(+)-<1'R,2'R,4'S,(S)R>-1-<2'-<(Benzyloxy)methyl>-4'-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-1'-cyclopentyl>-2-(p-tolylsulfinyl)ethanone | 149706-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-<1'R,2'R,4'S,(S)R>-1-<2'-<(Benzyloxy)methyl>-4'-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-1'-cyclopentyl>-2-(p-tolylsulfinyl)ethanone
• 英文别名: 1-[(1R,2R,4S)-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopentyl]-2-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]ethanone
• CAS: 149706-75-2
• 化学式: C₂₆H₃₄O₆S
• 分子量: 474.618
• InChiKey: FCXOWNDFAOJGSI-WSZHPKKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-<1'R,2'R,4'S,(S)R>-1-<2'-<(Benzyloxy)methyl>-4'-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-1'-cyclopentyl>-2-(p-tolylsulfinyl)ethanone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 disodium hydrogenphosphate 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、1.52 MPa 条件下， 反应 32.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (+)-brefeldin A

  摘要：

  A new enantioselective synthesis of (+)-brefeldin A is described. The five chiral centers are created by the following methodology: asymmetric Diels-Alder reaction to prepare the cyclopentanone 13, stereocontrolled reduction of the carbonyl in the ketone 14, stereocontrolled creation of the chiral centers C-4 and C-15 by a chiral sulfoxide group.

  DOI：

  10.1021/jo00069a013
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3R,4R)-3-<(Benzyloxy)methyl>-4-<<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>cyclopentan-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 111.0h， 生成 (+)-<1'R,2'R,4'S,(S)R>-1-<2'-<(Benzyloxy)methyl>-4'-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-1'-cyclopentyl>-2-(p-tolylsulfinyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (+)-brefeldin A

  摘要：

  A new enantioselective synthesis of (+)-brefeldin A is described. The five chiral centers are created by the following methodology: asymmetric Diels-Alder reaction to prepare the cyclopentanone 13, stereocontrolled reduction of the carbonyl in the ketone 14, stereocontrolled creation of the chiral centers C-4 and C-15 by a chiral sulfoxide group.

  DOI：

  10.1021/jo00069a013

文献信息

• Enantioselective synthesis of (+)-brefeldin A
  作者：Guy Solladie、Olivier Lohse

  DOI：10.1021/jo00069a013

  日期：1993.8

  A new enantioselective synthesis of (+)-brefeldin A is described. The five chiral centers are created by the following methodology: asymmetric Diels-Alder reaction to prepare the cyclopentanone 13, stereocontrolled reduction of the carbonyl in the ketone 14, stereocontrolled creation of the chiral centers C-4 and C-15 by a chiral sulfoxide group.