(3R,5S,6S)-6-((1S)-2-hydroxy-1-methylethyl)-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-one | 71828-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,5S,6S)-6-((1S)-2-hydroxy-1-methylethyl)-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (+)-(2R)-2-[(2'S,3'S,5'R)-3',5'-dimethyl-6'-oxo-tetrahydropyran-2'yl]propan-1-ol；(3R,5S,6S)-6-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-3,5-dimethyloxan-2-one
• CAS: 71828-90-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: WZOKEHJNDMTROH-KZVJFYERSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S,6S)-6-((1S)-2-hydroxy-1-methylethyl)-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-one 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl 2-<(2S,3R,5S,6S)-6-<(2S)-1-tert-butyldimethylsilyloxyprop-2-yl>-3,5-dimethyl-2-hydroxytetrahydropyran-2-yl>acetate
  参考文献：
  名称：

  溶血素的立体选择性全合成，溶血素家族的代表性聚醚抗生素。第1部分。C1-C9和C16-C23亚基的合成

  摘要：

  溶血素（1）（一种代表性的聚醚抗生素）的C1-C9（4）和C16-C23亚基（9）是由D-葡萄糖和D-甘露糖醇立体选择性合成的。立体控制的硼氢化反应，迈克尔反应，格氏反应等已成功应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00905-1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5S,6S)-7-benzyloxy-5-hydroxy-2,4,6-trimethylheptanoic acid δ-lactone 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (3R,5S,6S)-6-((1S)-2-hydroxy-1-methylethyl)-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素溶血纤维蛋白的全合成。1. C 1 -C 9和C 16 -C 23片段的立体合成

  摘要：

  描述了在关键步骤中使用氢硼化，Wittig-Homer反应和Michael反应进行立体控制的两个片段，分别对应于溶菌素（1）的C 1 -C 9（3）和C 16 -C 23部分（6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61139-5

文献信息

• Total synthesis of the polyether antibiotic lysocellin. 1. Stereocontrolled synthesis of the C1-C9 and C16-C23 fragments
  作者：Kiyoshi Horita、Takayuki Inoue、Kazuhiro Tanaka、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61139-5

  日期：1992.9

  Stereocontrolled synthesis of two fragments corresponding to the C1-C9 (3) and C16-C23 parts (6) of lysocellin (1) using hydroboration, Wittig-Homer reaction, and Michael reaction in the key steps is described.

  描述了在关键步骤中使用氢硼化，Wittig-Homer反应和Michael反应进行立体控制的两个片段，分别对应于溶菌素（1）的C 1 -C 9（3）和C 16 -C 23部分（6）。
• A synthesis of (+)-Prelog-Djerassi Lactonic acid
  作者：Steven D. Hiscock、Peter B. Hitchcock、Philip J. Parsons

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00676-0

  日期：1998.9

  A new approach to the synthesis of Prelog-Djerassi Lactonic acid (1) is reported. A key step in this synthesis involves an Ireland-Claisen rearrangement/silicon-mediated fragmentation sequence to provide the carbon framework in (1).

  报道了一种合成Prelog-杰拉西乳酸酯酸的新方法（1）。该合成中的关键步骤涉及爱尔兰-克莱森重排/硅介导的片段化序列，以提供（1）中的碳骨架。
• Synthesis of the Prelog-Djerassi Lactone and Protomycinolide IV Based on the Stereospecific Methylation of γ,δ-Epoxy Acrylates by Trimethylaluminum
  作者：Masaaki Miyashita、Masahide Hoshino、Akira Yoshikoshi、Katsumi Kawamine、Kousei Yoshihara、Hiroshi Irie

  DOI：10.1246/cl.1992.1101

  日期：1992.6

  The Prelog-Djerassi lactone, a key intermediate for the synthesis of several medicinally important macrolide antibiotics, and protomycinolide IV, a 16-membered macrolide, have been synthesized by employing the recently developed stereospecific methylation of γ,δ-epoxy acrylates by trimethylaluminum as key steps.

  Prelog-Djerassi 内酯是合成几种重要的大环内酯类抗生素的关键中间体，而原霉素 IV 是一种 16 元大环内酯，通过使用最近开发的三甲基铝对 γ,δ-环氧丙烯酸酯的立体定向甲基化作为关键合成脚步。
• Formal total synthesis of (+)-methynolide
  作者：Janine Cossy、David Bauer、Véronique Bellosta

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00555-0

  日期：2002.7

  A formal total synthesis of (+)-methynolide was achieved in 23 steps highlighted by a crotylboration, a ring-closing metathesis, a Sharpless kinetic resolution of an allylic alcohol and a Takai reaction. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective total synthesis of lysocellin, the representative polyether antibiotic of the lysocellin family. Part 1. Synthesis of C1–C9 and C16–C23 subunits
  作者：Kiyoshi Horita、Takayuki Inoue、Kazuhiro Tanaka、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00905-1

  日期：1996.1

  The C1–C9 (4) and C16–C23 subunits (9) of lysocellin (1), a representative polyether antibiotic, were synthesized stereoselectively from D-glucose and D-mannitol. Stereocontrolled hydroboration, Michael reaction, Grignard reaction, etc. were successfully applied.

  溶血素（1）（一种代表性的聚醚抗生素）的C1-C9（4）和C16-C23亚基（9）是由D-葡萄糖和D-甘露糖醇立体选择性合成的。立体控制的硼氢化反应，迈克尔反应，格氏反应等已成功应用。