10-(3-Chloro-propyl)-2-methoxy-10H-acridin-9-one | 467235-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-(3-Chloro-propyl)-2-methoxy-10H-acridin-9-one
• CAS: 467235-30-9
• 化学式: C₁₇H₁₆ClNO₂
• 分子量: 301.773
• InChiKey: JTCNOIGLHNLOFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯 、 10-(3-Chloro-propyl)-2-methoxy-10H-acridin-9-one 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到10-(3'-pyrrolidinopropyl)-2-methoxyacridone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  逆转长春碱抗性在多药耐药性（MDR）癌细胞中所需的2-甲氧基-N（10）取代的cri啶的合成和化学表征。

  摘要：

  为了找到临床上有用的多药耐药性（MDR）调节剂，已合成了一系列19 N（10）-取代的-2-甲氧基ac啶酮类似物。合成了2-甲氧基ac啶酮及其衍生物（1-19）。通过邻氯苯甲酸和对茴香胺的乌尔曼缩合，然后使用多磷酸环化来制备化合物1。该化合物在相转移催化剂（PTC）的存在下进行N-烷基化。在由有机相（四氢呋喃）和6N氢氧化钾组成的两相体系中，在四丁基溴化铵的存在下，将2-甲氧基cri啶酮与1-溴-3-氯丙烷或1-溴-4-氯丁烷搅拌。化合物2和11的收率很高。发现N-（ω-氯烷基）类似物与各种仲胺发生碘化物催化的亲核取代反应。产品通过UV，IR，1H和13C NMR，质谱数据和元素分析进行​​表征。已经确定了以log（10）P和pK（a）表示的亲脂性。检查了所有化合物增加MDR KBCh（R）-8-5细胞中长春碱（VLB）摄取的能力，结果表明，化合物7、10、12和15-19在100 microM时引起1

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00068-8
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酸 在 氢氧化钾 、 PPA 、 四丁基溴化铵 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 异戊醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 10-(3-Chloro-propyl)-2-methoxy-10H-acridin-9-one
  参考文献：
  名称：

  逆转长春碱抗性在多药耐药性（MDR）癌细胞中所需的2-甲氧基-N（10）取代的cri啶的合成和化学表征。

  摘要：

  为了找到临床上有用的多药耐药性（MDR）调节剂，已合成了一系列19 N（10）-取代的-2-甲氧基ac啶酮类似物。合成了2-甲氧基ac啶酮及其衍生物（1-19）。通过邻氯苯甲酸和对茴香胺的乌尔曼缩合，然后使用多磷酸环化来制备化合物1。该化合物在相转移催化剂（PTC）的存在下进行N-烷基化。在由有机相（四氢呋喃）和6N氢氧化钾组成的两相体系中，在四丁基溴化铵的存在下，将2-甲氧基cri啶酮与1-溴-3-氯丙烷或1-溴-4-氯丁烷搅拌。化合物2和11的收率很高。发现N-（ω-氯烷基）类似物与各种仲胺发生碘化物催化的亲核取代反应。产品通过UV，IR，1H和13C NMR，质谱数据和元素分析进行​​表征。已经确定了以log（10）P和pK（a）表示的亲脂性。检查了所有化合物增加MDR KBCh（R）-8-5细胞中长春碱（VLB）摄取的能力，结果表明，化合物7、10、12和15-19在100 microM时引起1

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00068-8