2-methyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoline | 939052-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoline
• CAS: 939052-79-6
• 化学式: C₁₆H₂₀BNO₂
• 分子量: 269.151
• InChiKey: KOPSOJMEXFLBRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoline 在 sodium periodate 、 四乙二醇二甲醚 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 C₁₉H₂₂O₆PS^(1-)*Na⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-chloro-5-(2-methylquinolin-7-yl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  低催化剂负荷下受阻铃木-宫浦偶联反应的水溶性苯并恶磷基配体的设计和发现

  摘要：

  我们报告了一类新型高效、基于苯并氧磷的水溶性配体，用于水介质中空间位阻底物的铃木-宫浦交叉偶联反应的应用。通过添加催化量的有机相转移试剂，例如四甘醇二甲醚和四丁基溴化铵，大大增强了偶联反应的催化活性。优化的通用方案可以在低催化剂负载下进行，从而为这些反应提供了实用的解决方案。这种新的铃木-宫浦方案的可行性通过各种底物得到了证明，可以生成重要的构建模块，包括杂环化合物，用于合成生物活性化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01663
• 作为产物：
  描述：

  7-氯喹哪啶 、 联硼酸频那醇酯 在 C₂₄H₃₉O₂P*BF₄^(1-)*H⁽¹⁺⁾ 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以84%的产率得到2-methyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Gorlos-Phos用于钯催化的芳基氯的硼化†

  摘要：

  使用易于获得的单膦配体Gorlos-Phos·HBF 4，钯催化芳基氯化物的硼化，可以高收率得到硼酸芳基酯。各种官能团与该钯催化的硼酸酯化反应很好地相容。

  DOI：

  10.1039/c4ob00293h

文献信息

• Iminothiadiazine Dioxide Compounds as BACE Inhibitors, Compositions and Their Use
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20150307465A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  In its many embodiments, the present invention provides certain iminothiadiazine dioxide compounds, including compounds Formula (I): and include stereoisomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts of said compounds stereoisomers, wherein each of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 9 , ring A, ring B, m, n, p, -L 1 -, -L 2 -, and -L 3 - is selected independently and as defined herein. The novel iminothiadiazine dioxide compounds of the invention have surprisingly been found to exhibit properties which are expected to render them advantageous as BACE inhibitors and/or for the treatment and prevention of various pathologies related to β-amyloid (“Aβ”) production. Pharmaceutical compositions comprising one or more such compounds (alone and in combination with one or more other active agents), and methods for their preparation and use in treating pathologies associated with amyloid beta (Aβ) protein, including Alzheimer's disease, are also disclosed.

  本发明提供了多种形式的亚氨基噻二唑二氧化物化合物，包括公式(I)的化合物： 包括它们的立体异构体，以及所述立体异构体的药用可接受盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R9、环A、环B、m、n、p、-L1-、-L2-和-L3-都是独立选择且按本文定义。发明的新型亚氨基噻二唑二氧化物化合物出人意料地被发现具有预期的特性，使其作为BACE抑制剂以及/或用于治疗和预防与β-淀粉样蛋白（“Aβ”）生成相关的各种病理学具有优势。还公开了包含一个或多个此类化合物（单独使用和与一个或多个其他活性成分组合使用）的药物组合物，以及它们的制备方法和用于治疗与淀粉样β（Aβ）蛋白相关的病理学，包括阿尔茨海默病的方法。
• Iridium-Catalyzed Sequential Silylation and Borylation of Heteroarenes Based on Regioselective C−H Bond Activation
  作者：Masahito Murai、Naoki Nishinaka、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1002/anie.201801229

  日期：2018.5.14

  An iridium‐catalyzed regioselective sequential silylation and borylation of heteroarenes was developed, which represents a rare example of unsymmetrical intermolecular C−H bond difunctionalization through the introduction of two different functionalities during a one‐pot transformation. Although the substrate scope for the dehydrogenative silylation of heteroarenes has been limited mainly to electron‐rich

  开发了铱催化的杂芳烃的区域选择性连续甲硅烷基化和硼化，通过一锅转换过程中引入了两个不同的官能团，代表了不对称分子间CH键双官能化的罕见例子。尽管杂芳烃脱氢甲硅烷基化的作用域主要限于富电子五元环，但借助杂原子导向的CH键的活化，当前的反应同时发生于富电子和缺电子的杂芳烃上。第二个硼酸酯化的区域选择性由空间因素和第一步中安装的甲硅烷基的电子效应控制。结合经典的交叉偶联反应，该方法可快速进入多取代的杂芳烃。
• Discovery of heterobicyclic templates for novel metabotropic glutamate receptor subtype 5 antagonists
  作者：Santosh S. Kulkarni、Amy Hauck Newman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.03.066

  日期：2007.6

  Investigation of a series of heterobicyclic compounds with essential pharmacophoric features of the metabotropic glutamate receptor 5 (mGluR5) antagonists MPEP and MTEP provided novel structural templates with sub-micromolar affinities at the mGluR5.

  对一系列具有代谢型谷氨酸受体 5 (mGluR5) 拮抗剂 MPEP 和 MTEP 基本药效特征的杂双环化合物的研究提供了在 mGluR5 上具有亚微摩尔亲和力的新型结构模板。
• Copper-catalysed borylation of aryl chlorides
  作者：Laura Kuehn、Mingming Huang、Udo Radius、Todd B. Marder

  DOI：10.1039/c9ob01244c

  日期：——

  We report herein the first Cu-catalysed borylation of a wide range of aryl chlorides with different electronic and steric properties using a readily prepared NHC-stabilised Cu catalyst and KOtBu as the base with B2pin2 (pin = pinacolato) as the boron reagent. The aryl chlorides are converted into their corresponding arylboronic esters in good yields. The new procedure shows broad functional group tolerance

  我们在此报告了使用易制备的NHC稳定的Cu催化剂和KO t Bu作为碱，以B 2 pin 2（pin = pinacolato）作为碱，对具有不同电子和空间特性的多种芳基氯化物进行的首次Cu催化硼化。硼试剂。芳基氯以良好的产率转化成它们相应的芳基硼酸酯。新程序显示了广泛的官能团耐受性，B 2 neop 2（neop =新戊基乙二醇基）也可用作硼试剂。
• Rational design of 7-arylquinolines as non-competitive metabotropic glutamate receptor subtype 5 antagonists
  作者：Jared B.J. Milbank、Christopher S. Knauer、Corinne E. Augelli-Szafran、Annette T. Sakkab-Tan、Kristin K. Lin、Koji Yamagata、Jennifer K. Hoffman、Nian Zhuang、John Thomas、Paul Galatsis、John A. Wendt、John W. Mickelson、Roy D. Schwarz、Jack J. Kinsora、Susan M. Lotarski、Korana Stakich、Kristen K. Gillespie、Wing W. Lam、Abdul E. Mutlib

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.06.030

  日期：2007.8

  Rational replacement of the alkyne linker of mGluR5 antagonist MPEP gave 7-arylquinolines. SAR optimization gave an orally active compound with high affinity for the MPEP binding site. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.