(25R)-1α,3β,25-trihydroxy-5,7,22-cholestatrien-26-al 1,3-diacetate 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione adduct | 137649-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (25R)-1α,3β,25-trihydroxy-5,7,22-cholestatrien-26-al 1,3-diacetate 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione adduct
• 英文别名: [(1S,2R,5R,6R,9R,10R,11S,13R,15S)-11-acetyloxy-5-[(E,2R,6R)-6-hydroxy-6-methyl-7-oxohept-3-en-2-yl]-6,10-dimethyl-17,19-dioxo-18-phenyl-16,18,20-triazahexacyclo[13.5.2.01,9.02,6.010,15.016,20]docos-21-en-13-yl] acetate
• CAS: 137649-17-3
• 化学式: C₃₉H₄₉N₃O₈
• 分子量: 687.833
• InChiKey: CDYVXXCGLRXGBJ-BCAYDGOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-1α,3β,25-trihydroxy-5,7,22-cholestatrien-26-al 1,3-diacetate 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione adduct 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 偶氮二异丁腈 、 碘 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (23R,25R)-1α,3β,25-trihydroxy-5,7-cholestadiene 26,23-lactone 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione adduct
  参考文献：
  名称：

  Facile stereoselective synthesis of (23S,25R)-1.alpha.,25-dihydroxyvitamin D3 26,23-lactone, a major metabolite of 1.alpha.,25-dihydroxyvitamin D3

  摘要：

  (23S,25R)-1-α,25-二羟基维生素D3 26,23-内酯（1a）是1-α,25-二羟基维生素D3的主要代谢物之一，它通过从1-α-羟基脱氢表雄酮（3）高效且有选择性地合成而得。首先，17-氧类固醇3通过以具有立体选择性的烯反应（ene reaction）为关键步骤，被转化为C(22)类固醇醛9，该反应保留了C(17)和C(20)位的天然立体化学。随后，9与具有正确立体化学以形成内酯（1a）的非对映异构C5硫酮4相结合。硫酮4可从商品化的(R)-柠檬苹果酸（R)-citramalic acid）中方便地制备。在具有γ-蜂碱（γ-collidine）的动态控制条件下，通过碘化内酯法，将Δ(22)-26-羧酸（16b）转化为侧链内酯，该内酯在C(23)位具有天然立体化学，且立体选择性高达84%。对类固醇Δ(22)-25-羟基-26-羧酸（16b、24和25）的碘化内酯化反应进行了详细研究，并提出了一种机制，其中C(25)位的构型和加入的吡啶碱起着重要作用。

  DOI：

  10.1021/jo00027a010
• 作为产物：
  描述：

  (25R)-5,7,22-cholestatriene-1α,3β,25,26-tetrol 1,3-diacetate 25,26-acetonide 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione adduct 在 三氧化硫吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (25R)-1α,3β,25-trihydroxy-5,7,22-cholestatrien-26-al 1,3-diacetate 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione adduct
  参考文献：
  名称：

  Facile stereoselective synthesis of (23S,25R)-1.alpha.,25-dihydroxyvitamin D3 26,23-lactone, a major metabolite of 1.alpha.,25-dihydroxyvitamin D3

  摘要：

  (23S,25R)-1-α,25-二羟基维生素D3 26,23-内酯（1a）是1-α,25-二羟基维生素D3的主要代谢物之一，它通过从1-α-羟基脱氢表雄酮（3）高效且有选择性地合成而得。首先，17-氧类固醇3通过以具有立体选择性的烯反应（ene reaction）为关键步骤，被转化为C(22)类固醇醛9，该反应保留了C(17)和C(20)位的天然立体化学。随后，9与具有正确立体化学以形成内酯（1a）的非对映异构C5硫酮4相结合。硫酮4可从商品化的(R)-柠檬苹果酸（R)-citramalic acid）中方便地制备。在具有γ-蜂碱（γ-collidine）的动态控制条件下，通过碘化内酯法，将Δ(22)-26-羧酸（16b）转化为侧链内酯，该内酯在C(23)位具有天然立体化学，且立体选择性高达84%。对类固醇Δ(22)-25-羟基-26-羧酸（16b、24和25）的碘化内酯化反应进行了详细研究，并提出了一种机制，其中C(25)位的构型和加入的吡啶碱起着重要作用。

  DOI：

  10.1021/jo00027a010