1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-threo-3,4-hexodiulose | 114055-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-threo-3,4-hexodiulose
• 英文别名: 1,2-bis[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-dione
• CAS: 114055-15-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 258.271
• InChiKey: DDABNASJGSKVFI-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-threo-3,4-hexodiulose 在 sodium azide 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 2,3-bis[(2S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)aziridin-2-yl]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and nucleophilic opening of a new C2 symmetric bis-aziridine. First synthesis of aziridines using polymer-supported triphenylphosphine

  摘要：

  The synthesis of (2S,2'S)-2,3-bis(aziridin-2-yl)quinoxaline 4 from D-mannitol is reported. Reductive aminocyclization of diazidodiols has been achieved by polymer-supported PPh3 in a suitable manner. The N-Boc and N-Tos aziridines 4b and 4c have been reacted with different nucleophiles either in protic or aprotic media. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01159-6
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮-D-甘露糖醇 在 乙酸酐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-threo-3,4-hexodiulose
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and stereochemistry of d-threo-3,4-hexodiulose derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80149-0

文献信息

• Synthesis and nucleophilic opening of a new C2 symmetric bis-aziridine. First synthesis of aziridines using polymer-supported triphenylphosphine
  作者：Isabelle McCort、Stéphanie Ballereau、Annie Duréault、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01159-6

  日期：2002.10

  The synthesis of (2S,2'S)-2,3-bis(aziridin-2-yl)quinoxaline 4 from D-mannitol is reported. Reductive aminocyclization of diazidodiols has been achieved by polymer-supported PPh3 in a suitable manner. The N-Boc and N-Tos aziridines 4b and 4c have been reacted with different nucleophiles either in protic or aprotic media. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The synthesis and stereochemistry of d-threo-3,4-hexodiulose derivatives
  作者：J'anos Kuszmann、Gábor Medgyes、Gyula Jerkovics

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80149-0

  日期：1987.7