(22R,23S,25R)-1α,3β,25-trihydroxy-22-(phenylseleno)-5,7-cholestadiene 26,23-lactone 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione adduct | 137649-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22R,23S,25R)-1α,3β,25-trihydroxy-22-(phenylseleno)-5,7-cholestadiene 26,23-lactone 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione adduct
• CAS: 137649-21-9；137764-47-7；143678-92-6
• 化学式: C₄₁H₄₉N₃O₇Se
• 分子量: 774.816
• InChiKey: SYUFDUZJMRJKGX-PNFJACNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  135.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22R,23S,25R)-1α,3β,25-trihydroxy-22-(phenylseleno)-5,7-cholestadiene 26,23-lactone 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione adduct 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到(23R,25R)-1α,3β,25-trihydroxy-5,7-cholestadiene 26,23-lactone 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione adduct
  参考文献：
  名称：

  Facile stereoselective synthesis of (23S,25R)-1.alpha.,25-dihydroxyvitamin D3 26,23-lactone, a major metabolite of 1.alpha.,25-dihydroxyvitamin D3

  摘要：

  (23S,25R)-1-α,25-二羟基维生素D3 26,23-内酯（1a）是1-α,25-二羟基维生素D3的主要代谢物之一，它通过从1-α-羟基脱氢表雄酮（3）高效且有选择性地合成而得。首先，17-氧类固醇3通过以具有立体选择性的烯反应（ene reaction）为关键步骤，被转化为C(22)类固醇醛9，该反应保留了C(17)和C(20)位的天然立体化学。随后，9与具有正确立体化学以形成内酯（1a）的非对映异构C5硫酮4相结合。硫酮4可从商品化的(R)-柠檬苹果酸（R)-citramalic acid）中方便地制备。在具有γ-蜂碱（γ-collidine）的动态控制条件下，通过碘化内酯法，将Δ(22)-26-羧酸（16b）转化为侧链内酯，该内酯在C(23)位具有天然立体化学，且立体选择性高达84%。对类固醇Δ(22)-25-羟基-26-羧酸（16b、24和25）的碘化内酯化反应进行了详细研究，并提出了一种机制，其中C(25)位的构型和加入的吡啶碱起着重要作用。

  DOI：

  10.1021/jo00027a010
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (22R,23S,25R)-1α,3β,25-trihydroxy-22-(phenylseleno)-5,7-cholestadiene 26,23-lactone 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione adduct
  参考文献：
  名称：

  Facile stereoselective synthesis of (23S,25R)-1.alpha.,25-dihydroxyvitamin D3 26,23-lactone, a major metabolite of 1.alpha.,25-dihydroxyvitamin D3

  摘要：

  (23S,25R)-1-α,25-二羟基维生素D3 26,23-内酯（1a）是1-α,25-二羟基维生素D3的主要代谢物之一，它通过从1-α-羟基脱氢表雄酮（3）高效且有选择性地合成而得。首先，17-氧类固醇3通过以具有立体选择性的烯反应（ene reaction）为关键步骤，被转化为C(22)类固醇醛9，该反应保留了C(17)和C(20)位的天然立体化学。随后，9与具有正确立体化学以形成内酯（1a）的非对映异构C5硫酮4相结合。硫酮4可从商品化的(R)-柠檬苹果酸（R)-citramalic acid）中方便地制备。在具有γ-蜂碱（γ-collidine）的动态控制条件下，通过碘化内酯法，将Δ(22)-26-羧酸（16b）转化为侧链内酯，该内酯在C(23)位具有天然立体化学，且立体选择性高达84%。对类固醇Δ(22)-25-羟基-26-羧酸（16b、24和25）的碘化内酯化反应进行了详细研究，并提出了一种机制，其中C(25)位的构型和加入的吡啶碱起着重要作用。

  DOI：

  10.1021/jo00027a010