(3S,4S,5R)-ethyl 3-chloro-4,5-bis(formyloxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylate | 1476028-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4S,5R)-ethyl 3-chloro-4,5-bis(formyloxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl (3S,4S,5R)-3-chloro-4,5-diformyloxycyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 1476028-67-7
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₆
• 分子量: 276.674
• InChiKey: IXBGYBHDBSERLK-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-ethyl 3-chloro-4,5-bis(formyloxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 ammonium hydroxide 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 井冈霉醇胺
  参考文献：
  名称：

  由天然丰富的 (-)-莽草酸全合成 (+)-缬草胺和 (-)-1-epi-缬草胺

  摘要：

  描述了从天然丰富的 (-)-莽草酸合成 (+)-valiolamine (1) 和 (-)-1-epi-valiolamine (2)。3-epi-5-O-甲基磺酰基-莽草酸乙酯(3)作为关键的常用中间体，首先分五步合成，总产率为74%，然后在48和41分七步转化为目标1和2 % 总产率，分别。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300804
• 作为产物：
  描述：

  ethyl shikimate 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 反应 0.5h， 以91%的产率得到(3S,4S,5R)-ethyl 3-chloro-4,5-bis(formyloxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由天然丰富的 (-)-莽草酸全合成 (+)-缬草胺和 (-)-1-epi-缬草胺

  摘要：

  描述了从天然丰富的 (-)-莽草酸合成 (+)-valiolamine (1) 和 (-)-1-epi-valiolamine (2)。3-epi-5-O-甲基磺酰基-莽草酸乙酯(3)作为关键的常用中间体，首先分五步合成，总产率为74%，然后在48和41分七步转化为目标1和2 % 总产率，分别。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300804

文献信息

• Total Syntheses of (+)-Valiolamine and (-)-1-<i>epi</i>-Valiolamine from Naturally Abundant (-)-Shikimic Acid
  作者：Na Quan、Liang-Deng Nie、Rui-Heng Zhu、Xiao-Xin Shi、Wei Ding、Xia Lu

  DOI：10.1002/ejoc.201300804

  日期：2013.10

  Total syntheses of (+)-valiolamine (1) and (–)-1-epi-valiolamine (2) from the naturally abundant (–)-shikimic acid are described. Ethyl 3-epi-5-O-methylsulfonyl-shikimate (3), as the key common intermediate, was first synthesized in five steps in 74 % overall yield, and then converted into the targets 1 and 2 in seven steps in 48 and 41 % overall yield, respectively.

  描述了从天然丰富的 (-)-莽草酸合成 (+)-valiolamine (1) 和 (-)-1-epi-valiolamine (2)。3-epi-5-O-甲基磺酰基-莽草酸乙酯(3)作为关键的常用中间体，首先分五步合成，总产率为74%，然后在48和41分七步转化为目标1和2 % 总产率，分别。