(2S,3R,4S,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-4-fluoro-3-hydroxyoxolane-2-carboxylic acid | 1412911-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-4-fluoro-3-hydroxyoxolane-2-carboxylic acid
• CAS: 1412911-85-3
• 化学式: C₁₇H₁₄FN₅O₅
• 分子量: 387.327
• InChiKey: XSXAOMQHQPUJRG-KHMNTURCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-4-fluoro-3-hydroxyoxolane-2-carboxylic acid 在 oxone 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 碘 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 sodium phosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 ethyl ((S)-((((2R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-fluoro-2,5-dihydrofuran-2-yl)oxy)methyl)(phenoxy)phosphoryl)-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR PREPARING ANTI-HIV AGENTS

  摘要：

  这项发明提供了可以用于制备具有有用的抗HIV特性的化合物的合成过程和合成中间体。

  公开号：

  US20120296076A1
• 作为产物：
  描述：

  N6-苯甲酰基腺嘌呤 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氢溴酸 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3R,4S,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-4-fluoro-3-hydroxyoxolane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR PREPARING ANTI-HIV AGENTS

  摘要：

  这项发明提供了可以用于制备具有有用的抗HIV特性的化合物的合成过程和合成中间体。

  公开号：

  US20120296076A1

文献信息

• Synthesis of Rovafovir Etalafenamide (Part IV): Evolution of the Synthetic Process to the Fluorinated Nucleoside Fragment
  作者：David A. Siler、Selcuk Calimsiz、Ian J. Doxsee、Bernard Kwong、Jeffrey D. Ng、Keshab Sarma、Jinyu Shen、Jonah W. Curl、Jason A. Davy、Jeffrey A. O. Garber、Sura Ha、Olga Lapina、Jisung Lee、Lennie Lin、Sangsun Park、Mary Rosario、Olivier St-Jean、Guojun Yu

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00026

  日期：2021.5.21

  Fluorinated nucleoside 1 is a key starting material in the synthesis of rovafovir etalafenamide (2), a novel nucleotide reverse transcriptase inhibitor under development at Gilead Sciences for the treatment of HIV. While an initial manufacturing route enabled the production of 1 to support clinical development, alternative approaches were explored to further enhance manufacturing effectiveness, improve

  氟化核苷1是合成rovafovir etalafenamide（2）的关键起始原料，rovafovir etalafenamide（2）是吉利德科学公司正在开发的用于治疗HIV的新型核苷酸逆转录酶抑制剂。虽然最初的生产路线使1的生产能够支持临床发展，但仍在探索替代方法以进一步提高生产效率，缩短加工时间，降低成本并将对环境的影响降至最低。为此，开发了一条新的途径以合成一种关键的合成中间体，并使用一种新的保护基策略将其转化为1条。新的化学方法导致了制造工艺的改进，同时降低了总体工艺质量强度（PMI）。
• US8987437B2
  申请人：——

  公开号：US8987437B2

  公开（公告）日：2015-03-24
• US9296779B2
  申请人：——

  公开号：US9296779B2

  公开（公告）日：2016-03-29
• US9783567B2
  申请人：——

  公开号：US9783567B2

  公开（公告）日：2017-10-10
• PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR PREPARING ANTI-HIV AGENTS
  申请人：Yu Richard Hung Chiu

  公开号：US20120296076A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The invention provides synthetic processes and synthetic intermediates that can be used to prepare compounds having useful anti-HIV properties.

  这项发明提供了可以用于制备具有有用的抗HIV特性的化合物的合成过程和合成中间体。