(2R,4S,5S,6S)-7-benzyloxy-5-hydroxy-2,4,6-trimethylheptanoic acid δ-lactone | 144606-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S,5S,6S)-7-benzyloxy-5-hydroxy-2,4,6-trimethylheptanoic acid δ-lactone
• 英文别名: (3R,5S,6S)-3,5-Dimethyl-6-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxan-2-one
• CAS: 144606-47-3
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: NMRJKOOZZIVWPD-FQLMCAECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5S,6S)-7-benzyloxy-5-hydroxy-2,4,6-trimethylheptanoic acid δ-lactone 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (3R,5S,6S)-6-((1S)-2-hydroxy-1-methylethyl)-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素溶血纤维蛋白的全合成。1. C 1 -C 9和C 16 -C 23片段的立体合成

  摘要：

  描述了在关键步骤中使用氢硼化，Wittig-Homer反应和Michael反应进行立体控制的两个片段，分别对应于溶菌素（1）的C 1 -C 9（3）和C 16 -C 23部分（6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61139-5
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,5S,6S)-6-((S)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,4S,5S,6S)-7-benzyloxy-5-hydroxy-2,4,6-trimethylheptanoic acid δ-lactone
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素溶血纤维蛋白的全合成。1. C 1 -C 9和C 16 -C 23片段的立体合成

  摘要：

  描述了在关键步骤中使用氢硼化，Wittig-Homer反应和Michael反应进行立体控制的两个片段，分别对应于溶菌素（1）的C 1 -C 9（3）和C 16 -C 23部分（6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61139-5

文献信息

• Stereoselective total synthesis of lysocellin, the representative polyether antibiotic of the lysocellin family. Part 1. Synthesis of C1–C9 and C16–C23 subunits
  作者：Kiyoshi Horita、Takayuki Inoue、Kazuhiro Tanaka、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00905-1

  日期：1996.1

  The C1–C9 (4) and C16–C23 subunits (9) of lysocellin (1), a representative polyether antibiotic, were synthesized stereoselectively from D-glucose and D-mannitol. Stereocontrolled hydroboration, Michael reaction, Grignard reaction, etc. were successfully applied.

  溶血素（1）（一种代表性的聚醚抗生素）的C1-C9（4）和C16-C23亚基（9）是由D-葡萄糖和D-甘露糖醇立体选择性合成的。立体控制的硼氢化反应，迈克尔反应，格氏反应等已成功应用。
• Synthesis of the Prelog-Djerassi Lactone and Protomycinolide IV Based on the Stereospecific Methylation of γ,δ-Epoxy Acrylates by Trimethylaluminum
  作者：Masaaki Miyashita、Masahide Hoshino、Akira Yoshikoshi、Katsumi Kawamine、Kousei Yoshihara、Hiroshi Irie

  DOI：10.1246/cl.1992.1101

  日期：1992.6

  The Prelog-Djerassi lactone, a key intermediate for the synthesis of several medicinally important macrolide antibiotics, and protomycinolide IV, a 16-membered macrolide, have been synthesized by employing the recently developed stereospecific methylation of γ,δ-epoxy acrylates by trimethylaluminum as key steps.

  Prelog-Djerassi 内酯是合成几种重要的大环内酯类抗生素的关键中间体，而原霉素 IV 是一种 16 元大环内酯，通过使用最近开发的三甲基铝对 γ,δ-环氧丙烯酸酯的立体定向甲基化作为关键合成脚步。
• Hydroformylation as a simple and efficient one carbon homologation of homoallylic alcohols. Synthesis of prelog-djerassi lactone.
  作者：P.G.M. Wuts、M.L. Obrzut、P.A. Thompson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90179-0

  日期：1984.1

  A hydroformylation oxidation sequence is described for the efficient conversion of homoallylic alcohols to δ-lactones. The methodology is applied to the synthesis of Prelog-Djerassi lactone.

  描述了加氢甲酰化氧化顺序，用于将均烯丙基醇有效转化为δ-内酯。该方法应用于Prelog-Djerassi内酯的合成。