2-chloro-5-(2-methylquinolin-7-yl)nicotinonitrile | 1227701-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-5-(2-methylquinolin-7-yl)nicotinonitrile
• 英文别名: 2-chloro-5-(2-methylquinolin-7-yl)pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1227701-03-2
• 化学式: C₁₆H₁₀ClN₃
• 分子量: 279.728
• InChiKey: FCXAJLFDBPZDJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-(2-methylquinolin-7-yl)nicotinonitrile 在 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-chloro-5-(2-methylquinolin-7-yl)nicotinonitrile dihydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships in a novel series of 7-substituted-aryl quinolines and 5-substituted-aryl benzothiazoles at the metabotropic glutamate receptor subtype 5

  摘要：

  The metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5) has been implicated in numerous neuropsychiatric disorders including addiction. We have discovered that the rigid diaryl alkyne template, derived from the potent and selective noncompetitive mGluR5 antagonist 2-methyl-6-(phenylethynyl) pyridine (MPEP), can serve to guide the design of novel quinoline analogues and pharmacophore optimization has resulted in potent mGluR5 noncompetitive antagonists (EC(50) range 60-100 nM) in the quinoline series. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.03.053
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoline 在 sodium periodate 、 四乙二醇二甲醚 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 C₁₉H₂₂O₆PS^(1-)*Na⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-chloro-5-(2-methylquinolin-7-yl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  低催化剂负荷下受阻铃木-宫浦偶联反应的水溶性苯并恶磷基配体的设计和发现

  摘要：

  我们报告了一类新型高效、基于苯并氧磷的水溶性配体，用于水介质中空间位阻底物的铃木-宫浦交叉偶联反应的应用。通过添加催化量的有机相转移试剂，例如四甘醇二甲醚和四丁基溴化铵，大大增强了偶联反应的催化活性。优化的通用方案可以在低催化剂负载下进行，从而为这些反应提供了实用的解决方案。这种新的铃木-宫浦方案的可行性通过各种底物得到了证明，可以生成重要的构建模块，包括杂环化合物，用于合成生物活性化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01663