3a-Hydroxy-7a-methyloctahydroindene-1,5-dione | 55790-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3a-Hydroxy-7a-methyloctahydroindene-1,5-dione
• 英文别名: 1H-Indene-1,5(4H)-dione, hexahydro-3a-hydroxy-7a-methyl-；3a-hydroxy-7a-methyl-3,4,6,7-tetrahydro-2H-indene-1,5-dione
• CAS: 55790-72-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• mdl: MFCD12963721
• 分子量: 182.219
• InChiKey: PUHCDQVSBDIJTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3a-Hydroxy-7a-methyloctahydroindene-1,5-dione 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氯化亚砜 、 氢气 、 草酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 (1S,7R)-1-Methyl-4-oxabicyclo<5.3.0>decane-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  A New Route to a Chiral Synthon for the Total Synthesis of Estrone

  摘要：

  (2S,3S)-2-(2-溴乙基)-3-乙烯基-2-甲基环戊酮 2,2-二甲基-1,3-丙二醇缩醛（Synthon C）是一种用于雌酮全合成的手性合成物。Synthon C由3a-羟基-7a-甲基八氢茚并-1,5-二酮通过多步反应制备，其中关键步骤包括对起始二酮进行区域选择性拜耳-维利格氧化，以及对中间体不饱和双环内酯进行立体选择性催化氢化。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28051
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-(3-oxobutyl)-1,3-cyclopentanedione 在 lithium bromide 作用下， 反应 24.0h， 以5%的产率得到3a-Hydroxy-7a-methyloctahydroindene-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  金属配位控制和双功能氢键催化向碳环叔β-酮的立体选择性分子内羟醛的环化反应。

  摘要：

  双功能催化的原理在具有C-2甲基乙基酮附体的2-甲基-1,3-环戊二酮的高度区域选择性和立体选择性分子内醛缩反应中得到了证明，该化合物在存在以下条件的情况下提供[3.2.1]-双环辛醇二酮。催化量的LiBr和DBU或1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（TBD）。DFT计算证实的机理研究表明，溴化锂参与两个羰基部分的双功能配位，并导致反应性烯醇式中间体的预组织，用于碱基介导的分子内醇醛羟化环化。另一方面，相同的三酮底物的TBD催化通过双功能H键合机理进行，从而得到与主要的非对映异构体相同的羟醛产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700437

文献信息

• Evaluating β-amino acids as enantioselective organocatalysts of the Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert reaction
  作者：Stephen G. Davies、Angela J. Russell、Ruth L. Sheppard、Andrew D. Smith、James E. Thomson

  DOI：10.1039/b711171a

  日期：——

  A systematic study of the effect of substitution within the β-amino acid framework indicates that both β2- and β3-amino acids catalyse the Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert reaction with poor to reasonable levels of enantioselectivity. These results led to the evaluation of the conformationally constrained β-amino acid (1R,2S)-cispentacin, which catalyses the Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert reaction with comparable or higher levels of enantioselectivity to L-proline.

  对β-氨基酸框架内取代效应的系统研究表明，β2-和β3-氨基酸催化Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert反应的对映选择性较低至合理。这些结果促使对构象受限的β-氨基酸(1R,2S)-cispentacin进行评估，该氨基酸催化Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert反应的对映选择性与L-脯氨酸相比相当或更高。
• <i>N</i>-Tosyl-(<i>S</i>_a)-binam-<scp>l</scp>-prolinamide as Highly Efficient Bifunctional Organocatalyst for the General Enantioselective Solvent-Free Aldol Reaction
  作者：Gabriela Guillena、Carmen Nájera、Santiago Viózquez

  DOI：10.1055/s-0028-1087349

  日期：2008.12

  N-Tosyl-(S a)-binam-l-prolinamide (5 mol%) and benzoic acid (1 mol%) were used as catalysts in the enantioselective direct aldol reaction between different ketones and aldehydes under solvent-free conditions in the presence or absence of water. Under these reaction conditions it was possible to reduce the amount of required ketone to two equivalents to give the corresponding aldol products with high yields, regio-, diastereo- and enantioselectivities. The aldol reaction between aldehydes or the intramolecular aldol reaction can be also performed with excellent results.

  在有水或无水的无溶剂条件下，N-对甲苯磺酰基-(S a)-binam-l-脯氨酰胺（5 摩尔%）和苯甲酸（1 摩尔%）被用作催化剂，用于不同酮和醛之间的对映体选择性直接醛醇反应。在这些反应条件下，可以将所需酮的量减少到两个当量，从而得到相应的醛醇产物，并具有高产率、区域、非对映和对映选择性。醛与醛之间的醛醇反应或分子内醛醇反应也可以进行，而且效果极佳。
• US3975440A
  申请人：——

  公开号：US3975440A

  公开（公告）日：1976-08-17
• US3975442A
  申请人：——

  公开号：US3975442A

  公开（公告）日：1976-08-17
• US4105696A
  申请人：——

  公开号：US4105696A

  公开（公告）日：1978-08-08