(1S)-1-Methyl-5,10-dioxo-4-oxabicyclo<5.3.0>dec-7-ene | 114611-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S)-1-Methyl-5,10-dioxo-4-oxabicyclo<5.3.0>dec-7-ene
• 英文别名: (8aS)-8a-methyl-1,2,5,7-tetrahydrocyclopenta[d]oxepine-4,8-dione
• CAS: 114611-45-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: OHSKRALEGVHDCK-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-Methyl-5,10-dioxo-4-oxabicyclo<5.3.0>dec-7-ene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(1S,7R)-1-Methyl-4-oxabicyclo<5.3.0>decane-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  A New Route to a Chiral Synthon for the Total Synthesis of Estrone

  摘要：

  (2S,3S)-2-(2-溴乙基)-3-乙烯基-2-甲基环戊酮 2,2-二甲基-1,3-丙二醇缩醛（Synthon C）是一种用于雌酮全合成的手性合成物。Synthon C由3a-羟基-7a-甲基八氢茚并-1,5-二酮通过多步反应制备，其中关键步骤包括对起始二酮进行区域选择性拜耳-维利格氧化，以及对中间体不饱和双环内酯进行立体选择性催化氢化。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28051
• 作为产物：
  描述：

  3a-Hydroxy-7a-methyloctahydroindene-1,5-dione 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 草酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 (1S)-1-Methyl-5,10-dioxo-4-oxabicyclo<5.3.0>dec-7-ene
  参考文献：
  名称：

  A New Route to a Chiral Synthon for the Total Synthesis of Estrone

  摘要：

  (2S,3S)-2-(2-溴乙基)-3-乙烯基-2-甲基环戊酮 2,2-二甲基-1,3-丙二醇缩醛（Synthon C）是一种用于雌酮全合成的手性合成物。Synthon C由3a-羟基-7a-甲基八氢茚并-1,5-二酮通过多步反应制备，其中关键步骤包括对起始二酮进行区域选择性拜耳-维利格氧化，以及对中间体不饱和双环内酯进行立体选择性催化氢化。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28051

文献信息

• A New Route to a Chiral Synthon for the Total Synthesis of Estrone
  作者：Andrzej Robert Daniewski、Jarosław Kiegiel

  DOI：10.1055/s-1987-28051

  日期：——

  (2S,3S)-2-(2-Bromoethyl)-3-ethenyl-2-methylcyclopentanone 2,2-dimethyl-1, 3-propanediyl acetal (Synthon C) is a chiral synthon for the total synthesis of estrone. Synthon C is prepared from 3a-hydroxy-7a-methyloctahydroindeno-1, 5-dione by a multistep sequence, the key steps of which consist of the regioselective Baeyer-Villiger oxidation of the starting dione and the stereospecific catalytic hydrogenation of an intermediate unsaturated bicyclic lactone.

  (2S,3S)-2-(2-溴乙基)-3-乙烯基-2-甲基环戊酮 2,2-二甲基-1,3-丙二醇缩醛（Synthon C）是一种用于雌酮全合成的手性合成物。Synthon C由3a-羟基-7a-甲基八氢茚并-1,5-二酮通过多步反应制备，其中关键步骤包括对起始二酮进行区域选择性拜耳-维利格氧化，以及对中间体不饱和双环内酯进行立体选择性催化氢化。