4-hydroxy-3-{5-[3-(2-hydroxyphenyl)-isoxazol-4-yl]-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl}-1-methylquinoline-2(1H)-one | 936326-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-{5-[3-(2-hydroxyphenyl)-isoxazol-4-yl]-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl}-1-methylquinoline-2(1H)-one
• 英文别名: 4-hydroxy-3-[5-[5-(2-hydroxyphenyl)-1,2-oxazol-4-yl]-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl]-1-methylquinolin-2-one
• CAS: 936326-34-0
• 化学式: C₂₂H₁₈N₄O₄
• 分子量: 402.409
• InChiKey: BJILNOPUJCIMPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-{5-[3-(2-hydroxyphenyl)-isoxazol-4-yl]-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl}-1-methylquinoline-2(1H)-one 、 溶剂黄146 在 一水合肼 作用下， 反应 3.0h， 以98%的产率得到3-{1-acetyl-5-[5-(2-hydroxyphenyl)isoxazol-4-yl]-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl}-4-hydroxy-1-methyl-quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  取代的喹啉酮，第 12 部分：3-(3-铬基)丙烯酰喹啉酮与一些双功能亲核试剂的杂环化反应

  摘要：

  摘要 4-Hydroxy-1-methyl-3-[E-3-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)acryloyl]quinolin-2(1H)-one (3) 3-乙酰基-4-羟基喹啉-2(1H)-酮与3-甲酰基色酮的羟醛脱水反应，用于制备含有喹啉酮部分的杂三杂环系统。化合物3中的α,β-不饱和酮侧链和γ-吡喃酮环均与某些1,2-和1,3-双官能N,N-, N,O-, N,C-进行亲核环化, 和 O,C-亲核试剂在不同反应条件下。许多带有其他六元或五元杂环系统的吡唑啉基-、异恶唑啉基-、嘧啶基-和吡啶基喹啉酮已经使用一种以上的合成路线方便地合成。献给已故教授赛义德·易卜拉欣·埃尔-纳格迪 (Sayed Ibrahim El-Nagdi)。

  DOI：

  10.1080/00397910601033930
• 作为产物：
  描述：

  色酮-3-甲醛 在 哌啶 、 盐酸羟胺 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-hydroxy-3-{5-[3-(2-hydroxyphenyl)-isoxazol-4-yl]-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl}-1-methylquinoline-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  取代的喹啉酮，第 12 部分：3-(3-铬基)丙烯酰喹啉酮与一些双功能亲核试剂的杂环化反应

  摘要：

  摘要 4-Hydroxy-1-methyl-3-[E-3-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)acryloyl]quinolin-2(1H)-one (3) 3-乙酰基-4-羟基喹啉-2(1H)-酮与3-甲酰基色酮的羟醛脱水反应，用于制备含有喹啉酮部分的杂三杂环系统。化合物3中的α,β-不饱和酮侧链和γ-吡喃酮环均与某些1,2-和1,3-双官能N,N-, N,O-, N,C-进行亲核环化, 和 O,C-亲核试剂在不同反应条件下。许多带有其他六元或五元杂环系统的吡唑啉基-、异恶唑啉基-、嘧啶基-和吡啶基喹啉酮已经使用一种以上的合成路线方便地合成。献给已故教授赛义德·易卜拉欣·埃尔-纳格迪 (Sayed Ibrahim El-Nagdi)。

  DOI：

  10.1080/00397910601033930