(1R,2R,6S,7R,11S,13R)-7-[(2R)-2-(furan-3-yl)-2-hydroxyethyl]-11-hydroxy-13-methylspiro[9-oxatricyclo[5.3.3.01,6]tridecane-2,2'-oxirane]-8-one | 133586-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,2R,6S,7R,11S,13R)-7-[(2R)-2-(furan-3-yl)-2-hydroxyethyl]-11-hydroxy-13-methylspiro[9-oxatricyclo[5.3.3.01,6]tridecane-2,2'-oxirane]-8-one
• CAS: 133586-19-3
• 化学式: C₂₀H₂₆O₆
• 分子量: 362.423
• InChiKey: VWTNGVAKKRKLJQ-CDKWTMFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,6S,7R,11S,13R)-7-[(2R)-2-(furan-3-yl)-2-hydroxyethyl]-11-hydroxy-13-methylspiro[9-oxatricyclo[5.3.3.01,6]tridecane-2,2'-oxirane]-8-one 在 磷酸 、 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (1R,3aR,6aS,7R,10aS,11R)-7-(2-(furan-3-yl)-2-oxoethyl)-1,3a-dihydroxy-11-methylhexahydro-1H,10H-7,1-ethanofuro[3,4-i]isochromen-8(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  从 Teucrium 物种中分离出的一些克罗丹二萜类化合物的绝对立体化学

  摘要：

  摘要 四种先前分离的克罗丹二萜类化合物（montanin C、12-epiteupolin II、teugnaphalodin 和 teubutilin B）的绝对构型已通过与 19-乙酰甲萘酚（一种其绝对立体化学已知的新克罗丹）的一些衍生物的化学相关性建立。以上四种化合物也属于新克罗丹系列。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)83737-6
• 作为产物：
  描述：

  montanin C 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以410 mg的产率得到(1R,2R,6S,7R,11S,13R)-7-[(2R)-2-(furan-3-yl)-2-hydroxyethyl]-11-hydroxy-13-methylspiro[9-oxatricyclo[5.3.3.01,6]tridecane-2,2'-oxirane]-8-one
  参考文献：
  名称：

  从 Teucrium 物种中分离出的一些克罗丹二萜类化合物的绝对立体化学

  摘要：

  摘要 四种先前分离的克罗丹二萜类化合物（montanin C、12-epiteupolin II、teugnaphalodin 和 teubutilin B）的绝对构型已通过与 19-乙酰甲萘酚（一种其绝对立体化学已知的新克罗丹）的一些衍生物的化学相关性建立。以上四种化合物也属于新克罗丹系列。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)83737-6

文献信息

• The absolute stereoschemistry at C-12 in 12-hydroxylated neo-clerodane diterpenoids
  作者：Ana Lourenço、María C. dela Torre、Benjamín Rodríguez、Nobuyuki Harada、Hiroshi Ono、Hisashi Uda、Marizio Bruno、Franco Piozzi、Giuseppe Savona

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88472-6

  日期：1992.1

  spectra, variation of the molecular rotations and behavior in the CD exciton chirality method of several C-12 epimers of 12-hydroxy-, 12-acetory- and 12-benzoyloxy-neo-clerodane derivatives has been achieved, providing useful alternative methods for establishing the C-12 absolute configuration of this kind of compounds.

  所述的研究1 H和13 C NMR，光谱，12羟基，12-acetory-和12苯甲酰氧基新克罗的几个C-12差向异构体的CD激子手性方法的分子旋转变化和行为已经获得了衍生物，为建立这类化合物的C-12绝对构型提供了有用的替代方法。