[3S-(3Α,3AΑ,5AΒ,9BΒ)]-3A,5,5A,7,8,9B-六氢-3,5A,9-三甲基-萘并[1,2-B]呋喃-2,6(3H,4H)-二酮 | 23522-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: [3S-(3Α,3AΑ,5AΒ,9BΒ)]-3A,5,5A,7,8,9B-六氢-3,5A,9-三甲基-萘并[1,2-B]呋喃-2,6(3H,4H)-二酮
• 中文别名: 1-{6,10-脱水-5-O-[羟基(磷羧基氧代)磷基]-D-甘油-D-酸根-β-D-异构-十一呋喃糖基}-5-氟嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮
• 英文名称: 1-keto-6β,7α,11β-H-selin-4(5)-en-6,12-olide
• 英文别名: 1-oxo-6β,7α,11β-H-eudesm-4-en-6,12-olide；gracillin；Gracilin；taurin；(3S,3aS,5aR,9bS)-3,5a,9-trimethyl-3a,4,5,7,8,9b-hexahydro-3H-benzo[g][1]benzofuran-2,6-dione
• CAS: 23522-05-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: RSDQBPGKMDFRHH-MJVIGCOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3S-(3Α,3AΑ,5AΒ,9BΒ)]-3A,5,5A,7,8,9B-六氢-3,5A,9-三甲基-萘并[1,2-B]呋喃-2,6(3H,4H)-二酮 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-oxoeudesma-2,4-dien-11βH-12,6α-olide
  参考文献：
  名称：

  maritimin 的结构，一种来自蒿属 maritima Gallica 的倍半萜内酯

  摘要：

  摘要 从 Artemisia maritima Gallica 中分离得到 1-Keto-6β,7α,11β-H-selin-4(5)-en-6,12-olide, vulgarin 和一种新的eudesmanolide, maritimin。该内酯的结构和立体化学已通过光谱研究和化学转化确定。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)82667-9
• 作为产物：
  描述：

  1β-hydroxy-5α,6β,7αH-eudesma-4(5),11(13)-dien-12,6-olide 在 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 [3S-(3Α,3AΑ,5AΒ,9BΒ)]-3A,5,5A,7,8,9B-六氢-3,5A,9-三甲基-萘并[1,2-B]呋喃-2,6(3H,4H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  Terpenoids of Artemisia splendens

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00629753

文献信息

• Astudillo, Luis; Galindo, Antonio; Gonzalez, Antonio G., Heterocycles, 1993, vol. 36, # 5, p. 1075 - 1080
  作者：Astudillo, Luis、Galindo, Antonio、Gonzalez, Antonio G.、Mansilla, Horacio

  DOI：——

  日期：——
• Biomimetic synthesis of chapliatrin type compounds
  作者：Antonio G. Gonzalez、Antonio Galindo、Horacio Mansilla、Angeles Gutierrez、Jose A. Palenzuela

  DOI：10.1021/jo00350a081

  日期：1985.12
• New components ofArtemisia taurica
  作者：A. G. Safarova、S. V. Serkerov

  DOI：10.1007/bf02249146

  日期：1998.3
• CEPKEPOB, S. V.;ALESKEROVA, A. N., XIMIYA PRIROD. SOED.,(1991) N, S. 203-206
  作者：CEPKEPOB, S. V.、ALESKEROVA, A. N.

  DOI：——

  日期：——