(3aR)-1c.4c-dimethyl-7c-(α-hydroxy-isopropyl)-(3arH.8acH)-decahydro-azulene | 3526-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aR)-1c.4c-dimethyl-7c-(α-hydroxy-isopropyl)-(3arH.8acH)-decahydro-azulene
• 英文别名: 1β,5β-Dihydroguaiol
• CAS: 3526-76-9
• 化学式: C₁₅H₂₈O
• 分子量: 224.387
• InChiKey: PAFKTNNJJBQVBA-ODXJTPSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR)-1c.4c-dimethyl-7c-(α-hydroxy-isopropyl)-(3arH.8acH)-decahydro-azulene 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (1S,3aR,4S,7S,8aR)-7-Isopropyl-1,4-dimethyl-decahydro-azulene
  参考文献：
  名称：

  (−)-(1S,4R,5R)-Guaia-6,9-diene from Geranium Bourbon

  摘要：

  根据 Pesnelle 等人的报告，从波旁老鹳草中发现了一种倍半萜，即瓜亚基-6,9-二烯；此前，Herout 等人曾将其错误地归类为 3,7-二烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.3706
• 作为产物：
  描述：

  (-)-愈创醇 生成 (3aR)-1c.4c-dimethyl-7c-(α-hydroxy-isopropyl)-(3arH.8acH)-decahydro-azulene
  参考文献：
  名称：

  七元环衍生物的研究。IV。得自愈创木酚的6,10-二甲基双环-[5.3.0]癸烷。

  摘要：

  从愈创木酚（I）衍生出左旋和右旋 6，10-二甲基双环 [5.3.0]癸烷-3-酮（IIIa 和 IIIb），前者转化为右旋 6，10-二甲基双环 [5.3.0]癸烷-4-酮（XI）。

  DOI：

  10.1248/cpb.13.942

文献信息

• Terpenoids—XCVI
  作者：M.V. Kadival、M.S.R. Nair、S.C. Bhattacharyya

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85074-9

  日期：1967.1

  and the epimeric dihydroguaiols in the presence of many acidic dehydrating agents has been studied and the products characterized by GLC, spectroscopic analysis and by chemical transformations. The most interesting dehydration products are Bates' guaioxide (VIIIa, VIIIb) obtained by perchloric acid-acetic acid dehydration of guaiol (I); a methyl ketone (XIII) having a novel skeleton, obtained by the

  已经研究了在许多酸性脱水剂的存在下对愈创木酚和差向异构体二氢愈创木酚的脱水作用，并通过GLC，光谱分析和化学转化对产物进行了表征。最有趣的脱水产物是通过对番石榴油（I）的高氯酸-乙酸脱水制得的贝茨（Bates）的氧化氢（VIIIa，VIIIb）；通过由1β，5β-二氢-β-番石榴烯（XIb）制得的环氧化物的异构化获得的具有新颖骨架的甲基酮（XIII）；以及通过1α-，5α-二氢-ε-番石榴烯（XIIa）的硼氢化氧化形成的仲醇（XVI）。
• Microbial transformation of sesquiterpenoids—I
  作者：H. Ishii、T. Tozyo、M. Nakamura、H. Minato

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92850-9

  日期：1970.1

  Guaioxide is a saturated sesquiterpene oxide, for which four possible structures have been suggested. Attempted microbial hydroxylation of the compound was successful, this led to a way to open its oxide linkage under mild conditions, and to a decision of the stereochemistry II for guaioxide.

  愈创木酚是饱和的倍半萜烯氧化物，已经提出了四种可能的结构。尝试了该化合物的微生物羟基化成功，这导致了在温和条件下打开其氧化物键的方法，并决定了环氧乙烷的立体化学II。
• Polyterpene und Polyterpenoide LVII. Zur Kenntnis des Guajols
  作者：L. Ruzicka、A. J. Haagen-Smit

  DOI：10.1002/hlca.19310140521

  日期：1931.10.1
• Studies on Seven-membered Ring Derivatives. III. : Partial Synthesis of 1, 4-Dimethyl-7-ethylazulene (Lindazulene).
  作者：Kenichi Takeda、Tokuo Kubota、Wataru Nagata

  DOI：10.1248/cpb1953.1.241

  日期：——
• Zur Kenntnis der Sesquiterpene. (44. Mitteilung). Über das Kohlenstoff-Gerüst des Guajols und des Guaj-azulens
  作者：Pl. A. Plattner、L. Lemay

  DOI：10.1002/hlca.194002301115

  日期：——