<2-(2,4,6-Cycloheptatrien-1-yliden)-1-(4-nitrophenyl)ethyliden>propandinitril | 94111-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <2-(2,4,6-Cycloheptatrien-1-yliden)-1-(4-nitrophenyl)ethyliden>propandinitril
• 英文别名: 2-[2-(2,4,6-cycloheptatriene-1-ylidene)-1-(4'-nitrophenyl)ethylidene]malononitrile；2-[2-Cyclohepta-2,4,6-trien-1-ylidene-1-(4-nitrophenyl)ethylidene]propanedinitrile
• CAS: 94111-22-5
• 化学式: C₁₈H₁₁N₃O₂
• 分子量: 301.304
• InChiKey: VYVYHTFCRSMZTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C
• 沸点：
  497.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2-(2,4,6-Cycloheptatrien-1-yliden)-1-(4-nitrophenyl)ethyliden>propandinitril 在 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-(二环己基膦)3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 1,8a-dihydro-3-(4′-methoxyphenyl)-2-(4′-nitrophenyl)azulene-1,1-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  扩大乙烯基七富烯闭环反应的哈米特相关性

  摘要：

  已使用两种不同的方案制备了一系列 2,3-二芳基光致变色二氢甘菊烯 (DHA)。第一个协议依赖于 3-溴取代的二氢花青素的合成，在最后一步中进行 Suzuki 交叉偶联反应。在第二个方案中，两个芳基取代基在合成的早期引入。DHA 具有光敏性，可通过光诱导开环反应形成乙烯基七富烯 (VHF) 异构体。这些 VHF 在室温下通过热闭环反应迅速返回到 DHA。这些反应的动力学在 -20 oC 下研究了两个系列，其中 C-2 位置的取代基（DHA 编号）保持不变，在这两种情况下都显示线性自由能关系（哈米特相关性）。该关系表明，C-3 处的给电子取代基（环外 VHF 碳）增强了闭环反应 - 与放置在 C-2 处时的影响相反。在计算研究（密度泛函理论计算）中，将三种不同的方法与实验结果进行了对比。总之，这项工作首次表明 VHF 到 DHA 的转换是如何受到外环七富烯碳上供体-受体取代的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601435
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Nitrophenyl)-1,1(8aH)-azulendicarbonitril 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以66%的产率得到<2-(2,4,6-Cycloheptatrien-1-yliden)-1-(4-nitrophenyl)ethyliden>propandinitril
  参考文献：
  名称：

  扩大乙烯基七富烯闭环反应的哈米特相关性

  摘要：

  已使用两种不同的方案制备了一系列 2,3-二芳基光致变色二氢甘菊烯 (DHA)。第一个协议依赖于 3-溴取代的二氢花青素的合成，在最后一步中进行 Suzuki 交叉偶联反应。在第二个方案中，两个芳基取代基在合成的早期引入。DHA 具有光敏性，可通过光诱导开环反应形成乙烯基七富烯 (VHF) 异构体。这些 VHF 在室温下通过热闭环反应迅速返回到 DHA。这些反应的动力学在 -20 oC 下研究了两个系列，其中 C-2 位置的取代基（DHA 编号）保持不变，在这两种情况下都显示线性自由能关系（哈米特相关性）。该关系表明，C-3 处的给电子取代基（环外 VHF 碳）增强了闭环反应 - 与放置在 C-2 处时的影响相反。在计算研究（密度泛函理论计算）中，将三种不同的方法与实验结果进行了对比。总之，这项工作首次表明 VHF 到 DHA 的转换是如何受到外环七富烯碳上供体-受体取代的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601435

文献信息

• A Dihydroazulene‐Based Photofluorochromic AIE System for Rewritable 4D Information Encryption
  作者：Jianyu Zhang、Hanchen Shen、Xinyue Liu、Xueqin Yang、Søren Lindbæk Broman、Haoran Wang、Qiyao Li、Jacky W. Y. Lam、Haoke Zhang、Martina Cacciarini、Mogens Brøndsted Nielsen、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1002/anie.202208460

  日期：2022.9.12

  A dihydroazulene-based aggregation-induced emission system is developed and systematically investigated. The light-driven ring-opening and heat-driven closing processes endow it with controllable and quantitively described photofluorochromic properties. Accordingly, a rewritable 4D information encryption system with dynamic patterns is demonstrated, which shows a considerable data-storage capacity

  开发并系统地研究了一种基于二氢薁的聚集诱导发射系统。光驱动的开环和热驱动的闭合过程赋予了它可控和定量描述的光致荧光变色特性。据此，演示了一种具有动态模式的可重写4D信息加密系统，该系统显示出相当大的数据存储容量和多种特性。
• Gierisch, Sebastian; Bauer, Walter; Burgemeister, Thomas, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 2341 - 2350
  作者：Gierisch, Sebastian、Bauer, Walter、Burgemeister, Thomas、Daub, Joerg

  DOI：——

  日期：——
• Daub, Joerg; Gierisch, Sebastian; Klement, Ulrich, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 8, p. 2631 - 2646
  作者：Daub, Joerg、Gierisch, Sebastian、Klement, Ulrich、Knoechel, Thomas、Maas, Gerhard、Seitz, Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• Dihydroazulene/vinylheptafulvene photochromism: effects of substituents, solvent, and temperature in the photorearrangement of dihydroazulenes to vinylheptafulvenes
  作者：Helmut Goerner、Christian Fischer、Sebastian Gierisch、Joerg Daub

  DOI：10.1021/j100118a030

  日期：1993.4
• Daub, Joerg; Knoechel, Thomas; Mannschreck, Albrecht, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 12, p. 980 - 981
  作者：Daub, Joerg、Knoechel, Thomas、Mannschreck, Albrecht

  DOI：——

  日期：——