ingenol 3,5-dibenzoate | 77495-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ingenol 3,5-dibenzoate
• 英文别名: [(1S,4S,5R,6R,9S,10R,12R,14R)-6-benzoyloxy-5-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-3,11,11,14-tetramethyl-15-oxo-4-tetracyclo[7.5.1.01,5.010,12]pentadeca-2,7-dienyl] benzoate
• CAS: 77495-85-3
• 化学式: C₃₄H₃₆O₇
• 分子量: 556.656
• InChiKey: HGEOBDWTHOCVRU-KPORRRTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ingenol 3,5-dibenzoate 在 氢氧化钾 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 20-deoxy-20-fluoroingenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Modified Ingenol Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3413::aid-ejoc3413>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  20-O-acetylingenol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 ingenol 3,5-dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  一种方便的方法，用于制备20- [ 18 O]标记的香豆酚

  摘要：

  已经开发了一种短而有效的无同位素保护的同位素标记的20- [ 18 O]-烯醇的合成。基于丁香酚与18 O 2-乙酸的高选择性（仅四个羟基中的一个）Mitsunobu反应和随后的甲醇分解，该路线可高产率，化学和同位素纯度生成所需的20- [ 18 O]-烯醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.02.078

文献信息

• A convenient method for the preparation of 20-[ 18 O]-labeled ingenol
  作者：Jiří Pospíšil、Tibor Béres、Miroslav Strnad

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.078

  日期：2017.4

  A short and efficient protecting group-free synthesis of isotopically labeled 20-[18O]-ingenol has been developed. Based on a highly selective (only one out of four hydroxy groups) Mitsunobu reaction of ingenol with 18O2-acetic acid and subsequent methanolysis, this route yielded the desired 20-[18O]-ingenol in high yield and chemical and isotopic purity.

  已经开发了一种短而有效的无同位素保护的同位素标记的20- [ 18 O]-烯醇的合成。基于丁香酚与18 O 2-乙酸的高选择性（仅四个羟基中的一个）Mitsunobu反应和随后的甲醇分解，该路线可高产率，化学和同位素纯度生成所需的20- [ 18 O]-烯醇。
• Synthesis of Modified Ingenol Esters
  作者：Giovanni Appendino、Gian Cesare Tron、Giancarlo Cravotto、Giovanni Palmisano、Rita Annunziata、Germano Baj、Nicola Surico

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3413::aid-ejoc3413>3.0.co;2-s

  日期：1999.12