确定了化合物1的绝对构型。本研究结果表明，已知化合物barbatol（8）可能是化合物1的对映异构体。化合物1-3和7对Amaranthus hypochondriacus幼苗的胚根生长有显著抑制作用。