20-O-acetylingenol | 64280-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 20-O-acetylingenol
• 英文别名: [(1S,4S,5R,6R,9S,10R,12R,14R)-4,5,6-trihydroxy-3,11,11,14-tetramethyl-15-oxo-7-tetracyclo[7.5.1.01,5.010,12]pentadeca-2,7-dienyl]methyl acetate
• CAS: 64280-37-1
• 化学式: C₂₂H₃₀O₆
• 分子量: 390.477
• InChiKey: UYVVZRYSWYDKCS-BSKUVLGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-O-acetylingenol 在 吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 Ingenol-20-tritylether
  参考文献：
  名称：

  一种方便的方法，用于制备20- [ 18 O]标记的香豆酚

  摘要：

  已经开发了一种短而有效的无同位素保护的同位素标记的20- [ 18 O]-烯醇的合成。基于丁香酚与18 O 2-乙酸的高选择性（仅四个羟基中的一个）Mitsunobu反应和随后的甲醇分解，该路线可高产率，化学和同位素纯度生成所需的20- [ 18 O]-烯醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.02.078
• 作为产物：
  描述：

  ingenol 、 溶剂黄146 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到20-O-acetylingenol
  参考文献：
  名称：

  一种方便的方法，用于制备20- [ 18 O]标记的香豆酚

  摘要：

  已经开发了一种短而有效的无同位素保护的同位素标记的20- [ 18 O]-烯醇的合成。基于丁香酚与18 O 2-乙酸的高选择性（仅四个羟基中的一个）Mitsunobu反应和随后的甲醇分解，该路线可高产率，化学和同位素纯度生成所需的20- [ 18 O]-烯醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.02.078

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF INGENOL-3-ANGELATE
  申请人：LEO Laboratories Limited

  公开号：US20150024443A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  The invention relates to methods for preparing ingenol-3-angelate from ingenol or ingenol derivatives.

  本发明涉及从英吉利醇或英吉利醇衍生物制备英吉利醇-3-安吉酯的方法。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF INGENOL-3-ANGELATE FROM 20-DEOXY-INGENOL
  申请人：LEO Laboratories Limited

  公开号：US20150329463A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The present invention provides a method for preparing ingenol-3-angelate.
• US9404131B2
  申请人：——

  公开号：US9404131B2

  公开（公告）日：2016-08-02
• US9624157B2
  申请人：——

  公开号：US9624157B2

  公开（公告）日：2017-04-18
• A convenient method for the preparation of 20-[ 18 O]-labeled ingenol
  作者：Jiří Pospíšil、Tibor Béres、Miroslav Strnad

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.078

  日期：2017.4

  A short and efficient protecting group-free synthesis of isotopically labeled 20-[18O]-ingenol has been developed. Based on a highly selective (only one out of four hydroxy groups) Mitsunobu reaction of ingenol with 18O2-acetic acid and subsequent methanolysis, this route yielded the desired 20-[18O]-ingenol in high yield and chemical and isotopic purity.

  已经开发了一种短而有效的无同位素保护的同位素标记的20- [ 18 O]-烯醇的合成。基于丁香酚与18 O 2-乙酸的高选择性（仅四个羟基中的一个）Mitsunobu反应和随后的甲醇分解，该路线可高产率，化学和同位素纯度生成所需的20- [ 18 O]-烯醇。