((S)-3-Benzyl-2-oxo-2λ4-[1,2,3]oxathiazolidin-4-yl)-phosphonic acid diethyl ester | 854265-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: ((S)-3-Benzyl-2-oxo-2λ4-[1,2,3]oxathiazolidin-4-yl)-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: ((S)-3-Benzyl-2-oxo-2λ⁴-[1,2,3]oxathiazolidin-4-yl)-phosphonic acid diethyl ester
• CAS: 854265-77-3
• 化学式: C₁₃H₂₀NO₅PS
• 分子量: 333.345
• InChiKey: BDTPYSIKXAYIGM-JRTLGTJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-3-Benzyl-2-oxo-2λ4-[1,2,3]oxathiazolidin-4-yl)-phosphonic acid diethyl ester 在 ruthenium trichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 diethyl (1S)-1-{N-benzylamino}ethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  旋光性环状氨基磺酸二乙酯2-膦酸酯作为手性合成子在合成β-取代的α-氨基膦酸酯中的用途

  摘要：

  由（R）-或（S）-N-苄基-2-膦丝氨酸合成了旋光保护的氨基磺酸2-膦酸酯，用作手性合成子。已显示这些氨基磺酸盐经选择的亲核试剂进行亲核取代，以在除去N-硫酸盐后提供β-取代的α-氨基-2-膦酸酯。在正丙基硫醇或N-羟基琥珀酰亚胺的存在下，使用三氟化硼醚化物完成N-硫酸盐的去除，从而保留了二乙基膦酸酯基团。用N代替难闻的正丙硫醇-羟基琥珀酰亚胺提供所需产物的更高产率。β- S-取代的类似物的合成需要使用碳酸铯作为碱。所述的氨基磺酸盐具有优异的稳定性，并已通过手性HPLC证明其对映体纯度大于97％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.02.014
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(S)-diethyl (1-amino-2-hydroxyethyl)phosphonate 在 咪唑 、 氯化亚砜 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 ((S)-3-Benzyl-2-oxo-2λ4-[1,2,3]oxathiazolidin-4-yl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  旋光性环状氨基磺酸二乙酯2-膦酸酯作为手性合成子在合成β-取代的α-氨基膦酸酯中的用途

  摘要：

  由（R）-或（S）-N-苄基-2-膦丝氨酸合成了旋光保护的氨基磺酸2-膦酸酯，用作手性合成子。已显示这些氨基磺酸盐经选择的亲核试剂进行亲核取代，以在除去N-硫酸盐后提供β-取代的α-氨基-2-膦酸酯。在正丙基硫醇或N-羟基琥珀酰亚胺的存在下，使用三氟化硼醚化物完成N-硫酸盐的去除，从而保留了二乙基膦酸酯基团。用N代替难闻的正丙硫醇-羟基琥珀酰亚胺提供所需产物的更高产率。β- S-取代的类似物的合成需要使用碳酸铯作为碱。所述的氨基磺酸盐具有优异的稳定性，并已通过手性HPLC证明其对映体纯度大于97％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.02.014